В Орде в 1340 году умер хан Узбек; старший сын и преемник его, Тинбек (Инсанбег), был убит в 1342 году младшим братом своим Чанибеком. Пять раз ходил Симеон московский в Орду и всякий раз возвращался оттуда со многою честию и пожалованием, по выражению летописца: о татарских опустошениях, насилиях баскаков и послов не слышно и в княжение Симеона, как в княжение отца его; только раз, под 1347 годом, летописец упоминает о приходе ордынского князя Темира под город Алексин: татары сожгли посад и возвратились в Орду с большой добычею. С отношениями татарскими при Симеоне соединились литовские. Мы видели, что в то самое время, как на северо-востоке усилились московские князья и стали собирать Русскую землю, на юго-западе то же самое дело совершено было князьями литовскими; но как скоро обе половины Руси собрались в два сильные тела, то и вступили в борьбу между собою; Гедимин занят был подчинением себе волостей Юго-Западной Руси; сын его Олгерд, спокойный с этой стороны, обратил внимание на Северо-Восточную. Олгерд, по отзыву нашего летописца, был очень умен, говорил на разных языках, не любил забав и занимался делами правительственными день и ночь; был воздержан, вина, пива, меду и никакого хмельного напитка не пил и от этого приобрел великий разум и смысл, коварством своим многие земли повоевал и увеличил свое княжество. В 1341 году Олгерд явился под Можайском, опустошил окрестности, пожег посад, но города взять не мог. Мы видели, что Евнутий, брат Олгердов, нашел убежище в Москве у Симеона. Но литовские князья, подобно соперникам своим, князьям московским, отличаются большою осторожностию в своем поведении, не любят решительных средств, открытой борьбы, где в одной битве можно потерять собранное многолетними трудами. Олгерд, коварству которого удивляется летописец, вздумал погубить Московское княжество посредством татар, для чего в 1349 году отправил брата своего Кориада к Чанибеку просить у него помощи на Симеона. Тот, узнавши об этом, немедленно послал сказать хану: «Олгерд опустошил твои улусы (юго-западные русские волости) и вывел их в плен; теперь то же хочет сделать и с нами, твоим верным улусом, после чего, разбогатевши, вооружится и на тебя самого». Хан был столько умен, что понял справедливость слов Симеоновых, задержал Кориада и выдал его московскому князю. Олгерд присмирел на время и отправил послов в Москву с дарами и челобитьем, прося освободить брата; Симеон исполнил просьбу. Мало того, оба брата, Олгерд и Любарт, женатые и прежде на княжнах русских и овдовевшие, в один год прислали к Симеону просить за себя двух его родственниц: Любарт - племянницу, княжну ростовскую, а Олгерд - свояченицу, княжну тверскую. Симеон спросился митрополита, и тот разрешил эти браки, вероятно имея в виду пользу, какая могла произойти от них для православной Юго-Западной Руси, где Любарт волынский боролся с Казимиром польским, угнетавшим православие. С Новгородом также было у Олгерда враждебное столкновение в 1346 году: литовский князь вошел в новгородские пределы со всею братьею и со всею литовскою землею, стал на реке Шелони, при впадении в нее Пшаги, и послал объявить новгородцам: «Хочу с вами видеться: бранил меня посадник ваш, Евстафий Дворянинец, называл псом», после чего опустошил страну по рекам Шелони и Луге и пошел домой; новгородцы вышли было против него на Лугу, но возвратились к себе в город, собрали вече и убили посадника своего Дворянинца, крича ему: «Из-за тебя опустошили нашу волость».
