Когда Святославу Всеволодовичу и его свату Рюрику Ростиславовичу стало известно, что половцы стоят на днепровском броде на «Татинци», князья решили без обоза «изъездомъ» пойти на половцев. Владимир Глебович, выйдя из Переяславля, стал проситься поехать вперед. Святослав Всеволодович впереди желал видеть своих сыновей. Но Рюрик вступился за внука Долгорукого, говоря, что князь этот крепок на рать и всегда стремится на добрые дела.
Спор был напрасным. Половцы бежали за Днепр. А Владимир Глебович, возвращаясь в Переяславль, тяжко занемог. В город его принесли на носилках, и 18 августа 1187 г. (1188 г. по Лаврентьевской летописи) князь скончался. Его положили в соборе Михаила и искренне по князю плакали. О Владимире Глебовиче как о мужественном защитнике «Оукраина много постона». Под Оукраиной следует понимать земли на левобережье среднего Днепра.
В Южной Руси не было житья ни Долгорукому, ни севшему в Киеве вслед за отцом Глебу Юрьевичу, ни их потомку Владимиру Глебовичу.
В мае 1187 г. в Вышгороде скончался Мстислав Давыдович, один из внуков Ростислава Смоленского. Похоронили князя в монастыре св. Федора в Киеве.
Лето 1187 г. было неспокойно. В Поросье воевал половецкий хан Кончак. Он же беспокоил Черниговскую волость.
Зима 1187 г. выдалась необычно суровой. Никто не помнил столь жестоких морозов. Святослав Всеволодович поехал в Чернигов собрать полки Ольговичей к зимнему походу. А Рюрик Ростиславович собрал свои силы.
Снег был так глубок, что русские полки могли двигаться лишь руслом замерзшего Днепра. Когда лентой реки дошли до «Снепорода», то «изъимаша тооржы Половецкые». Тут стало известно, что вежи и стада половецкие находятся у «Голоубого леса».
Ярослав Всеволодович сказал брату Святославу, что идти далее, да еще в сторону от Днепра, не может, ибо земля его «далече», а дружина «изнемоглася».
Рюрик Ростиславович, напротив, стал настаивать на продолжении похода, говоря, что половцы лежат и их вежи в одном дне пути. Святослав Всеволодович с Рюриком согласился, да не захотел бросить Ярослава. Полк черниговский был пеш. Так и вернулись русские князья по домам.
В Галиции в 1187 г. (1188 г.) 1 октября скончался Ярослав Владимирович Осмомысл. О князе автор «Слова о полку Игореве» сказал: «Галичкы Осмомысле Ярославе! Высоко седиши на своемъ златокованнемъ столе, подперъ горы Угорскыи своими железными плъки, заступивъ королеви путь, затворивъ Дунаю ворота, меча бремены чрезъ облаки, суды рядя по Дуная. Грозы твоя по землямъ текутъ, отворяеши Киеву врата, стреляеши съ отня злата стола салтани за землями…»
На второй день после кончины Ярослава положили в церкви пресвятой Богородицы в Галиче.
Ярослав застроил Галицию городами, церквями и монастырями, и жило княжество под его рукой как самостоятельная держава. Однако от Руси Галиция при Ярославе не отбивалась и угров и ляхов на свои земли не пускала.
Чувствуя скорую кончину, Ярослав собрал бояр и духовенство, покаялся в грехах и велел раздать имущество. И три дня по всему Галичу княжеские мужи раздавали золото и серебро.
Осмомысл, умирая, завещал галицкий стол младшему сыну Олегу, прижитому от сожженной горожанами наложницы. Старшему Владимиру Осмомысл давал Перемышль.
На том Владимира и галицких бояр водили целовать крест. Осмомысл надеялся оградить любимого Олега Настасьича от бед, да тщетно.
Не успело тело Ярослава остыть, как Галицию охватил мятеж. Олег Настасьич едва убежал в Овруч, к Рюрику Ростиславовичу. А на столе в Галиче сел Владимир Ярославович.
А у Рюрика Ростиславовича в 1187 г. родился сын Владимир, в крещении нареченный Димитрием.
В конце 1187 г. Святослав Всеволодович и Рюрик Ростиславович отправили в степь за Днепр на половцев воеводу «Романа Нездиловича» с черными клобуками. Однако половцы, бросив вежи, поспешили «в Доунаи».
В 1188 г. в Галиции не было покоя. Владимир Ярославович оказался «любезнивъ питию многомоу». Мало того, Владимир «поя оу попа женоу» и стал с поповной жить как с супругой. От этой женщины у Владимира было два сына.
Понятно, что при такой жизни Владимир Ярославович избегал советов своих мужей, ибо едва ли кто одобрял его поступки.
