В то время, когда немцы утверждались в Ливонии, отнимая низовые двинские страны у Полоцка, новгородцы и псковичи продолжали бороться с чудью, жившею на юге и на севере от Финского залива; в 1176 году вся Чудская земля, по выражению летописца, приходила под Псков, но была отбита с большим уроном; но мы видели, как Мстислав Храбрый отомстил чуди за эти обиды; обыкновенно наступательные движения новгородцев на чудь происходили в минуты ладов их с своими князьями, но такие минуты были очень редки, и потому движения новгородцев не могли отличаться постоянством - вот причина, почему они не могли утвердиться в Эстонии и успешно спорить с немцами о господстве над нею. В 1190 году чудь снова пришла ко Пскову на судах по озеру, но и на этот раз псковичи не упустили из нее ни одного живого. Юрьев был снова захвачен чудью и снова взят новгородцами и псковичами в 1191 году, причем по обычаю земля Чудская была пожжена, полону приведено бесчисленное множество, а в следующем году псковичи снова ходили на чудь и взяли у нее Медвежью-Голову (Оденпе). Потом не слышно о походах на Эстонию до 1212 года - в этом году, по счету нашего летописца, и двумя годами ранее, по счету немецкого, Мстислав Удалой с братом Владимиром вторгнулись в страну Чуди-Тормы, обитавшей в нынешнем Дерптском уезде, и по обычаю много людей попленили, скота бесчисленное множество домой привели. Потом на зиму пошел Мстислав с новгородцами на чудской город Медвежью-Голову, истребивши села вокруг, пришли под город: чудь поклонилась, дала дань, и новгородцы по здорову возвратились домой. Но летописец немецкий гораздо подробнее описывает этот поход: князь новгородский с князем псковским и со всеми своими русскими пришли с большим войском в Унганнию и осадили крепость Оденпе; восемь дней отбивалась от них чудь; наконец, почувствовавши недостаток в съестных припасах, запросила мира. Русские дали ей мир, окрестили некоторых своим крещением, взяли 400 марок ногат и отступили в свою землю, обещавшись, что пришлют своих священников, чего, однако, потом не сделали из страха пред немцами, прибавляет летописец; должно думать, что не столько из страха пред немцами, сколько по недостатку надлежащего внимания к делам эстонским. Так новгородцы, пока жил у них Мстислав, ходили сквозь Чудскую землю к самому морю, села жгли, укрепления брали и заставляли чудь кланяться и давать дань, но Мстислав скоро ушел на юг, новгородцы по-прежнему начали ссориться с северными суздальскими князьями, чудь была опять забыта, а немцы между тем соединенными силами действовали постоянно в одном направлении, с одною целию. Чтоб удобнее заняться покорением эстов, леттов и других туземцев и чтоб обогатить Ригу торговлею с странами, лежащими при верхних частях Двины и Днепра, они решились заключить мирный договор с полоцким князем, причем епископ обязался вносить последнему ежегодную дань за ливов, порабощенных рижской церкви и ордену.
В то время, когда полоцкий князь, довольный данью, заключил мир с опасными пришельцами, Псков впервые обнаруживает к ним ту сильную неприязнь, какою будет отличаться во всей последующей истории своей: в 1213 году псковичи выгнали князя своего Владимира за то, что он выдал дочь свою за брата епископа Альберта; изгнанник пошел было сначала в Полоцк, но найдя там не очень приветливый прием, отправился к зятю в Ригу, где принят был с честию, по свидетельству немецкого летописца. Владимир скоро имел случай отблагодарить епископа за это гостеприимство. Полоцкий князь, видя, что орден воспользовался временем мира с русскими для того только, чтобы тем удобнее покорить туземцев и принудить их к принятию христианства, назначил в Герсике съехаться Альберту для переговоров. Епископ явился на съезд с князем Владимиром, рыцарями, старшинами ливов и леттов и с толпою купцов, которые были все хорошо вооружены. Князь сперва говорил с Альбертом ласково, потом хотел угрозами принудить его к тому, чтоб он перестал насильно крестить туземцев, его подданных. Епископ отвечал, что не отстанет от своего дела, не пренебрежет обязанностью, возложенною на него великим первосвященником Рима. Но, кроме насильственного крещения, из слов летописца можно заметить, что епископ не соблюдал главного условия договора, не платил дани князю под тем предлогом, что туземцы, не желая работать двум господам, и немцам и русским, умоляли его освободить их от ига последних. Князь, продолжает летописец, не хотел принимать справедливых причин, грозился, что сожжет Ригу и все немецкие замки, и велел войскам своим выйти из стана и выстроиться к бою, провожатые епископа сделали то же самое; в это время Иоанн, пробст рижской Богородичной церкви и псковский изгнанник, князь Владимир подошли к полоцкому князю и начали уговаривать его, чтоб он не начинал войны с христианами, представили, как опасно сражаться с немцами - людьми храбрыми, искусными в бою и жаждущими померить силы свои с русскими. Князь будто бы удивился их отваге, велел войску своему возвратиться в стан, а сам подошел к епископу, называя его духовным отцом; тот, с своей стороны, принял его как сына; начались мирные переговоры, и князь, как будто под внушением свыше, уступил епископу всю Ливонию безо всякой обязанности платить дань, с условием союза против Литвы и свободного плавания по Двине.
