В древней Руси, за отсутствием теоретического воспитания, княжичей весьма рано старались направить на путь практической деятельности. На это указывает, между прочим, и только что помянутый обряд постриг, после которого княжич считался как бы уже принадлежащим к семье ратных людей. Княжичей, когда они были ещё отроками, посылали на княжение, брали в походы и т. д. Но в таких случаях к ним назначались руководители из бояр. Так было и с Ярославом Всеволодовичем. В 1201 году августа 3 (по другим — 10), когда Ярославу было лет 7, Всеволод Юрьевич назначил его князем в Южном Переяславле. Здесь он сидел до 1206 года. В 1203 году, зимой, он ходил на половцев вместе с киевским князем Рюриком и Романом Галицким, а в 1206 году принимал участие в делах Галича Червенского. В 1205 году скончался (убит в сражении с поляками) Роман Мстиславич Галицкий, и галичане, хотя и неохотно, присягнули пятилетнему сыну его Даниилу. Рюрик Ростиславич, насильно постриженный отцом Даниила в монахи, вышел из монастыря, занял киевский стол и, соединившись с князьями черниговскими, пошёл на Галич. Но, благодаря королю венгерскому Андрею, союзные войска были прогнаны. В 1206 году Рюрик, Всеволод Святославич Чермный, князь Черниговский, Мстислав Смоленскиий, с поляками, берендеями и половцами, возобновили поход на Галич. Андрей Венгерский успел-было уговорить граждан взять к себе князем Ярослава Всеволодовича, который и «гнал» из Переяславля в Галич, — но союзные князья, занявши город, из которого вдова Романа бежала в наследственный свой Владимире-Волынский удел, на общем совете положили отдать Галич Владимиру Игоревичу, князю Северскому. Ярослав ни с чем возвратился с дороги в свой Переяславль, но и отсюда вскоре был выгнан Всеволодом Чермным.
В южной Руси продолжались смуты, этими смутами пользовались половцы, безнаказанно опустошая землю. Не видя защиты в своих князьях, южно-русский народ возлагал надежды только на великого князя Владимира. Действительно, в 1207 году, великий князь выступил в поход, на берегу Оки к нему пристали князья муромские и рязанские. Все, конечно, уверены были, что поход предпринимается к Киеву, — но вышло совершенно другое. Всеволоду донесли, что рязанские князья дружат с Ольговичами Черниговскими и вместе с ними что-то замышляют против него. Неизвестно, насколько справедлив был донос, но Всеволод поверил ему и двинулся к Рязани. Рязанских князей, доверчиво явившихся к нему в ставку, он в оковах направил во Владимир, и подступил к Пронску, жители котрого сдались (22 сентября) только вследствие сильного голода. Рязань также покорилась и выдала Всеволоду остальных князей с женами и детьми. Удаляясь во Владимир, великий князь оставил в Рязани своих наместников и тиунов, но в 1208 году прислал туда на княжение сына своего Ярослава, который находился при отце в походе 1207 года. Рязанцы с нескрываемым неудовольствием приняли князя, а потом произвели даже возмущение: коварно перехватали людей Ярослава и поковали их в цепи, многих живьем засыпали в погребах. Явился Всеволод, сжег Рязань и вместе с сыном Ярославом пошел во Владимир, захвативши рязанского владыку Арсения и множество рязанцев, которых поселил в своем княжестве. В некоторых летописях эти события группируются под 1208–1209 годами, а Ипатьевская и Новгородская летописи последний акт этой драмы относят к 1210 году.
В походе на Рязань участвовали и новгородцы, которых Всеволод, после похода, одарил и отпустил из Коломны домой, обнадежив их относительно их старинных вольностей, «да им устав старых князь, его же хотяху новгородцы». Но при этом, в залог верности, он оставил семь человек из знатных новгородцев и посадника Дмитра, тяжело раненного в походе. На прощанье великий князь сказал новгородцам: «кто вы добр, того любите, а злых казните». Новгородцы, узнавши о милости великого князя, составили вече на Дмитра, кричали, что он брал на новгородцах серебро, повозы и прочее, разграбили все имущество посадника, «а что ся на досках остало в письме (записи за должниками), а то все князю». Отпуская новгородцев, великий князь сына своего Константина оставил при себе, дав ему Ростов, а в Новгород послал другого сына, Святослава, после того, как состоялось вече на посадника, который между тем умер, еще будучи во Владимире. По приезде Святослав получил «доски», по которым собрал громадные деньги, затем целовал крест Новгороду, совместно с которым детей и внуков («племенник») Дмитра отправил к отцу во Владимир.
Вскоре после похода на Рязань (в 1209) Мстислав Мстиславич захватил Торжок и предложил себя в князья новгородцам. Всеволоду это сильно не понравилось, и он в том же 1209 году выслал к Торжку против Мстислава старших сыновей своих, Константина, Юрия и Ярослава, — но дело это кончилось примирением сторон.
