Крыму своих доброхотов и немедленно узнала о договоре Литвы с ханом, а также о военных приготовлениях Сигизмунда. В думе великокняжьей решено было предупредить врага. Василий послал королю «складную грамоту», или объявление войны, и вслед за тем зимой 1513 года сам выступил в поход с Михаилом Глинским, воеводами Даниилом Щеней и Репней-Оболенским. На этот раз предпринятая война имела определенную цель: возвращение от Литвы древнего русского города Смоленска с его областью. Осада этого города продолжалась шесть недель. Смоленск, расположенный по крутым холмам днепровского берега, был хорошо укреплен. Великий князь попытался взять его нечаянным ночным приступом и для ободрения людей велел им выкатить бочку меда и пива. В полночь полупьяные пищальники полезли на укрепления, а «посоха» (пешая рать, набранная из крестьян) несла за ними примет; но приступ был отбит с большими потерями. Василий воротился в Москву, а летом того же года он вновь осадил Смоленск. Меж тем другая рать, собранная в Новгородской и Псковской области, ходила на Полоцк, а оттуда пришла также к Смоленску. Хотя москвитяне выиграли открытую битву под Смоленском, однако осада его и на этот раз не удалась. Московский пушечный «наряд», огражденный турами, громил стены, но действовал неискусно; а то, что он разрушил днем, осажденные успевали исправлять ночью. Опять Василий воротился в Москву, ограничась опустошением литовских пределов. Однако решено было добывать Смоленск во что бы ни стало, и не медля начали готовиться к новому походу. С особенным усердием хлопотал о том Михаил Глинский, которому, как говорят, Смоленск был обещан на правах удельного княжения. Он посылал верного человека в Силезию, Чехию и к немцам, чтобы нанимать там в московскую службу людей, хорошо знавших военное дело. Такие люди, действительно, были наняты и прибыли в Москву через Ливонию.
Император Максимилиан не только держал сторону Москвы, но и усердно возбуждал ее к войне. Он имел виды на Чехию и Венгрию, которыми владела тогда династия Ягеллонов, в лице старшего Сигизмундова брата Владислава Казимировича. Этим видам Габсбургского дома сильно противодействовала национальная венгерская партия, во главе которой стоял знатный магнат граф Иоанн Заполыя; а король Польско-Литовский Сигизмунд не только дружил с этой партией, но и вступил в брак с сестрой Иоанна Заполыи, Варварой, в 1512 году, чем сильно вооружил против себя Максимилиана. Этот последний предложил свой союз государю Московскому и к тому же союзу привлек молодого тевтонско-прусского магистра Альбрехта Бранденбургского, который хотя по матери и был родной племянник Сигизмунда польско-литовского, но стремилея уничтожить вассальную зависимость своего ордена от польского короля и воротить прусские города, отнятые поляками при Казимире IV. Кроме Тевтонского ордена, Максимилиан старался привлечь к тому же союзу датского короля Христиана II, женатого на его внучке Изабелле. Михаил Глинский, хорошо знакомый с отношениями германских владетелей и с некоторыми из них самих, был душой их переговоров о союзе с Москвой против Польши.
Зимою 1514 года цесарский посол (Шнитценпайнер) прямо от тевтонского магистра Альбрехта прибыл в Москву, где именем императора заключил с великим князем формальный договор о союзе против польского короля. С договорной грамотой он отправился в Германию в сопровождении московских послов, и Максимилиан присягой подтвердил договор. А летом того же года Василий Иванович в третий раз подступил к Смоленску. На этот раз москвитяне выставили большое количество пушек и пищалей, которыми принялись громить город неустанно; в то же время делали частые приступы. Смоленский воевода Юрий Соллогуб продолжал мужественно обороняться и отбил несколько приступов. Наконец разрушение и пожары, произведенные в городе московскими ядрами, привели жителей в уныние, и они начали требовать сдачи. (Есть известие, что Глинский вошел с ними в тайные переговоры.) Тщетно Соллогуб говорил, что сам король вскоре явится на выручку города; русские граждане и духовенство, с владыкой Варсонофием во главе, ударили челом великому князю, чтобы он унял свой меч, и отворили ему ворота. 31 июля, по распоряжению Василия, Даниил Щеня вступил в город, привел его жителей к присяге на верность своему государю и сменил литовский гарнизон московским. На следующий день сам великий князь со своими братьями и боярами торжественно въехал в Смоленск, встреченный на посаде народом и духовенством с иконами и крестами. В соборном Успенском храме пели благодарственный молебен, после которого протодьякон с амвона велегласно провозгласил многолетие великому князю, повторенное епископом со всем освященным собором и певчими на обоих клиросах. Епископ благословил государя крестом и сказал: «Божией милостию радуйся, преславный царю Василий, великий князь, всея Руси самодержец на своей отчине и дедине града Смоленска, на многие лета!» После того подходили к Василию с тем же поздравлением его братья, бояре, воеводы и прочие московские люди, а также местные бояре и граждане. Смольняне обнимались с москвичами и друг с другом, радуясь своему освобождению от Литвы, под которой находились более ста лет. Было общее ликование. Отслушав литургию и побывав на древнекняжеском дворе, великий князь воротился в свой стан. Сюда призывал он смоленских бояр, лучших граждан и детей боярских, угощал их обедом, оделял соболями, бархатом, аксамитом, камками, деньгами. Те западнорусские служилые люди, которые остались и вступили в службу московскую, получили награды по два рубля и по сукну на платье, а которые не захотели остаться, получили по рублю и отпущены в Литву. Юрий Соллогуб пожелал воротиться к своему королю и был отпущен; но в Польше его судили как изменника и отрубили ему голову. Вообще Василий Иванович обошелся с смольнянами очень милостиво, совсем не так, как с псковичами. Не было ни вывода, ни отобрания имущества. В Москву переселялись только желающие, и тем давали при этом вспоможение. Особой жалованной грамотой Василий подтвердил за духовенством, боярами и прочими смоленскими людьми их земли и владения, а также те льготные судебные и гражданские уставы, которые даны были смольнянам великими князьями Литовскими, причем освободил их от ежегодной сторублевой дани, взимавшейся с города прежними государями [5].
Спустя несколько дней по занятии Смоленска, Василий Иванович отправил воевод для отобрания других городов Смоленской земли. Князь города Мстиславля сам передался москвитянам и оставлен в своем Мстиславском уделе. Жители Кричева и Дубровны также добровольно присягнули на московское подданство. Меж тем Сигизмунд, шедший с польско-литовским войском и наемными отрядами чехов, немцев, венгров и прочими на выручку Смоленска, достиг Минска, когда узнал о взятии этого города. Василий отрядил навстречу неприятелю Глинского, двух братьев Булгаковых, Челяднина и некоторых других воевод. Москвитяне стояли под Друцком, а король подвинулся к Борисову, когда обнаружилась измена