Перед выступлением в поход Баторий созвал военный совет и спрашивал, куда направить путь. Почти все были того мнения, что надобно идти ко Пскову, ибо овладение этим городом предаст в руки королю всю Ливонию, за которую и ведется, собственно, война. Король и с ним некоторые воеводы были не прочь идти прямо к Новгороду, ибо оттуда приходили вести, что служилые люди готовы отложиться от Иоанна; но с другой стороны, было опасно, идя к Новгороду, оставить за собой такой крепкий город, как Псков, где сосредоточены были почти все силы неприятеля. Это соображение заставило Батория согласиться с большинством и выступить ко Пскову. Каменные стены крепости Острова не устояли против стрельбы, и крепость сдалась. 26 августа польские войска подошли ко Пскову, где начальствовали двое бояр князей Шуйских, Василий Федорович Скопин и Иван Петрович, сын известного воеводы Петра и внук Ивана, знаменитого правителя в малолетство Иоанново; Псков славился как первая крепость в Московском государстве: в продолжение целых столетий главною заботою псковичей было укрепление своего города, подверженного беспрестанным нападениям немцев; теперь обветшавшие укрепления были возобновлены и город снабжен многочисленным нарядом (артиллериею); войска, по иностранным неприятельским показаниям, было во Пскове до 7000 конницы и до 50000 пехоты, включая сюда тех обывателей, которые несли воинскую службу; число осаждающих простиралось до 100000. Король, обозревши город и узнавши от пленных о его средствах, увидал свою ошибку, увидал, что сведения, полученные им прежде о состоянии Пскова, были неверны. Он увидел прежде всего, что у него мало пехоты, что для приступа надобно было иметь ее втрое более, чем сколько было в самом деле, и пороховых запасов для осады такого города было недостаточно. 1 сентября осаждающие начали свои работы, копали борозды (вели траншеи); 7 сентября открыли пальбу, 8 - пробили стену и пошли на приступ, который сначала был удачен: неприятель ворвался в проломы занял две башни - Покровскую и Свиную - и распустил на них свои знамена; осажденные потеряли дух и начали уже отступать но воевода, князь Иван Петрович Шуйский, второй по месту и первый по мужеству, угрозами, просьбами и слезами успел удержать их с одной стороны, а с другой - сделал то же печерский игумен Тихон, вышедший к ним навстречу с иконами и мощами. Сопротивление возобновилось с новою силою: осажденные взорвали Свиную башню, занятую поляками, и согнали венгров с Покровской. Приступ был отбит; осажденные потеряли 863 человека убитыми, 1626 человек ранеными; осаждающие же - более 5000 человек убитыми, и в том числе Гавриила Бекеша, искусного предводителя венгерского. После этого осаждающие долго не могли ничего предпринять, ибо не было пороху; послали за ним к герцогу курляндскому в Ригу; порох привезли, но и тут попытки овладеть городом остались тщетными: не удалась даже попытка овладеть Печерским монастырем; а между тем начались морозы, войско терпело большую нужду и волновалось, требовало прекращения войны; но снять осаду Пскова и возвратиться на зиму домой значило погубить дело, и Баторий во что бы то ни стало решился оставить войско зимовать под Псковом. Дело было чрезвычайно трудное, но у короля был Замойский! Главною заботою последнего было введение дисциплины в войске, причем самое сильное препятствие встречал он в молодых панах и шляхте, привыкших к своеволию, но Замойский не смотрел ни на что: чем знатнее был преступник, тем, по его мнению, строже долженствовало быть наказание; так, он держал в оковах дворянина королевского, поступившего вопреки воинскому уставу, и не выпускал его, несмотря на просьбы целого войска; пред целым войском выставлял на позор своевольных шляхтичей, в нужных случаях наказывал телесно, вешал преступников, строго наказывал также женщин, осмеливавшихся пробираться в обоз. Легко понять, какую ненависть возбудил против себя Замойский таким поведением; кричали: "Он с молодых лет знал только, что за книгами сидел, в италианских школах учился, военного дела не смыслит, советует королю упорно держаться под Псковом и этим советом все войско сгубит!" Бессмысленная шляхта укоряла Замойского за ученость, а сам Замойский признавался, что наука сделала его тем, чем он был, повторяя с гордостию: "Patavium virum me fecit" (Падуа, т. е. Падуанский университет, сделал меня человеком). Кричали, что Замойский покинет войско под Псковом на жертву голоду и холоду, а сам уедет с королем на сейм под предлогом исполнения канцлерских обязанностей; король уехал, но Замойский остался при войске. Кроме Пскова военные действия происходили на Верхней Волге, в Ливонии, в Новгородской области. К Волге пробрались Христоф Радзивилл, Филон Кмита и Гарабурда, но далеко не пошли, боясь сильных полков царских; важнее были наступательные движения шведов: они взяли Лоде, Фиккель, Леаль, Габзель, Нарву, где пало 7000 русских, Виттенштейн; наконец Делагарди перенес войну и на русскую почву, взял Иван-город, Ям, Копорье. В таком положении находились дела, когда царь решился начать снова мирные переговоры с Баторием, причем посредником явился папский посол, иезуит Антоний Поссевин.
