По окончании войны рязанской, в 1372 году, началась опять война тверская. Князю Михаилу Александровичу удалось снова заключить союз с Литвою, и в надежде на него он начал наступательное движение, послал племянника своего Димитрия Еремеевича с войском к городу Кистме, воеводы которого были схвачены и приведены в Тверь. Тотчас после этого князь Михаил Васильевич кашинский отправил посла в Москву, заключил мир с князем Димитрием и сложил крестное целование к князю Михаилу. Тверской князь не удовольствовался Кистмою: он пошел сам к Дмитрову, взял с города окуп, посады, волости и села пожег, бояр и людей побрал в плен. В то же время он подвел тайно под Переяславль рать литовскую - Олгердова брата Кейстута с сыном Витовтом, Андрея Олгердовича полоцкого и Димитрия друцкого. Переяславль имел участь Дмитрова; скоро разделил ее и Кашин, которого князь принужден был подчиниться Михаилу и опять целовать ему крест. От Кашина союзники пошли к Торжку, взяли его, и тверской князь посадил в нем своих наместников. Но в Петров пост явились в Торжок новгородцы, укрепились с новоторжцами крестным целованием, выслали наместников Михаиловых из города, а купцов тверских и других людей пограбили и побили, после чего укрепили город и сели в нем дожидаться прихода Михаилова. 31 мая пришел Михаил под Торжок и послал сказать гражданам, чтоб выдали ему тех, которые били и грабили тверичей, и чтоб приняли опять его наместников, после чего он оставит их в покое. Новгородцы не согласились и вышли на бой: первый встретил тверичей на Подоле Александр Абакумович и пал костью за св. Спаса и за обиду новгородскую, трое товарищей его были также убиты, и новгородцы потерпели совершенное поражение: одни побежали в поле по Новгородской дороге, другие заперлись в крепости (городе) Торжокской. Но тверичи скоро зажгли посад, сильный ветер потянул на город, и пошел огонь по всему городу; несчастные новгородцы побросались оттуда с женами и детьми прямо в руки врагам, иные сгорели, другие задохнулись в церкви св. Спаса или перетонули в реке; добрые женщины и девицы, видя себя раздетыми донага, от стыда сами бросались в реку, тверичи донага обдирали всех, даже чернецов и черниц, иконных окладов и всякого серебра много побрали, чего и поганые не делают, заключает летописец: кто из оставшихся в живых не поплачет, видя, сколько людей приняло горькую смерть, святые церкви пожжены, город весь пуст; и от поганых никогда не бывало такого зла; убитых, погорелых, утопших наметали пять скудельниц, а иные сгорели без остатка, другие потонули и без вести поплыли вниз по Тверце.
Истребивши Торжок, Михаил отправился для соединения с Олгердом, который стоял у Любутска. На этот раз Димитрий приготовился, встретил с сильным войском Олгерда у Любутска и разбил сторожевой полк литовский. Все войско литовское переполошилось, сам Олгерд побежал и остановился за крутым и глубоким оврагом, который не допустил неприятелей до битвы; много дней литва и москвичи стояли в бездействии друг против друга, наконец заключили мир и разошлись. Мир или, лучше сказать, перемирие было заключено на короткий срок: от 31 июля по 26 октября (от Спожина заговенья до Дмитриева дня). Договор заключен от имени Олгерда, Кейстута и смоленского великого князя Святослава Ивановича; в него включены также: князь Михаил тверской, Димитрий брянский и те князья, которые будут в имени Олгерда и Святослава смоленского; трое князей рязанских, которые одинаково называются великими, находятся на стороне Димитрия московского. Олгерд поручился, что Михаил тверской возвратит все пограбленное им в волостях московских и сведет оттуда своих наместников и волостелей. Если Михаил в перемирный срок станет грабить волости Димитрия, то последний волен разделываться с ним и литовские князья за него не вступятся. Димитрий предоставил себе также право покончить с Михаилом посредством хана: «А что пошли в Орду к царю люди жаловаться на князя Михаила, то мы в божией воле и в царевой: как повелит, так мы и будем делать, и то от нас не в измену».
Раздоры между князем тверским и кашинским не допустили До продолжительного мира, ибо если князь тверской от притеснений Москвы находил защиту в Литве, то слабый князь кашинский от притеснений Твери искал постоянно защиты в Москве. Под 1373 годом опять встречаем известие, что князь Михаил Васильевич кашинский сложил крестное целование к Михаилу тверскому и уехал в Москву, а из Москвы отправился в Орду, откуда возвратился в Кашин неизвестно с чем. Скоро после этого он умер, а сын его Василий по совету бабки и бояр приехал в Тверь к князю Михаилу Александровичу с челобитьем и отдался в его волю; за этим примирением последовало и примирение тверского князя с московским. Димитрий отпустил из Москвы сына Михаилова Ивана, приведенного, как мы видели, им из Орды, а Михаил вывел своих наместников из занятых им волостей великокняжеских. Но на следующий год молодой кашинский князь Василий Михайлович побежал из Твери в Москву, зато теперь и тверской князь нашел внутри самой Москвы врагов Димитрию. По поводу насильственной смерти тысяцкого Алексея Петровича мы упоминали о важном и опасном значении этого сановника. В 1374 г. умер тысяцкий Василий Васильевич Вельяминов, и великий князь не назначил другого на его место, которое, по всем вероятностям, надеялся занять сын покойного, Иван. Обманутый в этой надежде, он сговорился с другим недовольным, Некоматом Сурожанином, то есть купцом, торгующим дорогими южными товарами, и в 1375 году бежали оба к тверскому князю со многою лжею и льстивыми словами, и от этого загорелся огонь, по выражению летописца. Михаил Александрович, поверив льстивым словам московских беглецов, отправил Вельяминова с Некоматом к хану, а сам поехал в Литву, где, пробывши малое время, возвратился в Тверь; скоро возвратился из Орды и Некомат с ханским послом и ярлыком Михаилу на великое княжение Владимирское и на великую погибель христианскую, говорит летописец. Тогда Михаил, уверенный, как видно, в помощи и G востока и с запада, послал объявить войну Димитрию московскому и в то же время отправил наместников в Торжок и рать в Углич.
