5 декабря 1632 года русское командование начало наступление на Смоленск. К тому времени численность армии Шеина достигла 32 тыс. человек. Ей были приданы 151 орудие и 7 «верховых» пушек-мортир, при которых состояло 184 пушкаря. В числе этих орудий были огромные пищали «Инрог» (стрелявшая ядром весом в 1 пуд 30 гривенок), «Пасынок» (1 пуд 15 гривенок), «Волк» (1 пуд), две «верховые» пушки, вес ядра которых достигал 2 пудов, и несколько мортир, стрелявших ядрами в 2 пуда и меньше. Однако транспортировка «стенобитного наряда» затянулась на долгие месяцы. «Великие» пушки были доставлены к армии лишь в марте 1633 г.
Осада Смоленска началась 17 сентября 1632 г. Русские не торопились штурмовать первоклассную крепость, но окружили город, «поделав сильные блокгаузы, острожки, рвы, перекопы, шанцы и проч.».
Смоленский гарнизон насчитывал, по сообщению перебежчика («выезжего немчина») поручика Ричарда Стивенса, 2090 человек. Оборону города возглавил подвоеводье капитан Самойло Соколинский, помощником его был поручик Якуб Воеводский. Осажденные имели достаточные запасы продовольствия и испытывали нужду лишь в боеприпасах.
В направленном в Москву донесении воеводы, со слов Р. Стивенса, сообщали: «А зельем де в Смоленску незапасно, только ныне в Смоленску пушечного и ручного зелья 90 бочек, и те бочки небольшие, потому де и стрельбы из города живет мало, что поблюдают зелья». Однако, несмотря на это затруднение, о котором стало известно русским властям, полякам удалось продержаться в осажденном городе 8 месяцев, дождавшись подхода к Смоленску польской армии во главе с избранным 13 ноября 1632 г. королем Владиславом IV.
Мощную крепость, укрепленную в свое время лучшими военными инженерами, можно было взять лишь долгой правильной осадой. Время года, избранное русским командованием для начала военных действий под Смоленском, не способствовало их благополучному завершению. С началом осеннего ненастья полевые армии отводились на зимние квартиры. Редкие отступления от этого правила при отсутствии регулярного снабжения войск заканчивались обычно тяжелыми поражениями отрядов и армий, действовавших на вражеской территории вдали от основных своих баз. Осада Смоленска подтвердила эту истину… Зимние месяцы 1632–1633 гг. русские ограничивались блокадой крепости и лишь в ночь на Рождество Христово «стали в первый раз пробовать счастья», атаковав крепость со стороны «Сарлового» (Сигизмундова —?) укрепления. По-видимому, при недостатке осадной техники, ставка была сделана на внезапность атаки, но противник был настороже и осаждающие прекратили штурм. Только в марте 1633 г. из Москвы доставили осадную артиллерию и начали бомбардировку города. Орудийным огнем и минами, подведенными под стены Смоленска, была разрушена часть городских укреплений. Тем не менее осажденные успели сделать насыпной вал за разрушенными участками стены и отбить два русских приступа, произошедшие 26 мая и 10 июня 1633 г. Неудачные штурмы крепости парализовали армию Шеина, войска которого более не предпринимали активных действий под Смоленском.
Активность русских сил сдерживала группировка литовских войск под командованием Александра Гонсевского и Христофора Радзивилла, расквартированная в 40 верстах от Смоленска под селами Красным и Баево. Несмотря на малочисленность находившихся в их распоряжении отрядов (по польским сведениям в войске гетмана Х. Радзивилла было всего 4580 человек), литовцы постоянно тревожили русскую армию, 17 марта 1633 г. им удалось перебросить в Смоленск подкрепление (сначала 500 человек, а затем еще 400 с поручиком гетманским паном Меделянским) и необходимые припасы, поддержав боеспособность защищавшего город польского гарнизона. Вопреки настойчивым требованиям воеводы Передового полка окольничего князя Семена Васильевича Прозоровского атаковать войско гетмана, «покамест он нам в силу», главнокомандующий Шеин занял выжидательную, пассивную позицию, предоставив инициативу противнику. В итоге это привело его армию к поражению.
Военные действия не ограничились операциями на смоленском направлении. Русские воеводы попытались атаковать противника и на других направлениях, поляки и литовцы наносили ответные удары.