В 1212 году Всеволод Юрьевич скончался, назначив преемником себе не старшего сына Константина, не хотевшего брать Владимира без Ростова, а следующего за ним Юрия, и между братьями возгорелась борьба. Юрий два раза ходил к Ростову на Константина, в 1212 и 1213 годах, когда заключен был между ними непрочный мир после боя на реке Ишне под Ростовом. Ярослав в этой борьбе держал сторону Юрия и вместе с ним ходил на старшего брата. По Воскресенской летописи бой 1213 года произошел на реке Идше. Но такой реки мы не знаем, а знаем Ишню, как эта река и названа в Никоновской летописи.
В 1214 году новгородцы, у которых не было тогда князя, отправили в Переяславль послов просить Ярослава в Новгород на княжение. Перед тем в Новгороде сидел князь Мстислав Мстиславич Удалой, он по своей воле вышел из Новгорода в Южную Русь, сказав на прощанье новгородцам, что они «вольны в князех». В 1215 году Ярослав пришел в Новгород, где торжествено встречен был архиепископом Антонием и новгородцами. Вскоре по прибытии он приказал схватить новгородского тысяцкого Якуна Зуболомича и новоторжского посадника Фому Доброщинича, по наветам врагов их, и отправил их в оковах в Тверь (20 мая), а сам со многими знатными новгородцами ушел в Торжок; одаривши новгородцев, он отпустил их и, засевши в Торжке, прекратил подвоз хлеба в Новгород. Голод сильно давал себя чувствовать, почему новгородцы два раза отправляли к Ярославу послов, приглашая его или идти в Новгород, или очистить Торжок. Но Ярослав продолжал действовать по прежнему. Наконец, 11 февраля в Новгород явился Мстислав Удалой, перехватал бояр — приверженцев Ярослава, схватил Ярославова наместника и всех их заковал, а затем потребовал от Ярослава, чтобы он очистил Торжок. Ярослав в ответ на это требование ловил новгородцев и отправлял их в свои города. «Да не будет Новый Торг Новгородом, ни Новгород Торжком! Но где святая София, там Новгород» — сказал Мстислав новгородцам и решился выступить против Ярослава. К последнему пришел на помощь великий князь Юрий, а Константина привлек на свою сторону Мстислав, обещав доставить ему великое княжение. В битве на берегах реки Липицы, близ Юрьева, происшедшей 21 апреля 1216 года, верх взяли Мстислав и Константин, который и занял великокняжеский стол, Юрию же дал сначала Городец на Волге, а потом — Суздаль.
В 1219 году сентября 7 Ярослав присутствовал вместе с братом Юрием при освящении епископом Симоном Рождественно-Богородицкой церкви во Владимире. В 1219 году болгары напали на Устюг и взяли его. В следующем 1220 году великий князь Юрий Всеволодович послал на этих хищников брата Святослава с воеводой Еремеем Глебовичем, к которым присоединил свои полки и Ярослав Всеволодович. Года через два после этого похода мы видим Ярослава в Новгороде. В 1221 году сын великого князя Всеволод Юрьевич, не ужившись с новгородцами, тайно уехал от них; тогда новгородцы выпросили у Юрия брата его Ярослава. Этот последний прибыл в Новгород в 1222 году и в том же году ходил с новгородцами на Колывань (Ревель), повоевал всю чудскую землю, забрал большой полон и множество золота, но города взять не мог.
Неизвестно, когда Ярослав выехал из Новгорода, но до 1224 года. Под этим последним годом в летописях находим известие о том, что Всеволод, сын Юрия Всеволодовича, во второй раз тайно выехал из Новгорода с двором своим в Торжок. На этот раз великий князь, с намерением наказать новгородцев, вместе с братьями прибыл в Торжок и требовал выдачи некоторых из новгородских бояр, которыми был недоволен. Новгородцы, однако, с твердостию заявили великому князю, что братьев своих они не выдадут.
После долгих переговоров, по предложению великого князя, они согласились принять к себе Юриева шурина Михаила Всеволодовича, князя Черниговского, который прибыл в Новгород в 1225 году, но вскоре уехал опять в свой Чернигов.
Между тем, в том же году на новгородскую землю сделала набег Литва, пустошила селения около Новгорода, Торопца и ниже, по направлению к Полотску. Ярослав Всеволодович: как говорят летописи, сжалився о том, выступил из Переяславля в погоню за литовцами, с ним были князья-братья, Владимир Мстиславич с ново-торжцами, и Давид с торопчанами; князья послали и за новгородцами, которые, впрочем, от Русы возвратились назад, может быть потому, что литовцы угнаны были далеко. Соединенные князья догнали беглецов близ Усвята, побили их, взяли у них весь полон изахватили с собой не только многих простых воинов, но и князей. Новгородцы после того обратились к Ярославу и усиленно просили его к себе. Тот явился в Новгород, но не изъявил никакого неудовольствия на то, что новгородцы не преследовали литовцев до конца.