В 1550 году Шлитт, которого Иоанн отправил в Германию для вызова ученых и художников, самовольно возбудил в императоре и папе надежду на присоединение Московского государства к римской церкви, и папа Юлий III назначил было уже посольство к царю с предложением королевского титула, за что царь должен был поклясться в повиновении апостольскому престолу. В 1561 году папа Пий IV предлагал Иоанну отправить послов своих на Тридентский собор. На все эти предложения не обращалось внимания в Москве, но когда Баторий стал грозить опасною войной, то Иоанн отправил к папе Григорию XIII посла с грамотою, в которой жаловался на Батория, посаженника султанова, и объявлял желание быть с папою и императором в любви и согласии на всех недругов. Григорий воспользовался случаем и отправил в Москву иезуита Антония Поссевина, в наказе которому говорилось: "Приобретя расположение и доверенность государя московского, приступайте к делу, внушайте как можно искуснее мысль о необходимости принять католическую религию, признать главою церкви первосвященника римского, признаваемого таковым от всех государей христианских; наводите царя на мысль, как неприлично такому великому государю признавать митрополита константинопольского, который не есть законный пастырь, но симониан и раб турок; что гораздо лучше и славнее для него будет, если он вместе с другими государями христианскими признает главою церкви первосвященника римского; с этою целию возьмите с собой изложение веры, составленное на Тридентском соборе, в греческом переводе. Так как, быть может, монахи или священники московские частию по грубости своей и отвращению к латинской церкви, частию из опасения потерять свое значение будут противиться нашему благочестивому намерению и употребят все усилия, чтоб не допустить государя оставить греческую веру, то старайтесь всеми силами приобресть их расположение; более всего старайтесь приобрести сведения обо всем, касающемся веры этого народа. Внушайте государю, какие великие следствия будет иметь союз христианских государств против турок, внушайте, что на его долю достанется большая часть славы и выгод, что ему, как соседнему и могущественнейшему владетелю, должны будут достаться многие страны турецкие; вы должны узнать подробно о количестве и качестве военных сил московских, сколько пехоты, конницы, с какой стороны государь московский думает лучше напасть на турок, нет ли какого соседнего народа, с которым бы можно было вступить в союз. Но после всех этих разговоров, воспламенивши желания государя к славным подвигам, вы обратитесь опять к главному - к духовному союзу. Если встретите затруднения, не теряйте духа, делайте что можете, употребите все средства, чтоб получить от вашего посольства хотя какой-нибудь плод; вы должны испросить позволение на постройку одной или нескольких католических церквей в Москве для тех католиков, которые будут приезжать по торговым делам; объясните, что иначе никогда не установятся торговые сношения с католическими народами". Другого рода наказ дан был царем приставу, который отправлялся встретить и провожать Поссевина: "Если посол станет задирать и говорить о вере, греческой или римской, то приставу отвечать: грамоте не учивался, - да не говорить ничего про веру".