Как ни мало удовлетворителен является этот рассказ немецкого летописца, историк должен принять одно за достоверное, что епископ перестал платить дань полоцкому князю, и что тот не имел средств принудить его к тому. Владимир псковский был награжден за свои услуги местом фохта в одной из провинций ливонских, но, творя суд и расправу над туземцами, он много пожинал такого, чего никогда не сеял, по выражению летописца; не понравился его суд ратцебургскому епископу и всем другим, так что он увидел себя в необходимости отправиться в Россию, исполняя желание многих, прибавляет летописец; скоро, однако, он опять возвратился с женою, сыновьями и всем семейством и вступил снова в исправление своей должности, не к удовольствию подчиненных, прибавляет тот же летописец, потому что скоро опять поднялись против него жалобы, опять он должен был выслушивать упреки немецких духовных: это ему наскучило, наконец, и он в другой раз выехал в Россию, где был принят снова псковичами.
Избавившись от Владимира, немцы захотели избавиться и от другого русского князя, остававшегося в Ливонии, хотя в качестве подручника епископского - князя Всеволода герсикского. Кокенгаузенские (кукейносские) рыцари начали обвинять его в том, что он не является к епископу, своему отцу и господину, держит совет с литвою, подает ей помощь во всякое время. Несколько раз требовали они его к ответу, Всеволод не являлся; тогда рыцари, по согласию с епископом, подступили нечаянно к городу, взяли его хитростью, ограбили жителей и ушли назад; это было в 1214 году; в следующем. 1215, немцы опять собрали войско и в другой раз овладели Герсиком, в другой раз опустошили его, но Всеволод уже успел послать к литовцам за помощию: те явились, принудили немцев оставить город и нанесли им сильное поражение. Так рассказывает древнейший летописец ливонский, но в позднейших хрониках читаем иное, а именно, что князь Всеволод был убит во время второго нападения немцев на его город и последний окончательно разрушен; о литовской помощи не говорится ни слова, тогда как в древнейшей летописи под 1225 годом упоминается опять о герсикском князе Всеволоде, который приезжал в Ригу видеться с папским легатом. Как бы то ни было, верно одно, что Герсик раньше или позднее подпал власти немцев. Между тем Владимиру псковскому удалось отомстить за свои обиды: в 1217 году он отправился с новгородцами и псковичами к постоянной цели русских походов - к Оденпе и стал под городом. Чудь по обычаю начала слать с поклоном, но на этот раз обманывала, потому что послала звать немцев на помощь; новгородцы собрали вече поодаль от стану и начали толковать с псковичами о предложениях чуди; ночные сторожа сошли с своих мест, а дневные еще не пришли к ним на смену, как вдруг нечаянно явились немцы и ворвались в покинутые палатки; новгородцы побежали с веча в стан, схватили оружие и выбили немцев, которые побежали к городу, потерявши трех воевод, новгородцы взяли также 700 лошадей и возвратились по здорову домой, немецкий летописец прибавляет, что русские заключили договор с немцами, чтоб последние оставили Оденпе, причем Владимир захватил зятя своего Феодориха, епископского брата, и отвел во Псков. Вероятно, удачный поход Владимира ободрил эстов, и они решились свергнуть иго пришельцев. С этою целью они отправили послов в Новгород просить помощи; новгородцы обещали прийти к ним с большим войском и не исполнили обещания, потому что у них с 1218 по 1224 год пять раз сменялись князья, происходили постоянные смуты, ссоры князей с знаменитым посадником Твердиславом. Эсты, понадеявшись на новгородские обещания, встали, но не могли одни противиться немцам и принуждены были опять покориться.
