Недаром Рюрик так беспокоился насчет отношений обоих к волынскому князю: скоро (1198) могущество последнего удвоилось, потому что по смерти Владимира Ярославича ему удалось опять с помощью поляков сесть на столе галицком и на этот раз уже утвердиться здесь окончательно. Летопись ничего не говорит, почему через три года после этого (1201) Рюрик собрался идти на Романа. Очень естественно, что киевскому князю не нравилось утверждение Романа в Галиче, но почему же он так долго медлил походом на зятя? Под 1197 годом летопись говорит о смерти брата Романова, Давыда смоленского, который по обычаю передал стол свой племяннику от старшего брата, Мстиславу Романовичу, а своего сына Константина отослал старшему брату Рюрику на руки. В 1198 г. умер Ярослав черниговский, и его стол по тому же обычаю занял двоюродный брат его Игорь Святославич северский, знаменитый герой Слова о Полку, но скоро и он умер (1202), оставя черниговский стол старшему племяннику Всеволоду Святославичу Чермному, внуку Всеволода Ольговича. Все эти перемены и особенно, как видно, неуверенность в Ольговичах, могли мешать Рюрику вооружиться на Романа, но в 1202 году он успел уговорить Всеволода Чермного черниговского действовать с ним заодно против галицко-волынского князя; Ольговичи явились в Киев, как союзники тамошнего князя, Мономаховича, чего давно уже не бывало, но Роман предупредил врагов, собрал полки галицкие и владимирские и въехал в Русскую землю; произошло любопытное явление, напомнившее время борьбы деда Романова, Изяслава, с дядею Юрием: или Рюрик не умел приобресть народного расположения, или жива была память и привязанность к деду и отцу Романову, или, наконец, Роман успел переманить черных клобуков на свою сторону обещаниями, или, наконец, все эти причины действовали вместе - Русь (Киевская область) поднялась против Рюрика, все бросилось к Роману: первые отъехали к нему от Рюрика сыновья Владимира Мстиславича, как видно, безземельные, подобно отцу, за ними приехали все черные клобуки, наконец, явились отряды из жителей всех киевских городов; Роман, видя это всеобщее движение в свою пользу, со всеми полками спешил к Киеву; киевляне отворили ему Подольские ворота, и он занял Подол, тогда как Рюрик с Ольговичами стояли в верхней части города (на горе); видя все против себя, они, разумеется, не могли более держаться в Киеве и вступили в переговоры с Романом: Рюрик отказался от Киева и поехал в Овруч, Ольговичи отправились за Днепр в Чернигов, а Киев отдан был великим князем Всеволодом и Романом двоюродному брату последнего Ингварю Ярославичу луцкому. Явление замечательное, бывшее необходимым следствием преобладания сильнейшего северного князя и вместе старшего в роде, который перестал жить в Киеве: Всеволод, враждуя с Рюриком, не хочет поддерживать его против Романа и, по уговору с последним, отдает Киев младшему из Мстиславичей, не имевшему никакого права даже пред Романом, не только пред Рюриком. Сам Роман не мог сесть в Киеве: очень вероятно, что и Всеволод не хотел позволить этого, не хотел допустить соединения Киевской, Владимиро-Волынской и Галицкой волостей в руках одного князя и особенно в руках такого князя, каков был Роман; а с другой стороны, и сам Роман не искал чести сидеть в Киеве: его присутствие было необходимо в новоприобретенном Галиче.
Но Рюрик не хотел спокойно перенесть своего изгнания и видеть в Киеве племянника: в следующем (1203) году он опять соединился с Ольговичами, нанял множество половцев и взял с ними Киев. Как видно, союзники, не имея чем заплатить варварам, обещали отдать им Киев на разграбление: Рюрику нечего было жалеть киевлян, которые отворили во рота Роману: и вот половцы, рассыпались по городу, пожгли не только Подол, но и Гору, ограбили Софийский собор, Десятинную церковь и все монастыри, монахов и монахинь, священников и жен их, старых и увечных перебили, а молодых и здоровых повели в плен, также и остальных киевлян; пощадили только иностранных купцов, спрятавшихся по церквам, - у них взяли половину имения и выпустили на свободу. После этого страшного опустошения Рюрик не хотел сесть в Киеве: или не хотел он княжить в пожженном, ограбленном и пустом городе, ждал времени, пока он оправится, или боялся опять прихода Романова; как бы то ни было, он уехал назад в Овруч, где скоро был осажден Романом, пришедшим, по выражению летописца, отвести его от Ольговичей и от половцев; Рюрик принужден был целовать крест великому князю Всеволоду и детям его, т. е. отказался от старшинства в роде и по смерти Всеволода, обещался снова быть в воле великого князя суздальского и детей его, после чего Роман сказал ему: «Ты уже крест целовал, так отправь посла к свату своему, а я пошлю своего боярина к отцу и господину великому князю Всеволоду: и ты проси, и я буду просить, чтоб дал тебе опять Киев». Всеволод согласился, и Рюрик опять стал княжить в Киеве; Всеволод помирился и с Ольговичами, также по просьбе Романа.
