Переяславский уезд принадлежал в XIV–XV вв. к числу наиболее заселенных в Северо-Восточной Руси, несмотря на татарские погромы второй половины XIII в. Земли и промысловые угодья принадлежали здесь многим крупным феодалам—московским князьям, митрополичьему дому, Троице-Сергиеву, Благовещенскому и другим монастырям, боярам Плещеевым, Копниным, Квашниным, Ворониным, Свиблу и другим. Условия для развития города были весьма благоприятными, и Переяславль-Залесский, приобретший уже до татаро-монгольского нашествия значение одного из важнейших экономических и культурных центров Северо-Восточной Руси, сохранил это значение и в последующее время.
Летописи часто упоминают о Переяславле во второй половине XIII–XV вв. Здесь происходили княжеские съезды, собирались войска во время междоусобных войн.
Есть все основания представлять Переяславль-Залесский этого времени большим и оживленным городом, хотя город неоднократно подвергался разрушениям и опустошениям во время междоусобных войн и эпидемий — в 1238, 1293, 1294, 1317, 1382, 1388, 1408, 1419 гг. Особенно страшен был «мор» 1364 г., когда «в граде Переяславли мерли люди по многу на день, по 20, по 30 на день, иногда на день 60, 70 человек, а иногда 100, а таковы дни были же поболе ста на день человек умирало». Но уже в 1369 г. были быстро («единого лета») сооружены деревянные укрепления Переяславля, и это, конечно, не первые по времени оборонительные работы в Переяславле. Речь идет с создании новых укреплений, построенных по приказу великого князя Московского Димитрия Ивановича накануне решительной борьбы с Тверью, в которой военно-стратегическое значение Переяславля было чрезвычайно велико. Вновь укрепления города были построены по приказу Василия Димитриевича в 1403 г… Симеоновская летопись, рассказывая о печальных событиях 1408 г. (нашествие Едигея), выделила особо сожжение Переяславля в числе других городов, назвав Переяславль-Залесский «великим градом». По-видимому, это был действительно большой город. Тверская летопись еще под 1372 г. упомянула о посадах у Переяславля во множественном числе («посады и села пожгли»). В 1382 г., когда на город напал отряд Тохтамыша, «гражане выбегоша на озеро в судех и тамо избыша».
К сожалению, археологические раскопки в Переяславле-Залесском не дали существенных данных для изучения ремесленного производства в городе. Слои XIV–XV вв. в произведенных Н. Н. Ворониным раскопках оказались чрезвычайно бедны и кроме керамики ничего не содержали. Указаний в письменных источниках о переяславльском ремесле того времени нет. Лишь писцовая книга 1519 г. указала ремесленников, зависимых от монастырей и живших на посадской земле Переяславля-Залесского. Но все это, конечно, не дает права отрицать существование в Переяславле ремесленного производства, без которого невозможно было бы существование такого значительного города. Некоторые сведения сохранились о переяславльских купцах. В житии Димитрия Переяславльского сообщается о том, что он вышел из семьи богатого переяславльского купца. Брат Димитрия был тоже купцом, трижды ходил на Югру и Печору, где и погиб во время одной из поездок. Эти данные относятся ко второй половине XIV в… О переяславльских купцах, торговавших с Кафой, есть упоминания в документах начала XVI века. Наличие богатого купечества, занимающегося ведением значительных торговых операций, усиливает представление о Переяславле-Залесском как развитом для своего времени городском центре.