За всем внимательно следил Роман Мстиславович (сын Мстислава II Изяславовича), сидевший во Владимире-Волынском. Прежде всего он выдал свою дочь за старшего сына Владимира Ярославовича Галицкого. И в том был дальний расчет. Проявлял интерес Роман Мстиславович и к настроениям галичан. Те же не уставали возмущаться Владимиром «через его женолюбие», ибо где «оулюбивъ женоу или чью дочерь. поимашеть насильемь».
Начал Роман Мстиславович слать к галичанам «без опаса», призывая их изгнать беспутного князя, а его пригласить в Галич.
Галичане собрались с силами, поцеловали к Роману крест и восстали против Владимира. Но ни схватить, ни убить Владимира галичане не решались. Побаивались мести сторонников князя.
Наконец послали к Владимиру сказать, что восстали не против него, но потому, что «не хочемь кланятися попадьи».
Владимир Ярославович не сомневался, что галичане при первой возможности расправятся с его попадьей, как в свое время расправились с любовницей его отца. И собрав какое мог золото и серебро, взяв попадью, двух сыновей и дружину, Владимир Ярославич поехал в Венгрию, ко двору короля Белы III (1173–1196).
Галичане успели лишь отнять «Романовноу Федороу» (дочь Романа Мстиславича) у Владимира.
Скоро об отъезде галицкого князя в Венгрию стало известно во Владимире-Волынском. Роман Мстиславович дал свой город младшему брату Всеволоду, сказав, что «боле ми того не надобе», и поспешил в Галич.
Однако просидел Роман в галицком детинце недолго. Скоро князю сообщили, что Бела III с войском стоит по другую сторону Карпат. Роман, взяв какой мог «добытокъ Володимерь», поспешил к Владимиру-Волынскому. Поехали на Волынь с Романом и многие галичане.
Но Романа ожидала новая неприятность — его брат Всеволод затворился во Владимире-Волынском и ворот города отпирать не собирался. (Мы помним историю с Изяславом Давыдовичем, опрометчиво оставившим, уходя в Киев, свою «очину» — Чернигов — Ольговичам, да так туда более и не попавшим.)
Роман отправил жену в Овруч «с Галичанъками» по дороге через Пинск под опеку Рюрика Ростиславовича, а сам поехал за помощью в Польшу.
Однако в Польше помогать Роману не стали, и поехал князь в Белгород к Рюрику Ростиславовичу, своему тестю.
Когда Бела III вошел в Галич, то первым делом посадил на стол своего сына Андрея и «даде весь нарядъ Галичанамъ». А Владимира Ярославовича Бела III увез назад в Венгрию. Да еще король «ноужею отима добытокъ» (то есть доход, поступавший от налогов) у Владимира.
В Венгрии король посадил Владимира Ярославовича с поповной «на столпъ» (в башню).
Князь Роман Мстиславович вышел в Галицию и послал вперед в город «Преснескъ». Только город успели занять венгры и противные Роману галичане. И далее Роману в том походе пройти не удалось.
Тогда Роман отпустил брата своей супруги Ростислава (шурина) в Белгород, а сам вновь поехал в Польшу к Казимиру.
И вновь помощь ляхов не пошла Роману впрок. Роман подошел с поляками к Владимиру-Волынскому. Но Всеволод и не помышлял открыть ворота города. Ляхи уехали домой. А Роман поехал к Рюрику Ростиславовичу в Белгород.
Тесть дал Роману «Торцькыи» (г. Торческ в поросье), а Всеволоду Мстиславовичу пригрозил так, что тот скоро выехал из Владимира-Волынского и поспешил в свою волость в Белз.
Роман Мстиславович вернулся в свои хоромы в детинце Владимира Волынского и наверняка некоторое время наслаждался покоем отчих стен.
А на севере Руси в 1188 г. новгородцы попросили у Всеволода Юрьевича его свояка Ярослава Владимировича на княжение. А во Владимире-на-Клязьме 16 февраля был страшный гром. И «зарази двое чади, и храмину зажже» (Лаврентьевская летопись 1188 г.).
В 1189 г. Бела III прислал в Киев к Святославу Всеволодовичу просить сына. Так как речь в значительной степени шла о судьбе Галиции, Святослав Всеволодович, утаив от Рюрика Ростиславовича весть о переговорах, послал к венгерскому королю сына Глеба.
Скоро о том стало известно в Белгороде, и Рюрик Ростиславович отправил к Беле III Святослава Владимировича (сына то ли Владимира Мстиславовича, то ли Владимира Андреевича). Тогда же Рюрик стал слать с упреком к Святославу Всеволодовичу. В спор князей вступил митрополит и заметил, что, чем препираться, лучше бы отняли у венгров свою «отчину» — Галицию.
Святослав Всеволодович и Рюрик Ростиславович с сыновьями и братьями выступили было к Галичу, да скоро вернулись, «не урядившись о волостях». Святослав предлагал Галич Рюрику за земли вокруг Киева (гг. Белгород, Вышгород, Торческ и пр.). Рюрик же того не желал.