И снова Роман Мстиславович свои походы в Польшу и дипломатические ходы на Руси окончил посольством к тестю Рюрику Ростиславовичу, только уже не в Белгород, а на старокиевскую гору. Вступился за Романа и митрополит Никифор. Рюрик смилостивился и отправил послов во Владимир-Волынский с крестом. Роман крест к тестю целовал да еще получил «Полоны и полъ търтака Корьсоуньского» (быть может, половину налогов, взимавшихся в Корсуне).
Урожай 1195 г. сильно пострадал от саранчи. Осенью Рюрик Ростиславович решил укрепить свою власть в Киеве дипломатическими шагами. Князь отправил послов к свату Всеволоду Юрьевичу и к брату Давиду Ростиславовичу в Смоленск. Рюрик предложил им отправить бояр и духовенство к Ольговичам, чтобы те целовали крест на том, чтобы не искать чужих волостей. Ольговичи в свою очередь собрались и подумали.
Ответ их был таков: мы не «Оугре ни Ляхове, но единого деда есмы вноуци» и при жизни Рюрика, Давыда и Всеволода волостей искать не станем, а там как Бог даст.
Такой ответ ни Киев, ни Смоленск, ни Владимир-на-Клязьме удовлетворить не мог. Всеволод Юрьевич даже засобирался в зимний поход на Ольговичей, да те, испугавшись, прислали на Клязьму игумена «Деонисья». Игумен сумел умаслить Всеволода, и князь хотя и с неохотой, но с коня слез.
Сумели Ольговичи убедить в своих мирных намерениях и Рюрика Ростиславовича. Тот князь поцеловал крест, распустил на зиму полки и по обыкновению уехал в Овруч «своихъ деля орудеи». А зимой 1195 г. во вторник на Федоровой неделе в девять часов утра Киев и вся его волость пережили землетрясение. Земля дрогнула, каменные и деревянные церкви задрожали, а люди, крестясь и моля бога о милости, падали ниц.
Игумены предрекли, что это недобрый знак народу «на падение многимъ и на кровопролитье».
В феврале 1195 г. скончался князь Изяслав Ярославович, названный Меньший. Это был внук Владимира Мстиславовича, всю жизнь пробегавшего от племянника Мстислава II Изяславовича. Меньшим же князь был назван оттого, что на Руси за ним не стояли ни города с волостями, ни бояре с дружиной. О всем том не позаботился в свое время дед князя, и ветвь в древе Ярославовичей увяла сама собой. А бороться за волости могли лишь крупнейшие семьи Ярославовичей — потомки Мстислава I Владимировича, дети и внуки Юрия Владимировича Долгорукого, Ольговичи, рязанские Глебовичи да полоцкие потомки Всеслава Брячиславовича. Остальные отпрыски Ярославовичей и потомков Владимира I подминались сильнейшими княжескими кланами и переходили сначала в разряд меньших князей — подручников, а потом и вовсе превращались во владельцев одного или нескольких сел. Однако князья эти сохраняли титул. Оттого и в наши дни, если хорошенько поискать по миру, можно найти немало отпрысков княжеских семей.
Изяслава Ярославовича похоронили в обители св. Феодора в Киеве рядом с отцом.
Зимой 1195 г. «в великое говение» Ольговичи решились преступить крестное целование к Рюрику Ростиславовичу — не воевать, пока Ольговичи не договорятся с Давидом Ростиславовичем Смоленским и Всеволодом Юрьевичем Суздальским. Сидевший в Чернигове Ярослав Всеволодович послал с племянниками рать на Давида Ростиславовича в удерживаемый под контролем Смоленска Витебск, важный торговый город на западнодвинском пути в Балтику. Ольговичи понимали, насколько удар был болезнен для Ростиславовичей, и намеренно стремились отнять у соседа ресурс, который во многом подпитывал его могущество.
Рюрик Ростиславович в ту пору сидел в Овруче и пребывал в безмятежном неведении.
Ольговичи, не дойдя до Витебска, не удержались от того, чтобы повоевать Смоленскую волость. Давид Ростиславович, о том узнав, послал навстречу Ольговичам племянника Мстислава Романовича и Ростислава Владимировича (вероятно, один из меньших князей) с полком да еще своего зятя, рязанского княжича Глеба Владимировича со смолянами.
Когда Ольговичи узнали, что к ним подходит сила из Смоленска, они остановились и утоптали вокруг себя снег. А был он зимой очень глубок.
Мстислав Романович, завидев у леса неприятеля, изрядил свой полк и сразу помчался на Ольговичей. В начавшемся сражении смоляне посекли Давида Ольговича (внука Святослава Всеволодовича), тысяцкого «Михалко». Вскоре стяги Ольговичей пали. И объятый пылом сражения Мстислав Романович погнался за остатками их рати в лес, разметывая облака снега из-под копыт.
