Михаил и на этот раз ушел в Литву и стал упрашивать со слезами Олгерда, чтоб тот оборонил его, пошел войною на Москву, отмстил Димитрию; научил и сестру свою упрашивать мужа, и тот решился исполнить их просьбу, тем более что еще с 1363 года встречаем известия о враждебных столкновениях Литвы с Москвою.
У Олгерда Гедиминовича, говорит летописец, был такой обычай, что никто не знал, ни свои, ни чужие, куда он замышляет поход, на что собирает большое войско; этою-то хитростию он и забрал города и земли и попленил многие страны, воевал он не столько силою, сколько мудростию. Так и на этот раз Димитрий московский узнал о замыслах Олгердовых, когда уже тот стоял на границе с братом Кейстутом, молодым сыном его Витовтом, своими сыновьями, другими князьями литовскими, Михаилом тверским и полками смоленскими. Великий князь разослал по всем городам грамоты для сбора войска, но ратники не успели прийти из дальних мест, и Димитрий мог выслать против Олгерда в заставу только сторожевой полк из москвичей, коломенцев и дмитровцев под начальством своего воеводы Димитрия Минина и воеводы двоюродного брата, Владимира Андреевича, - Акинфа Федоровича Шубы. Между тем Олгерд уже воевал порубежные места, т. е. жег, грабил, сек; встретился с князем Семеном Дмитриевичем стародубским - Крапивою и убил его, потом в Оболенске убил князя Константина Юрьевича, наконец, 21 ноября на реке Тросне встретил московский сторожевой полк и разбил его: князья, воеводы и бояре все погибли. Узнавши здесь, что Димитрий не успел собрать большого войска и заперся в Москве, Олгерд быстро пошел к этому городу, где Димитрий велел пожечь посады, а сам с митрополитом, двоюродным братом Владимиром Андреевичем, со всеми боярами и со всеми людьми затворился в новом кремле. Три дня стоял под ним Олгерд, взять его не мог, но страшно опустошил окрестности, повел в плен бесчисленное множество народа, погнал с собою и весь скот. Впервые по прошествии сорока лет, то есть начиная от первого года княжения Калиты, Московское княжество испытало теперь неприятельское нашествие. Михаил тверской был отомщен.
Димитрий принужден был уступить ему Городок и все части удела Семена Константиновича; дядя его Василий кашинский умер еще прежде похода Олгердова, оставив удел свой сыну Михаилу, который в следующем 1369 г. уже приезжал в Москву жаловаться митрополиту Алексею на владыку своего Василия.
Олгерд не мог стоять более трех дней под Москвою, потому что на западе немцы не давали ему отдыха. Еще в 1362 году они взяли Ковно, а в 1369 году в миле от этого города заложили замок Готтесвердер. Олгерд и Кейстут поспешили взять его, но принуждены были снова отдать немцам. В 1370 году сильное ополчение, состоявшее из литвы, жмуди, руси и татар, под предводительством Олгерда, Кейстута и двоих молодых сыновей их, Ягайла и Витовта, вторгнулось в Пруссию, где великий магистр встретил его под замком Рудавою и поразил наголову. В это время Москва, отдохнувши год, начала наступательное движение; ее войска вместе с волочанами воевали смоленские волости, вероятно мстя их князю за союз с Олгердом; потом Димитрий посылал рать к Брянску, наконец, в августе 1370 года послал объявить войну Михаилу тверскому, который, по обычаю, спешил уйти в Литву, а московские войска, по обычаю, опустошили Тверскую волость. Но это была только еще часть рати: скоро сам великий князь Димитрий явился в тверских владениях с большою силою, взял и пожег города - Зубцов, Микулин, пожег также все волости и села, а людей многое множество вывел в свою землю со всем их богатством и скотом.
Сильно опечалился и оскорбился Михаил, когда пришло к нему в Литву известие о страшном опустошении Тверской волости. От Олгерда нельзя было надеяться помощи в настоящую минуту, потому что он занят был немецкими делами, и вот Михаил вздумал попытаться, нельзя ли побороть Димитрия старым средством - Ордою; он поехал туда, но приятели из Москвы дали ему весть, что повсюду на дороге расставлены заставы московские, чтоб перехватить его. Михаил возвратился опять в Литву, опять стал кланяться Олгерду и на этот раз с успехом. Зимою, в рождественский пост, Олгерд двинулся на Москву с братом Кейстутом, с Михаилом тверским и Святославом смоленским. Они подошли к Волоку Ламскому, пожгли посад, окрестности, но, простояв три дня под городом, не взяли его и пошли дальше, к Москве, которую осадили 6 декабря. Великий князь Димитрий и на этот раз заперся в кремле московском; но брат его Владимир Андреевич стоял в Перемышле, собирая силу; к нему на помощь пришел князь Владимир Димитриевич пронский и полки Олега Ивановича рязанского. Олгерд испугался, услышав о сборах в Перемышле, и стал просить мира, предлагая выдать дочь свою за князя Владимира Андреевича; но великий князь Димитрий вместо вечного мира согласился только на перемирив до Петрова дня. Олгерд двинулся назад и шел с большою осторожностию, озираясь на все стороны, боясь за собою погони.