18 августа приехал Поссевин к Иоанну в Старицу. Между прочими дарами папа прислал царю с Антонием книгу о Флорентийском соборе и писал: "Посылаю твоему величеству книгу о Флорентийском соборе печатную; прошу, чтоб ты ее сам читал и своим докторам приказал читать: великую от того божию милость и мудрость, и разум получишь; а я от тебя только одного хочу, чтоб святая и апостольская церковь с тобою в одной вере была, а все прочее твоему величеству от нас и от всех христианских государей будет готово". Поссевин, заезжавший к Баторию, объявил, что последний не хочет мириться безо всей Ливонии; пересказывал собственные слова Батория. "Если государь московский, - говорил король, - не хочет уступить мне малых городков ливонских, то я пойду к которому-нибудь большому его городу, ко Пскову или к Новгороду, и только возьму один который-нибудь большой город, то все немецкие города будут мои". "И я, говорил Поссевин, - какие речи у короля слышал, те государю и объявляю, а что государь мне объявит, то я Стефану королю объявлю, а хочу свою душу и голову отдать за государскую милость". Исполняя наказ, Антоний просил, чтоб позволено было построить в Москве католическую церковь для купцов венецианских; говорил о необходимости союза всех христианских государей против турок, но давал знать, что союз этот не может быть крепок, если все государи не будут принадлежать к одному исповеданию; уговаривая Иоанна к соединению с Римом, Поссевин говорил: "К царствам и богатствам, которых у тебя много, к славе той, которую ты приобрел расширением земли своей, прибавь славу единения с верою апостольскою и тогда великое множество небесного благословения получишь". Царь отвечал: "Мы никогда не желали и не хотим, чтоб кровопролитие в христианстве было; и божиим милосердием от младенчества нашего чрез много лет кровопролитие в христианстве не велось. Но ненавидящий добра враг с своими сосудами ввел в Литовской земле новую веру, что называется Лютер Мартын; в ваших странах эта вера сильно распространилась; и как это учение утвердилось, так в христианстве и кровопролитие началось, а как и которым обычаем началось и почему между нами и Стефаном королем недружба стала, мы тебе об этом после скажем; а теперь извещаем тебе, как нам быть в дружбе и в любви с папою и цесарем Рудольфом. Что наивышний папа Григорий хочет между всеми нами, государями христианскими, мирное постановление утвердить, то нам приятельно и любительно. Его пресветлейшеству опасную грамоту даем, что послам его к нам приехать и отъехать добровольно; а дети наши в нашей воле: Иван, сын, еще государским именем не почтен, а Феодор еще не в том возрасте, чтоб мог с нами государством править, и потому их в опасную грамоту писать не нужно, тем более что наше слово ни от кого превратно не будет, у нас не так, как в других государствах: дети, братья и вельможи превращают слово государево. Венецианам в наше государство приезжать вольно с попами и со всякими товарами, а церквам римским в нашем государстве быть непригоже, потому что до нас этого обычая здесь не бывало, и мы хотим по старине держать". Затем Иоанн приступил к главному делу: отпуская Поссевина быть посредником между ним и Баторием, Иоанн объявил ему условия, на которых может помириться с королем: царь уступал последнему 66 городов в Ливонии, кроме того, русские города - Великие Луки, Заволочье, Невель, Велиж, Холм, а за собою оставлял 35 городов ливонских. Объясняя свои права на Ливонию, Иоанн говорил: "Паны радные говорят, что если б Ливония была исстари нашею, то предки наши с нею перемирия не заключали бы: эта земля была особная, а у нас была вотчиною в прикладе, жили в ней все немецкие люди, а писали перемирные грамоты с нашими вотчинами, Новгородом и Псковом, по нашему жалованью, как мы им велим, точно так, как мужики волостные между собою записи пишут, как им торговать, а не так, как государи между собою перемирные грамоты пишут; Лифляндия была нашею прикладною вотчиною точно так, как у Стефана короля Пруссия: пишется он прусским, а в Пруссии свой князь. Ты говоришь, чтоб нам обратить все свои силы на турецкого; но как нам это сделать, пока между нами и Стефаном королем не будет мира? Мы велели послам своим поступаться, но он ни в чем меры не знает. Он просит у нас денег за убытки: он же нас воюет, нам же ему убытки платить; так не ведется и в бусурманских государствах; а кто его заставлял убытчиться? Удивляемся, как это Стефан король делает, что ни в каких государствах не ведется; уцепится за которое дело, да и хочет на своем поставить. Стефан король тебе говорил, что не хочет с нами мириться до тех пор, пока не отдам ему обещанной земли, но этому как статься? Хотя бы ему и уступили Ливонию, но вперед миру не будет же! Он и так на нас всю Италию (т. е. Западную Европу) поднял. Недавно к нам привели пленника, французского человека: ясно, что он на нас всю Италию поднял. Тут которому миру быть, что на одну сторону высоко, а на другую низко? Добро то мир, чтоб на обе стороны ровно было. Да и потому нам нельзя уступить королю всей Лифляндской земли: если нам ее всю уступить, то нам не будет ссылки ни с папою, ни с цесарем, ни с какими другими государями италийскими и с поморскими местами, разве только когда король польский захочет пропустить наших послов. Король называет меня фараоном и просит у меня 400000 червонцев; но фараон египетский никому дани не давал".