Но на беду смолян рядом с Ольговичами стоял полк подошедших им в помощь полоцких князей (противники Ростиславовичей).
Полочане, увидев, что Мстислав Романович «с передними» погнался за Ольговичами, ударили в тыл смолянам. Так поле сражения оказалось в руках полоцких князей, союзников Ольговичей.
Когда смоляне вернулись из погони на поле, они не сразу поняли, что попали в стан неприятеля. Ростислав Владимирович, рязанский князь Глеб Владимирович едва ускользнули к Смоленску. А Мстислава Романовича полочане схватили.
Когда Олег Святославович со своим черниговским полком обернулся назад, то увидел стяги Мстислава Романовича павшими. Ольговичи развернули коней и приехали на несчастное для смолян поле сражения. Олег Святославович «испроси» у Бориса (одного из полоцких князей), сидевшего в Друцке, плененного Мстислава Романовича — самый дорогой трофей сражения. Тогда же в Чернигов была отправлена весть о победе.
Новость всколыхнула Ольговичей, и вскоре зимней дорогой к Смоленску шли их полки, утопая в клубах шедшего от дыхания сытых коней пара.
Но вмешался Рюрик Ростиславович. Из Овруча на «перекы» Ольговичам приехал посол с крестными грамотами. Рюрик велел ему передать, что пусть Ольговичи идут на Смоленск, он же пойдет на Чернигов, а там как бог даст.
Ольговичи повернули полки на юг и поспешили в волости, усеивая зимние дороги клоками сена и лошадиным навозом.
Скоро Рюрик Ростиславович слушал посла Ольговичей. Тот приехал «оправливаяся во крестное целованье», то есть выгораживая Ольговичей. А Давида Ростиславовича посол винил «про Витебьскъ», говоря, что он помогает зятю — одному из полоцких князей. Рюрик возразил послу, говоря, что уступил Витебск Ольговичам и посла с уведомлением отправил к Давиду в Смоленск, да только Ярослав Всеволодович Черниговский «того не дождавъ» пустил племянника к Витебску, тот же «воевал волость Смоленскую».
Так Ростиславовичи и Ольговичи препирались и в ту зиму не «оуладишас».
В конце зимы 1195 г. скончался князь Глеб Юрьевич, сидевший в Турове. Это был один из правнуков Святополка II. Глеб был шурином Рюрика Ростиславовича, и тело его отпевал в златоглавом соборе Михаила в Киеве митрополит Никифор.
Потомство Святополка II вымирало, и их Турово-Пинская волость переходила в руки потомков Мономаха. И тут помощь Мономашевичам оказала тонкая политика продуманного заключения брачных союзов.
В 1196 г. распри Ярославовичей переросли в вооруженное противостояние, ибо баланс сил на Руси утратил устойчивость и каждый при новом разделе стремился отстоять побольше.
Рюрик Ростиславович послал мужей к Всеволоду Юрьевичу, прося князя сесть на коня и «снятися» всем потомкам Мономаха у Чернигова. Рюрика, кроме прочего, бесило пленение племянника Мстислава Романовича, и идти на Ольговичей он собрался всерьез.
От Всеволода Юрьевича вестей не было все лето. Ольговичи закрыли все пути и дороги в своих землях и не пускали гонцов из Киева ни к Смоленску, ни к Владимиру-на-Клязьме. Рюрик Ростиславович все то время собирал полки, привел союзных половцев (быть может, от Луки моря) и, перейдя на левый берег Днепра, начал воевать волости Ольговичей.
Ответ Рюрику, полученный от Всеволода Юрьевича, гласил: «…ты починай а язъ готовь с тобою».
Ярослав Всеволодович из Чернигова стал слать мужей к Рюрику, изъявляя волю к миру. Рюрик потребовал от Ярослава, чтобы Ольговичи дали пути «слати» в Смоленск и Суздаль.
Но Ярослав этого допустить не желал, резонно полагая, что пользы ему от сношений Мономашевичей не будет.
Так и шла война между Рюриком Ростиславовичем и Ольговичами все лето до осени.
А еще раньше, в мае 1196 г., в стане Ольговичей была великая печаль. Скончался северский князь Всеволод Святославович, брат Игоря.
Всеволод был среди Ольговичей, согласно летописи, самым добрым, мужественным и воспитанным. Князя в черниговском соборе отпевали местный епископ и игумены.
Осенью волости Рюрика Ростиславовича с запада, из Волыни, принялся покорять зять Роман Мстиславович. Этот князь сумел снестись посольствами с Ольговичами, целовал к ним крест и решил, что с ними ему по пути. Более того, Роман собрался постричь в монахини свою супругу, дочь Рюрика.
Зимой 1196 г. Роман Мстиславович, поняв, что война с тестем до добра не доведет, отправился воевать с северными соседями — балтским народом ятвягов. Волыняне мстили ятвягам за набег.