Михаил тверской возвратился в Тверь, также помирившись с Димитрием; но испуг Олгерда и желание литовского князя породниться с московским показывали ему, что надобно искать помощи в другой стороне: весною 1371 года он исполнил прежнее свое намерение, отправился в Орду и возвратился оттуда с ярлыком на великое княжение Владимирское и с послом ханским Сарыхожею. Но Димитрий московский по всем городам взял присягу с бояр и черных людей не передаваться тверскому князю и не пускать его на Владимирское княжение, а сам с братом Владимиром стал с войсками в Переяславле. Владнмирцы, исполняя присягу, не пустили к себе Михаила, и когда Сарыхожа послал звать Димитрия во Владимир к ярлыку, то московский князь велел отвечать ему: "К ярлыку не еду, Михаила на княжение Владимирское не пущу; а тебе, послу, путь чист". Сарыхожа сначала не хотел ехать к Димитрию, но потом прельстился дарами и, отдавши ярлык Михаилу, поехал из Мологи в Москву, а Михаил, недовольный оборотом дела, повоевал Кострому, Мологу, Углич, Бежецкий Верх и, возвратясь в Тверь, отправил в Орду сына своего Ивана. Между тем Сарыхожа пировал в Москве у Димитрия, набрал у него много даров и, возвратясь в Орду, начал расхваливать московского князя, его добрый нрав и смирение. Вероятно обнадеженный Сарыхожею в добром приеме, Димитрий сам решился отправиться в Орду, чтоб положить конец проискам Михаиловым. Митрополит Алексей проводил его до Оки и, дав благословение на путь, возвратился в Москву, куда в это время приехали послы литовские обручать Олгердову дочь Елену за князя Владимира Андреевича.
В Орде московский князь успел задобрить и Мамая, и хана, и ханш, и всех князей, пожалован был опять великим княжением Владимирским и отпущен с большою честию, а тверскому князю хан послал сказать: "Мы тебе дали великое княжение, давали и войско, чтоб посадить тебя на нем; но ты войска нашего не взял, говорил, что сядешь одною своею силою; так сиди теперь с кем хочешь, а от нас помощи не жди".
Молодой тверской князь Иван задолжал в Орде 10000 рублей; Димитрий московский заплатил эти деньги и взял Ивана с собою в Москву, где он сидел на дворе митрополичьем до тех пор, пока отец выкупил его. Для нас здесь важно то, что тверской князь принужден был задолжать в Орде 10000 рублей, а московский имел средства выкупить его - борьба была неравная! Таким образом, говорит летописец, великий князь Димитрий твердо укрепил под собою великое княжение, а врагов своих посрамил. Но одного посрамления было мало: в Бежецком Верхе тверской князь держал своего наместника, и Димитрий отправил туда войско. Наместник Михаилов был убит, тверские волости пограблены; но война рязанская помешала тверской. Мы видели, что во время второго нашествия Олгердова князь пронский вместе с рязанскими полками приходил на помощь войску московскому, собиравшемуся в Перемышле; но после доброе согласие между Москвою и Рязанью было нарушено неизвестно по каким причинам, и в 1371 году, в декабре, великий князь отправил на Олега рязанского воеводу своего Димитрия Михайловича Волынского с большим войском; Олег собрал также большое войско и вышел навстречу московским полкам, причем, по словам летописца, рязанцы говорили друг другу: "Не берите с собою ни доспехов, ни щитов, ни коней, ни сабель, ни стрел, берите только ремни да веревки, чем взять боязливых и слабых москвичей". Московский летописец поблагодарил их за такое мнение в следующих выражениях: "Рязанцы, люди суровые, свирепые, высокоумные, гордые, чаятельные, вознесшись умом и возгордившись величанием, помыслили в высокоумии своем, полуумные людища, как чудища". Господь низложил гордых, продолжает летописец: в злой сече рязанцы пали как снопы, и сам князь Олег едва спасся бегством с небольшою дружиною. Мы видели, что в Рязани шла постоянная вражда между двумя княжескими линиями, рязанскою и пронскою; эта борьба помогала Москве, точно так как в Твери помогали ей усобицы между князьями тверскими и кашинскими. Как только князь Владимир Дмитриевич пронский узнал о беде Олеговой, то явился в Рязани и сел здесь на княжении; но Олег скоро выгнал его, взял в плен и привел в свою волю.
