Время для общего восстания было упущено. Но руководство УНР как будто не подозревало об этом. На совещании ППШ с представителями польского Генштаба 24–25 сентября во Львове представители украинской стороны заявили о желании осуществить рейд в Украину любой ценой. Начало выступления назначили на 10 октября 1921 года. Для повышения боеспособности частей УНР была осуществлена реорганизация армии. Все вооруженные сухопутные силы УНР по характеру своей службы делились на полевые, запасные и местные. Приказом от 17 октября 1921 года были созданы краткосрочные курсы для подготовки старшин. Командовать вооруженными силами УНР должен был Ю. Тютюнник, начальником штаба армии был назначен полковник Отмарштайн. Все командующие группами и районами в Украине переходили из непосредственного подчинения Главному атаману в распоряжение Ю. Тютюнника.
Тем временем Советская Россия продолжала оказывать давление на Польшу. 7 октября 1921 года был подписан протокол, по которому польская сторона обязывалась разоружить украинские части, которые уже перемещались к польско-советской границе, и выслать за пределы Польши С. Петлюру, Б. Савинкова и белорусского генерала С. Булак-Балаховича.
Благодаря информации, полученной от офицеров польского Генштаба, украинским соединениям удалось обойти польские войска, посланные для их разоружения. Участники рейда сосредоточились у границы в районе Ровно. По данным советских историков, всего к польско-украинской границе было подтянуто до семи тысяч бойцов армии УНР. Но возможно, эти цифры несколько преувеличены, поскольку поляки обязывались обеспечить оружием и амуницией только две тысячи солдат. Впрочем, численность украинцев, бежавших за границу, составляла около 100 тысяч человек, и часть из них могла присоединиться к повстанческой армии.
25 октября 1921 года, по случаю начала похода, С. Петлюра послал Ю. Тютюннику следующее письмо: «Генерал! Провожая Вас, Повстанческо-партизанский штаб, старшин и казаков на большое дело освобождения Родины нашей от московского врага, от чистого сердца хочу пожелать успеха в той тяжелой борьбе, которую придется осуществить в Украине. Прошу передать старшинам и казакам мой привет, а перед началом операции объяснить им весь исторический вес и патриотичное значение того великого акта самопожертвования, которое они проявят, отправляясь в Украину, чтобы освободить ее от врагов и начать работу для национально-государственного восстановления ее».
Ю. Тютюнник со штабом выехал из Львова в Ровно только 29 октября. 2 ноября 1921 года из села Балашовка, что возле самой польско-советской границы, он докладывал С.Петлюре: «Подольский отряд под командованием подполковника Палия — 700 чел., 200 ружей, 10 000 патронов, 5 пулеметов, 4 ленты с патронами, в ночь с 25 на 26 перешел Збруч. 27-го — занят Каменец-Подольский и Проскуров. Волынский отряд генерал-хорунжего Янченка вместе со штабом генерала Тютюнника — 900 казаков, 417 ружей, зарядов 70 000, 32 пулемета, 300 сабель, 15 копий, 500 ручных гранат. 35 % — босые, 50 % — без шинелей, одежда казаков старая и порванная. Большой недостаток ощущаем в белье. От 1-й повстанческой группы Гулого донесений не поступило».
Надо сказать, что согласно плану похода, в нем принимали участие три группы: Волынская — главная, под непосредственным командованием Ю. Тютюнника, Подольская — под командованием подполковника М. Палия; Бессарабская — генерала А. Гулого-Гуленко, которая была еще на стадии формирования.
Советское руководство было детально проинформировано о подготовке рейда и приняло соответствующие меры. 10 ноября 1921 года ВУЦИК принял постановление «О ликвидации петлюровских банд на Правобережье», в котором, в частности, говорилось: «Преступные цели, преследуемые бандами, уже известны: разрушение железных дорог, сжигание ссыпных пунктов, убийства красноармейцев и советских работников, ограбление крестьян, для того чтобы в конечном итоге обеспечить работу польской военной партии, которая замышляет новую войну против рабочих и крестьян Украины. Постановляем объявить Волынскую, Подольскую, Киевскую и Одесскую губернии на положении, угрожающем по бандитизму со всеми вытекающими отсюда последствиями». ВУЦИК поставил перед частями Красной армии задачу пресечь наступление. На укрепление местных гарнизонов были брошены Девятая армия Крымской кавалерийской и 44-й и 45-й стрелковых дивизий.