Но не одна врожденная осторожность заставляла Олгерда действовать нерешительно против Северо-Восточной Руси; он сдерживался на западе опасною борьбою с Немецким орденом, влияние которого на судьбы Восточной Европы становится, таким образом, еще важнее. Мы видели, что торжеством своим над пруссами Орден был обязан преимущественно их разделению на многие независимые племена, не могшие потому выставить завоевателям дружного сопротивления. Но борьба переменила характер, когда рыцари, окончив завоевание Пруссии, обратились на Литву, ибо здесь благодаря стремлениям Миндовга и его преемников они должны были иметь дело с соединенными силами целой страны, силами, которые постоянно увеличивались, сначала толпами пруссов, которые бежали от ига немцев, потом русскими волостями, входившими в состав великого княжества Литовского. Последние годы тринадцатого и первые четырнадцатого века протекли в опустошительных набегах рыцарей на литовские области и литовцев на владения рыцарей; последним не удалось стать твердою ногою на литовском берегу Немана. Неудачны были речные походы рыцарей по Неману; огромная барка их, сделанная в виде плавучего острожка, села на мель и была сожжена литовцами; одинаково неудачны были и походы сухопутные; взятие литовских крепостей стоило Ордену много трудов и крови. В 1336 году прибыл в Пруссию маркграф Бранденбургский, граф Геннебергский и граф Намурский с многочисленными войсками, чтоб помогать Ордену в войне с язычниками. Магистр Ордена воспользовался удобным случаем, двинулся вместе с союзниками на литву и осадил Пунэ, острожек, служивший пристанищем для литвы, возвращавшейся с набегов. На этот раз в острожке укрылось четыре тысячи окрестных жителей с женами, детьми и со всем имуществом. В христианском ополчении было много военных машин, которые так успешно били в стены острожка, что осажденные скоро увидали невозможность защищаться долее и, несмотря на то, решились лучше погибнуть с женами и детьми, чем сдаться врагу; оборонялись до последней крайности, потратили много народа на вылазках; все способные к бою были покрыты ранами, а между тем часть стен была уже раскачена таранами, другая грозила рухнуть от подкопов. Тогда литвины перебили жен и детей, поклали трупы их на огромный костер, сгроможденный среди крепости, зажгли его и потом стали сами умерщвлять друг друга; большую часть перебил Маргер, начальник крепости, поклявшийся, что по умерщвлении товарищей сам себя лишит жизни; много помогла Маргеру одна старуха, которая обезглавила топором сто ратников и потом убила сама себя при виде входящих неприятелей. Немцы беспрепятственно вступили в крепость; оставшиеся в живых литвины бросались сами под удары их мечей. Маргер сдержал свое слово: он бился еще с горстью отчаянных храбрецов и, когда все они пали, бросился в подземелье, где спрятал жену, убил сперва ее, а потом и самого себя. В таком положении находились дела до 1346 г., когда великим магистром Ордена был избран Генрих фон-Арфберг. Новый магистр начал действовать решительнее своих предшественников, и борьба началась с обеих сторон с большими усилиями, с большим ожесточением. Арфберг проник до Трок, страшно опустошил их окрестности, потом встретился с литовскими и русскими полками Олгерда и поразил их в злой сече, какой еще не было до сих пор между рыцарями и Литвою. Следствием победы было новое опустошение литовских областей. Но Олгерд недолго заставил ждать мести: он вторгнулся с братьями в пределы орденских владений и с лихвою отплатил за недавнее опустошение Литвы; войско Олгердово возвращалось уже домой, обремененное добычею, как было настигнуто великим магистром: произошла новая злая битва, и опять литовцы потерпели поражение. С таким-то опасным врагом должен был бороться Олгерд на западе.
Прекращение внутренней борьбы дало возможность Ливонскому ордену возобновить свои нападения на Псков. В 1341 году без объявления войны немцы убили псковских послов; псковичи отомстили им опустошением ливонских областей и, видя, что скоро должно ожидать сильного нападения, начали кланяться новгородцам, чтоб те дали им наместника и помощь; новгородцы не дали ни того, ни другого, а между тем немцы пришли со всею силою, поставили городок на Псковской земле. Псковичи начали мелкую войну, ездили воевать немецкие села. Как производилась эта война, можно видеть из следующего рассказа летописца: двое удальцов - Филипп Ледович и Олферий Селкович, подговоривши 60 человек поречан, послали спросить островичей: «Хотите ли ехать воевать Латыгору?» Островичи согласились и назначили срок, когда собраться всем вместе на княжем селе - Изгоях. Поречане выехали в назначенное место и время; но островичи замедлили, а между тем немецкий отряд, состоявший более чем из 200 человек, явился опустошать Псковскую область; 60 человек псковичей, не дожидаясь товарищей, схватились биться с немцами, бились с солнечного восхода до полудня, потеряли Ледовича и Селковича и еще семь человек своих, утомились и отступили: очень было им тогда притужно, говорит летописец. Немцы не преследовали их, а начали переправлять трупы своих убитых за реку Великую; в это время явились островичи с посадником своим Васильем Онисимовичем, ударили с свежими силами на немцев, одних убили, другие потонули в реке, а те, которые переплыли ее с трупами, бросились бежать, покинувши мертвых. Потом 50 молодых псковичей сговорились идти на немцев под начальством Калеки Карпа Даниловича, и в то же самое время немцы переехали Нарову-реку и стали воевать псковские села по берегу; Карпова дружина встретилась с ними на Кушели, у села на болоте, схватились биться крепко и убили на припоре 20 немцев, а остальные побежали прочь со стыдом, бросивши все, что пограбили. Зимою 1342 года Володша Строилович поднял псковичей воевать немецкие села; поехали по озеру, по льду, и, услыхав, что немцы воюют село псковское Ремду, отправились туда и поразили их.