Но помощь не приходила к нему ни с востока, ни с запада, а между тем Димитрий собрался со всею силою и двинулся к Волоку Ламскому, куда пришли к нему князья: тесть его Димитрий Константинович суздальский с двумя братьями и сыном, двоюродный брат Владимир Андреевич серпуховской, трое князей ростовских, князь смоленский, двое князей ярославских, князь белозерский, кашинский, моложский, стародубский, брянский, новосильский, оболенский и торусский. По словам летописца, все эти князья сильно сердились на Михаила тверского за то, что он прежде несколько раз приводил литву, наделавшую столько зла христианам, а теперь соединился с Мамаем; но, с другой стороны, заметим, что некоторые из этих князей были подручники Димитрия и не могли ослушаться его приказания, некоторые же были только по имени князьями известных волостей, как, например, князь стародубский, а Белозерск был куплен еще Калитою. Все эти князья двинулись из Волока к Твери и стали воевать, взяли Микулин, попленили и пожгли окружные места, наконец, осадили Тверь, где заперся князь Михаил. Обнесши весь город тыном, наведя два больших моста на Волге, Димитрий послал за новгородцами; те, желая почтить великого князя и вместе отомстить тверичам за торжокское поражение, собрались в три дня, пришли к Твери и много наделали зла. Тогда осаждающие приступили со всеми силами к городу: приставили туры, приметали примет около всей крепости, зажгли мост у Тмакских ворот и стрельницы; но осажденные, хотя с большим трудом, потушили пожар, и когда Димитриева рать немного отступила от крепости, то Михаил сделал из нее удачную вылазку, посек туры, другие пожег и побил много людей у осаждающих. Но этот успех не принес ему пользы: волость его была опустошена вконец, города Зубцов, Белгород и Городок (Старица) взяты; он все ждал помощи из Литвы и от хана; литовские полки пришли, но, услыхав, какая бесчисленная рать стоит у Твери, испугались и ушли назад. Тогда Михаил, потеряв последнюю надежду, отправил владыку Евфимия и больших бояр своих к Димитрию просить мира, отдаваясь во всю волю московского князя, и тот заключил с ним мир, которого условия дошли до нас. Независимый великий князь тверской, соперник московского по Владимирскому великому княжению, не утрачивая своего названия великий князь, обязывается считать себя младшим братом Димитрия, равным младшему двоюродному брату последнего, удельному Владимиру Андреевичу. Обязанности младшего брата к старшему определены: когда великий князь московский или брат его выступят в поход, то и тверской князь обязан садиться на коня; если пошлет воевод, то и он обязан послать своих воевод. Михаил обязался не искать ни Москвы, ни великого княжения Московского, ни Новгорода, обязался не только за себя, но и за детей своих и племянников; обязался сам не искать великого княжения Владимирского и не принимать его от татар, за что Димитрий с своей стороны обещался не принимать Твери от татар; но он вытребовал, чтоб княжество Кашинское было независимо от Тверского - условие важное, выгодное для Москвы, тяжкое для Тверского княжества, которое обессиливалось раздроблением на две волости независимые: «В Кашин тебе не вступаться, и что потянуло к Кашину, то ведает вотчич князь Василий, и выходом ненадобно Кашину тянуть к Твери; князя Василия тебе не обижать; а будешь обижать, то стану его оборонять». Также важное условие постановлено относительно татар: «Будем ли мы в мире с татарами - это зависит от нас; дадим ли выход - это зависит от нас; не захотим дать - это зависит также от нас. Если же татары пойдут на нас или тебя, то нам биться вместе, если же мы пойдем на них, то и тебе идти с нами вместе». Михаил отказался от союза с Олгердом, его братьями, детьми и племянниками, мало того, обязался воевать с Литвою, если она нападет на московского или на смоленского князя. С Великим Новгородом и Торжком тверской князь обязался жить по старине и в мире и возвратить все церковные вещи, пограбленные в Торжке во время его взятия, также все пограбленное после мира 1373 года. Право отъезда от одного князя к другому с удержанием сел в прежних волостях утверждено за боярами и слугами вольными, за исключением Ивана Васильевича Вельяминова и Некомата, села которых удержал московский князь за собою. Замечательно, что при затруднениях в смесном суде дела москвитян и тверичей положено отдавать на решение великого князя рязанского Олега.