Первой выступила Подольская группа подполковника Палия. 25 октября 1921 года она пересекла советскую границу в районе Гусятина и с непрерывными боями осуществила 1500-километровый рейд по оккупированной советскими войсками территории через Проскуровский, Летичивский, Любарский уезды, свернула на север в Житомирский и Коростенский уезды, а потом — на юго-восток, на город Малин и село Бородянку. Но бойцам Палия не удалось соединиться с Волынской группой для общих операций, хотя оба подразделения сходились в одном бою с большевиками под селом Леоновка. Волынская и Подольская группы во время этого сражения оказались с противоположных сторон и так и не узнали о том, что находятся совсем рядом друг от друга. Этот факт имел фатальные последствия, особенно для Волынской группы. 17 ноября Подольская группа достигла сел Гута Катюжанска и Ваховка под Клевом, но была вынуждена повернуть на запад и 6 декабря перешла польскую границу. Командование оценило этот рейд как выдающийся военный подвиг, но реальных преимуществ войскам УНР он не принес.
Бессарабской группе поручалось отвлечь внимание врага от главной группировки Ю. Тютюнника. Но, перейдя 19 ноября 1921 года с окраин Бендер на советскую территорию, она столкнулась с превосходящими силами противника и после изнурительных боев, понеся немалые потери, вынуждена была отойти на территорию Румынии.
Перед повстанческим отрядом генерала В. Нельговского, который перешел в Украину в ночь с 19 на 20 сентября, была поставлена задача наладить связь между Волынской группой и повстанческими отрядами Волыни. Но отряд потерял связь со штабом, так и не выполнив поставленной задачи, и с большими потерями отступил за границу. К провалу привело то, что в отряд был внедрен агент, сообщавший войскам советского правительства обо всех предполагаемых передвижениях повстанцев.
Самостоятельно действовал также отряд Гопанчука, который должен был связаться с одиночными повстанческими отрядами и поднимать на борьбу местное население. Отряд пробился к Шепетовке, прошел города Славуту, Полонное и Брусилов и 24 ноября достиг села Гуровщина (Житомирская область, 25 км от Клева).
Главная же Волынская группа под командованием Ю. Тютюнника, перейдя границу в ночь на 4 ноября, через три дня взяла Коростень. Однако удержать город ей не удалось. Под натиском превосходящих сил Красной армии группа отступила на север от Коростеня на Дидковичи с дальнейшим маневром на юг в район Радомышля, а потом на северо-восток на Киевщину.
На всех направлениях и во всех важных пунктах группа Ю. Тютюнника сталкивалась с превосходящими силами противника. Как свидетельствуют участники рейда, «не было дня, почти не было часа без боя. Если не большие бои с частями Красной армии, то мелкие стычки с отдельными отделами ЧОН,[13] чека, милиции». Большевистское командование бросило против Волынской группы дивизию Г. Котовского, насчитывавшую две тысячи солдат.
Потеряв всякую надежду соединиться с Подольской группой Палия и не отыскав отряд Нельговского, Тютюнник решил повернуть назад к польской границе. Было невозможно оторваться от конницы врага, к тому же в каждом селе были красные отделы и надо было пробивать себе путь с боями. Как упоминает один из участников похода Р. Сушка: «План, решительность, храбрость — все было, но был намного сильнее враг, а что самое главное — он уже ждал нас». Бои без сна и отдыха, голод, сильные морозы, бездорожье, переутомление истощали полураздетое, почти безоружное украинское воинство. И только лишь фанатичная вера в правоту своего дела помогала переносить эти нечеловеческие условия.
17 ноября под селом Малые Миньки, в районе городка Базар на Волыни, группа Тютюнника попала в окружение. В отчаянном бою, который стал последним боем Повстанческой армии, свыше 400 человек погибло, более 500 попали в плен (359 из них были расстреляны). Лишь штабной группе с частью раненых (общим количеством до 100 человек) удалось оторваться от преследования и 20 ноября перейти границу.
Поход закончился трагически и не принес ожидаемых результатов. Попытка поднять всеукраинское вооруженное восстание и свергнуть в Украине режим большевиков закончилось неудачей. Но на самом деле иначе все закончиться и не могло. Войска УНР изначально были посланы в бой с превосходящими частями противника, без достаточного обеспечения самым необходимым и в неподходящее время.
Первая попытка проанализировать причины неудачи рейда была сделана в донесении ППШ от 20 декабря 1921 года. В нем отмечалось, что поражение произошло из-за слабой подготовки к походу, плохого материальное обеспечения, наличия в частях УНР большевистских агентов, отсутствия организованной систематической разведки и надлежащего управления боевыми действиями. В официальных документах и воспоминаниях участников похода также отмечается промедление с началом похода, присутствие в Украине значительных сил большевиков, которые жесткими репрессивными мерами подорвали силы повстанческого движения, непоследовательность и двойственность политики Польши, на помощь и поддержку которой вынуждено было ориентироваться правительство УНР.