Передовые неприятельские отряды приходили в Себежский уезд и под Путивль уже в конце декабря 1632 — начале январе 1633 г. Эти авангарды были сравнительно легко отражены. Особенно тяжелые потери понес пришедший в себежские места отряд пана Корсака (200 чел.). Он был настигнут и разбит русскими стрельцами и конными казаками на реке Орлее в 20 верстах от Себежа. В бою погиб и сам Корсак. В конце января 1633 г. под Себежем был разбит еще один литовский отряд, которым командовали полковник Комар и ротмистры Кирик и Озерицкий. По их следам русскую границу перешли более значительные силы. 27 февраля 1632 г. Путивль штурмовал 5-тысячный отряд полковника А. Пясочинского, но возглавлявшие оборону города воеводы князь Андрей Федорович Мосальский и Андрей Усов отразили вражеское нападение. Устроив вылазку, русские воины сражались «с теми литовскими людьми <…> во весь день и, Божиею милостию, а государя <…> счастием, польских и литовских людей побили, а в языцех взяли 32 человека». В марте 1633 г. 2-тысячный отряд полковника Волка напал на Стародуб, но не смог овладеть хорошо укрепленным городом и отступил. В апреле противник также безуспешно штурмовал Новгород-Северский, в мае — Путивль. Но в июне 1633 г. на южную русскую границу обрушилось 5-тысячное запорожское войско полковника Яцка (Якова) Острянина. Казаки взяли и разорили город Валуйки, а затем осадили Белгород. Противнику удалось захватить острог, но 22 июля 1633 г. при штурме Белгорода черкасы понесли тяжелые потери (только убитыми 400 человек) и вынуждены были отступить. Совершенно неожиданной для противника стала вылазка, организованная защитниками Разуменских ворот. Оборонявшийся здесь отряд под командованием стрелецкого и казачьего головы Варфоломея Хитрого, численностью 214 человек (24 станичных головы, 86 дворян и полковых детей боярских, 28 станичных детей боярских, 9 стрельцов, 63 донских и два верстанных казака, а также стрелецкий сотник и подьячий съезжей избы Потап Степанов), внезапно атаковал запорожцев. Белгородцы не только разрушили установленные под стенами крепости туры, щиты, приметы и лестницы, но и уничтожили 78 казаков, остальных обратив в бегство, а одного из них взяв в плен.
На северо-западном (псковском) участке фронта русские войска продолжали атаковать литовское пограничье. В конце мая 1633 г. войско Петра Лукомского и Семена Мякинина ходило из Великих Лук на Полоцк. 2 июня оно овладело полоцким острогом, но затем вынуждено было отступить, так как подвоеводье Я. Лисовский с оставшимися у него «немногими» людьми смог удержаться во внутреннем замке. Однако Полоцк был страшно разорен. Как доносил в Москву луцкий воевода Петр Александрович Репнин его подчиненные в этом походе «многих полских и литовских людей побили и ротмистра гайдутцкого убили и острог и в остроге посады и за Полотою рекою посады ж выжгли и высекли без остатков. И многие де литовские люди во дворех заперлись и погорели и в Двине многие потонули. И наряд и знамена и барабаны и языки литовские поимали». На обратном пути войско П. Лукомского и С. Мякинина довершили разорение Полоцкого повета. Летом 1633 г. другие русские отряды совершили нападение на велижские, усвятские и витебские места.
События лета — начала осени 1633 г. стали переломными в ходе военных действий. Определенное воздействие на утрату Россией стратегической инициативы оказало новое нападение крымцев. В мае-июне 1633 г. большое татарское войско царевича Мубарек-Гирея, «по накупке» польского короля, вторглось в южнорусские уезды. Прорвавшись через Оку, крымские и ногайские отряды дошли до Каширы, опустошив значительные территории Московского, Серпуховского, Тарусского, Рязанского, Пронского и других уездов.
Очевидно, что польско-литовские, запорожские и татарские атаки на южнорусские города и псковское пограничье призваны были отвлечь внимание московского командования от Смоленска и, по-видимому, достигли своей цели.
В августе 1633 г. начался поход нового польского короля Владислава IV, стремившегося одним ударом решить исход войны. 9 мая гнезнинский епископ освятил королевскую рапиру и знамя. В тот же день польская армия выступила из Варшавы на помощь Смоленску. 25 августа его 15-тысячное войско подошло к осажденному городу. В этой ситуации Шеин занял выжидательную позицию, что и предопределило поражение его армии. Бездействие русских воевод было отмечено даже в польских документах. Автор «Дневника о войне царя Михаила Федоровича с польским королевичем Владиславом 1632–1634 гг.» писал, что при приближении польской армии «неприятель смотрел на это и ни разу не выстрелил и не двинулся из своих острожков». Воспользовавшись пассивностью русского командования, Владислав в тот же день «ударил на передовые неприятельские острожки и <…> вытеснил неприятеля из острожка, защищавшего мост, перекинутый через Днепр». Окончательно судьбу кампании решило сражение у Покровской горы 11–13 сентября. Оно завершилось поражением русской армии, блокированной в своем лагере под Смоленском. Узнав о тяжелом положении Шеина, из Москвы были срочно направлены подкрепления: рать князя Василия Ахамашуковича Черкасского и князя Ефима Федоровича Мышецкого, состоявшая в основном из даточных людей. Однако соединиться с главной армией резервные войска не смогли — к этому времени «король под Смоленским острошки поимал и в город прошол». Полки Черкасского и Мышецкого вынуждены были стать в Дорогобуже, в спешно построенном острожке на реке Пнева.
