Ошибка при данном назначении появилась, видимо, из-за того, что Андрей был выше брата ростом и имел более привлекательную внешность. Об этом свидетельствует его прозвище Скуриха — высокий и стройный.
Первое военное назначение A. B. Голицын получил только в 1598 г. в возрасте приблизительно 23 лет. Во время Серпуховского похода выборного царя Б. Ф. Годунова против крымских татар он вместе с братьями был зачислен в Государев полк в должности есаула. В его обязанности входило выполнять личные поручения царя: отвозить его грамоты в полки или в Москву раздавать награды воинам и т. д.
Первые назначения A. B. Голицына свидетельствовали о том, что он находился в ближнем царском окружении. Однако в 1603 г. он вдруг оказался на воеводстве в Тобольске вместе с дворянами Н. М. Пушкиным, Г. В. Хлоповым и П. А. Вельским. Поскольку в то время служба в Сибири считалась ссылкой, напрашивается вывод о том, что либо сам князь, либо кто-либо из его родственников провинились перед царем Борисом. Но по источникам никаких сведений о проступках A. B. Голицына нет. К тому же никто из его братьев в это время не пострадал. Значит, дело было не в них. Причиной ссылки могло быть родство жены Андрея Васильевича Марии Васильевны Морозовой с женой опального Ф. Н. Романова Ксенией Ивановной Шестовой-Морозовой, которая в 1601 г. из-за явно надуманных обвинений в адрес братьев Романовых была пострижена в монахини и отправлена в Заонежье. (Романовых обвинили в том, что с помощью ядовитых корешков они хотели отравить царя Бориса Годунова.) Возможно, Мария Васильевна сочувствовала своей невинно осужденной родственнице и даже поддерживала с ней связь, о которой стало известно царю Борису. Поэтому наказание в адрес Андрея Васильевича последовало не сразу, а спустя два года после осуждения Романовых.
В ссылке в Сибири A. B. Голицын, видимо, находился до конца правления Годуновых. Вызволил его оттуда самозванец Лжедмитрий I, считавший себя покровителем всех опальных лиц и родственников царя Федора Ивановича (Романовы были его двоюродными братьями). Князь не только оказался при царском дворе, но и получил боярский чин вместе со средним братом Иваном. Старший Василий к тому времени уже давно был боярином. Однако в Совете светских лиц (так стала называться Боярская дума) положение Голицыных ухудшилось. Они заняли места ниже достаточно худородных Нагих, мнимых родственников Лжедмитрия, и его новых любимцев Мосальских.
Умаление родовой чести, видимо, настолько повлияло на братьев Голицыных, что они примкнули ко второму заговору князя В. И. Шуйского, закончившемуся 14 мая 1606 г. свержением и убийством Лжедмитрия I. После этого они заняли одно из ведущих мест при дворе нового царя Василия.
Однако уже летом 1606 г. выяснилось, что в Путивле собирается новое войско якобы спасшегося «царя Дмитрия». Во главе него был назначен беглый холоп И. И. Болотников. Царь Василий отправил против него полки, но под Кромами они были разбиты и отступили к Москве. Путь к столице оказался для восставших болотниковцев свободным, и они вскоре взяли город в блокадное кольцо.
В это время A. B. Голицын под началом М. В. Скопина-Шуйского стоял за Москвой-рекой у Данилова монастыря и мужественно отбивал все атаки повстанцев. Только к декабрю 1606 г. царю В. И. Шуйскому удалось сформировать боеспособные полки из стольников, стряпчих и московских дворян, которым предстояло дать бой И. Болотникову. Его возглавили князья М. В. Скопин-Шуйский и A. B. Голицын. Так состоялось близкое знакомство князя Андрея с талантливым и смелым полководцем, которому в будущем предстояло стать спасителем Отечества от Тушинского вора и его сторонников.
Ожесточенный бой состоялся 2 декабря под Коломенским. Скопину вместе с Голицыным удалось наголову разбить И. И. Болотникова и заставить его отойти к Калуге. Это знаменательное сражение, видимо, многому научило Андрея Васильевича, поскольку до этого он не имел воинского опыта, как его старшие братья. К тому же у него был превосходный учитель — самый талантливый полководец того времени М. В. Скопин-Шуйский.
Вскоре выяснилось, что на помощь засевшему в Калуге Болотникову из Путивля движется еще один самозванец — «царевич Петруша», который утверждал, что является сыном царя Федора Ивановича. Царь Василий решил помешать их воссоединению и отправил под Калугу большое войско под командованием младшего брата И. И. Шуйского. Но ему не удалось взять город. Не смогли разбить повстанцев и новые полки под руководством Ф. И. Мстиславского и М. В. Скопина-Шуйского. Более того, воеводам Болотникова удалось нанести под Пчелней и Лихвином такой мощный удар царским воеводам, что тем пришлось отойти от Калуги по направлению к Москве. Тем временем Тулу без всякого сопротивления захватил самозванец Петруша. Все это настолько укрепило силы восставших, что они стали готовиться к новому походу на Москву.