В политических событиях XIV–XV вв. Переяславлю-Залесскому принадлежало видное место. Здесь собирались съезды князей, как например в 1303 г., в 1310 или 1311 г. Переяславль был местом важного церковного собора, на котором при поддержке московского князя была отвергнута предпринятая тверским епископом попытка свергнуть митрополита Петра. Е. Е. Голубинский правильно указал на причину избрания Петром Переяславля местом собора: «Собор созван был не в стольном городе великого князя (тогда великое княжение держал тверской князь Михаил Ярославич. — А. С.) и в месте митрополита — Владимире, и не в стольно-удельном городе великого князя — Твери, а в пригороде московского удела — Переяславле. Нет сомнения, потому что ни ту, ни другую столицу великого князя не желал видеть его местом митрополит: в своих столицах великий князь имел бы большее удобство составить и вести собор таким образом, чтобы он оказался пристрастно-враждебным митрополиту». Во время борьбы с Тверью, а также с Суздальско-Нижегородским княжеством противники Москвы неоднократно стремились завладеть Переяславлем, потому что город имел очень важное значение для Москвы. Однако, когда в 1362 г, князь Димитрий Константинович Суздальский, захватив ярлык на великое княжение, засел в Переяславле, московское войско немедленно подступило к Переяславлю, и суздальский князь, «уразумев свое неизволение, беже с Переяславля в Володимеръ и пока бежа из Володимеря в свои град в Суждаль в свою отчину. Князь же великий Димитреи Йвановичь, прогнав его с Переяславля, и сам седе в Переяславли, с своею братею из боляры и с своею дружиною». Великий князь Московский часто бывал в Переяславле. Туда направлялся он в минуты опасности, как это было в 1382 и 1439 гг., там происходили и семейные торжества, приобретавшие характер политических церемоний, например торжественное празднование дня рождения Юрия Димитриевича в присутствии всех князей и многочисленных бояр в 1373 г… Во время феодальной войны, в 1446 г., когда татары отпустили великого князя из плена, встреча его с семьей произошла в Переяславле. Так как здесь же были «вси князи и бояре и дети боярьские и множество двора его от всех градов», то, видимо, Переяславль в этот очень напряженный момент на какое-то время оказался центром организации сил сторонников государственной централизации. В 1468 г. в Переяславле велись переговоры с послом Казимира IV, и великий князь специально выезжал туда из Владимира.
В Переяславле были большие рыбные ловли великого князя, на посаде сидел староста великокняжеских рыболовов, принадлежавших в начале XVI в. стольничьему пути великокняжеского дворца, в Переяславльском уезде были бортницы и вотчины великого князя, и город, таким образом, был тесно связан с великокняжеским хозяйством. Наконец, богатый Переяславль московские князья в XIV–XV вв. неоднократно отдавали во владение тем, кого хотели привлечь на свою сторону: в 1379 г. князю Димитрию Ольгердовичу Трубчевскому, добровольно отдавшему свой город московскому князю, что должно было послужить примером для других князей, в 1406 р. выехавшему из Литвы князю Александру Нелюбу, а в 1408 г. — Светригайлу, получившему Переяславль в числе других городов. Правда, все эти владения были непродолжительны, и город по существу не выходил из московских рук.
Приходится сожалеть об отсутствии ясных данных о культурном значении Переяславля-Залесского в XIV–XV вв. Но наличие монастырей в городе само уже указывает на вероятные книгохранилища, переписку книг и распространение просвещения — в типичных для того времени формах.
Рядом с Переяславлем находился Клещин, упомянутый в списке русских городов конца XIV — начала XV в… Однако в этот период Клещин давно уже был не городом. Там сохранились лишь древние укрепления в виде валов и рвов окружностью около 500 метров. В XIV–XV вв. здесь было село, существовавшее на месте древнего города, перенесенного Юрием Долгоруким и бывшего основой для развития Переяславля-Залесского. К числу городов в социально-экономическом значении этого понятия Клещин XIV–XV вв. отнесен быть, по-видимому, не может.
На пути от Переяславля к Суздалю находится Юрьев-Польский, основанный Юрием Долгоруким в 1152 г. Как и другие города Ростово-Суздальской земли, Юрьев развивался в земледельческом районе, а само название «Польский» указывало на положение города в «ополье». По словам М. К. Любавского, Юрьевский уезд в XIV–XV вв. — это «хлебородный оазис в междуречьи Волги и Оки» и, кроме того, здесь, как и в княжествах Переяславльском и Костромском, были богатые соляные источники — Великая Соль. Поэтому московские князья старались закрепить за Москвой этот хлебородный оазис, скупали здесь села у тамошних землевладельцев еще прежде, чем установилось твердо их владение этим краем. Здесь также были владения таких крупных феодалов, как московский митрополичий дом, Троице-Сергиев и Кирилло-Белозерский монастыри, кн. И. Ю. Патрикеев и др… Великий князь держал на Юрьеве своего посельского, что указывает на существование там княжеского дворцового хозяйства.
Летописи сравнительно редко упоминают Юрьев, и представить картину развития города в XIV–XV вв. весьма трудно. Известно, что Юрьев подвергался татарскому разорению в 1238, 1281, 1293, 1382 и 1408 гг. Указание на восстановление города после татарских набегов находим в житии Никона, ученика Сергия Радонежского. В житии рассказывается о строительстве каменной церкви Никоном в Юрьеве после одного из татарских разорений.