Из всех этих известий видно, что Роман действительно хотел мира на Руси, вероятно, для того, чтоб свободнее управляться в Галиче и действовать против врагов внешних, но его желание не исполнилось. Возвратившись в 1203 году из похода против половцев, князья Роман и Рюрик с сыновьями остановились в Треполе и начали толковать о распределении волостей, подняли спор и дело кончилось тем, что Роман схватил Рюрика, отослал в Киев и там велел постричь в монахи вместе с женою и дочерью, своею женою, с которою развелся, а сыновей Рюриковых, Ростислава и Владимира, взял с собою в Галич; кого оставил в Киеве, дошедшие до нас летописи не говорят. Но Всеволод суздальский не мог смотреть на это спокойно: он отправил послов своих к Роману, и тот принужден был отпустить сыновей Рюриковых, и старшему из них, Ростиславу, зятю Всеволодову, отдать Киев. Рюрик, однако, недолго оставался в монастыре. Мы видели тесную связь Романа с князьями польскими - Казимиром Справедливым и сыновьями его, видели, как он помогал последним в борьбе с дядею их Мечиславом и как они в свою очередь помогли ему овладеть Галичем по смерти Владимира Ярославича. Несмотря на неудачу Романа в битве с Мечиславом, последнему не удалось овладеть старшинством и Краковым, но, не успевши достигнуть своей цели оружием, он прибегнул к переговорам, убеждениям и успел, наконец, склонить вдову Казимира и сына ее Лешка к уступке ему старшинства: им показалось выгоднее отказаться на время от Кракова и потом получить его по праву родового княжеского преемства, чем владеть им по милости вельмож и в зависимости от последних. Вторично получил Мечислав старшинство и Краков и вторично был изгнан; вторично успел обольстить вдову Казимирову и ее сына обещаниями, в третий раз занял Краков и удержался в нем до самой смерти, последовавшей в 1202 году. Смертию Мечислава Старого пресеклось первое поколение Болеславичей. Краковские вельможи опять мимо старших двоюродных братьев отправили послов к Лешку Казимировичу звать его на старший стол, но с условием, чтоб он отдалил от себя сендомирского палатина Говорека, имевшего на него сильное влияние; краковские вельможи, следовательно, хотели отвратить от себя ту невыгоду, которую терпели русские бояре от княжеских перемещений из одной волости в другую, причем новые бояре заезжали старых; здесь же видим и начало условий, предлагаемых польскими вельможами князьям их, но легко понять, что при таковом значении вельмож родовые счеты княжеские не могли продолжаться в Польше. Лешко, который прежде уступил старшинство дяде для того, чтоб избавиться зависимости от вельмож (особенно самого могущественного из них, известного уже нам палатина краковского Николая), и теперь не хотел для Кракова согласиться на условие, предложенное вельможами: он отвечал послам, что пусть вельможи выбирают себе другого князя, который способен будет согласиться на их условия. Тогда вельможи обратились к князю, имевшему более права на старшинство, чем Лешко, именно к Владиславу Ласконогому, сыну Мечиславову и провозгласили его великим князем, но Владислав скоро вооружил против себя прелатов, которые вместе с вельможами изгнали его из Кракова и перезвали на его место опять Лешка Казимировича, на этот раз, как видно, без условий, вероятно потому, что палатина Николая не было более в живых. Обязанный старшинством преимущественно старанию прелатов и, вероятно, желая найти в духовенстве опору против влияния вельмож, Лешко немедленно после занятия краковского стола предал себя и свои земли в покровительство св. Петра, обязавшись платить в Рим ежегодную подать. Духовенство поспешило отблагодарить своего доброжелателя: уже давно оно смотрело враждебно на родовые отношения и счеты между князьями; уже по смерти Казимира Справедливого епископ краковский Фулкон защищал порядок преемства от отца к сыну против родового старшинства и успел утвердить Краков за сыном Казимировым; теперь же, когда Лешко отдал себя и потомство свое в покровительство св. Петра, церковь римская торжественно утвердила его наследственным князем Кракова с правом передать этот стол после себя старшему сыну своему. Так родовые отношения княжеские встретили в Польше два могущественные начала - власть вельмож и власть духовенства, пред которыми и должны были поникнуть.