Царь Василий понял, что столице вновь грозит смертельная опасность. Врагов следовало остановить на подступах к городу. Для этого уже в марте 1607 г. он отправил в Каширу полк под командованием князя A. B. Голицына и Г. Г. Пушкина. Одновременно в Рязань был послан князь Б. М. Лыков с Ф. Ю. Булгаковым-Денисьевым. Им следовало объединиться с местным воеводой П. П. Ляпуновым. В начале мая царь планировал послать всех полководцев к Калуге и Алексину, чтобы те не позволили A. A. Телятевскому оказать помощь Болотникову. Но повстанцы их опередили.
A. A. Телятевский первым выступил по направлению к Кашире, намереваясь двинуться прямо к Москве, поскольку в его полках было много казаков с Дона, Терека, Яика (Урала), из Путивля, Рыльска и некоторых других окраинных городов. Узнав об этом, царь Василий велел князьям A. B. Голицыну и Б. М. Лыкову срочно объединиться и остановить его на подступах к Кашире.
В сложившейся ситуации бои под Каширой оказались решающими и для В. И. Шуйского, и для Болотникова с Петрушей. В случае поражения царских воевод для восставших открывался путь на Москву которую почти некому было защищать, поскольку основные войска стояли в Серпухове. В итоге они могли победить.
A. B. Голицын, вероятно, сначала не знал, какую важную роль предстоит ему сыграть в схватке с восставшими. Ведь сначала он был отправлен в Каширу лишь для охраны этого города. Весть о подходе к городу отрядов под руководством A. A. Телятевского пришла в конце мая. Чувствуя, что силы будут неравными, князь попросил помощь у рязанского воеводы Б. М. Лыкова. Тот подоспел вовремя. Тут же сформировали два полка. Во главе Большого полка стояли A. B. Голицын и Г. Г. Пушкин, во главе Сходного полка — Б. М. Лыков и Ф. Ю. Булгаков-Денисьев, Засадный отряд взял под свое начало П. П. Ляпунов и Г. Ф. Сумбулов. Первоначально планировалось дать бой болотниковцам на берегу реки Беспуты. Но противник двигался западнее, поэтому воеводам пришлось отойти к реке Восьме.
Согласно данным документальных источников, сражение состоялось 5–7 июня 1607 г.
Оно упомянуто во многих памятниках: Разрядных книгах, Карамзинском хронографе, различном актовом материале, «Хронике» Буссова и др. Но наиболее детальное описание этого события содержится в «Новом летописце». Рассмотрим его подробнее.
«И бысть бой день весь, и начаша воры московских людей осиливати. Московские же люди, видя такую над собою победу от врагов, все воззопиша единогласно, что померети всем до единого. Бояре же и воеводы, князь Андрей, князь Борис, ездя по полкам, возопиша ратным людем со слезами: «Где суть нам бежати? Лутче нам здеся померети друг за друга единодушно всем». Ратные же люди все единогласно воззопияху: «Подобает вам начинати, а нам помирати». Бояре же, призвав Бога, отложиша все житие свое, наступиша на них, злодеев, со всеми ратными людьми, многую храбрость показаху предо всеми ратными людьми. По милости же всещедраго Бога тех воровских людей побита на голову, а достальные многие седоша в оврагех, а той князь Андрей Телятевский утек не с великими людми. Видяше же ратные люди, что много им шкоты ис того оврагу от тех воров, и возопиша все единогласно, что помереть всем за одно. Слесчи с лошадей, и поидоша все пеши со всех сторон с приступом. И по милости Божии всех тех воров побиша на голову, разве трех человек взяша живых. А милостию Божиею московским ратным людем шкоты никакие в те поры не учинили. Бояре же придоша в Серпухов ко царю Василью с великою радостию. Царь же Василей, виде их промысл и слыша, радостен бысть и их пожаловал своим государевым жалованьем».
Дополнительные детали о бое на речке Восьме содержатся в Карамзинском хронографе. В нем отмечено, что в войске Телятевского были донские, волжские, терские и ейские казаки, а также служилые люди из Путивля и Ельца. Общая их численность достигала 30 тысяч. Несомненно, что они представляли грозную силу. Им противостояли каширцы под руководством A. B. Голицына с помощниками: Г. Г. Пушкиным-Сулемшой, Б. М. Глебовым и рязанскими воеводами Б. М. Лыковым, Ф. Ю. Булгаковым и П. П. Ляпуновым.
