По смерти Глеба, в княжение Романа Ростиславича в Киеве, летописец упоминает о половецких набегах на пограничные земли по реке Роси, но гораздо замечательнее шла борьба с варварами по ту сторону Днепра, где северский князь Игорь Святославич пошел на половцев в степи за Ворсклу. Узнавши на дороге, что два хана, Кобяк и Кончак, отправились пустошить Переяславскую волость, Игорь погнался за ними, принудил бежать и отнял всю добычу: так счастливо начал борьбу свою с половцами Игорь Святославич, которому суждено было приобрести такую знаменитость от несчастного похода своего на них. В 1179 году Кончак много зла наделал христианам у Переяславля, в 1184 году - новое известие о нашествии Кончака. До сих пор усобицы между Мономаховичами и Ольговичами на юге не давали князьям возможности отплачивать половцам походами в степи, но теперь с окончательным утверждением Святослава Всеволодовича в Киеве усобицы прекратились, и начинается ряд степных походов. Уже в 1184 году, после нашествия Кончака, князь Святослав, посоветовавшись с сватом своим Рюриком, пошел на половцев и стал у Ольжич, ожидая Ярослава Всеволодовича из Чернигова; Ярослав приехал и сказал им: «Теперь, братья, не ходите, но лучше назначим срок и пойдем, даст бог, на лето». Старшие князья послушались и возвратились, приказавши вместо себя идти в степь младшим: Святослав отправил Игоря Святославича северского, а Рюрик - Владимира Глебовича переяславского. Но эти младшие - Мономахович Владимир и Ольгович Игорь сейчас же начали спор за старшинство и поссорились: Владимир стал проситься у Игоря ехать напереди, а Игорь не пустил его, тогда Владимир рассердился и вместо половцев пошел на северские города, где взял большую добычу; Игорь один с своими Ольговичами отправился на половцев и принудил их бежать, но далеко не мог идти за ними, потому что от дождя вода поднялась в реках.
Старшие князья Святослав и Рюрик исполнили свое обещание, летом повестили поход на половцев, собрали князей - переяславского, волынских, смоленских, туровских, взяли вспомогательный галицкий отряд и пошли вниз по Днепру. Черниговские отказались идти вместе, они послали сказать Святославу Всеволодовичу: «Далеко нам идти вниз Днепром, не можем своих земель оставить пустыми, но если пойдешь на Переяславль, то сойдемся с тобою на Суле». Святославу не понравилось это неповиновение младшей братьи; он продолжал без них путь по Днепру, вышел на восточный берег при Инжире броде и отрядил младших князей на поиски за половцами с 2100 берендеев; Владимир Глебович переяславский отпросился у него ехать прежде всех: «Моя волость пуста от половцев, говорил он, так пусти меня, батюшка Святослав, наперед с сторожами!» Половцы, увидавши идущий на себя полк Владимиров, ударились бежать, так что русский сторожевой отряд не мог нагнать их и возвратился к реке Ерелу; остановились и половцы, и хан Кобяк, думая, что русских всего только, что с Владимиром, погнался за последним и стал перестреливаться с его отрядом через реку; услыхав об этом, Святослав и Рюрик отправили на помощь к сторожам большие полки, вслед за которыми пошли и сами, но половцы, увидавши первые полки, отправленные на помощь к сторожам, подумали, что это сами Святослав и Рюрик идут и побежали, русские - за ними, стали их бить и хватать в плен и набрали 7000 человек; взяли тут самого Кобяка с двумя сыновьями и много других князей, возвратились Святослав и Рюрик со славою и честию великою, по словам летописца.
Между тем Игорь Святославич северский, услыхав, что киевский Святослав пошел на половцев, призвал к себе брата Всеволода, племянника Святослава Ольговича, сына Владимира, дружину и сказал им: «Половцы обратились теперь против русских князей, так мы без них ударим на их вежи». Князья поехали и за рекою Мерлом встретились с половецким отрядом в 400 человек, которые пробирались воевать Русь, Игорь ударил на них и прогнал назад.
В следующем 1185 году пошел окаянный, безбожный и треклятый Кончак со множеством половцев на Русь с тем, чтоб попленить города русские и пожечь их огнем; нашел он одного бусурманина, который стрелял живым огнем, были у половцев также луки тугие самострельные, которые едва могли натянуть 50 человек. Половцы сначала пришли и стали на реке Хороле; Кончак хотел обмануть Ярослава Всеволодовича черниговского, послал к нему как будто мира просить, и Ярослав, ничего не подозревая, отправил к нему своего боярина для переговоров. Но Святослав киевский послал сказать Ярославу: «Брат! Не верь им и не посылай боярина, я на них пойду» - и, действительно, вместе с Рюриком Ростиславичем и всеми своими полками пошел на половцев, отправивши вперед молодых князей - Владимира Глебовича и Мстислава Романовича. На дороге купцы, ехавшие из земли Половецкой, указали князьям место, где стоял Кончак; Владимир и Мстислав напали на него и обратили в бегство, причем был взят в плен и тот бусурман, что стрелял живым огнем, хитреца привели к Святославу со всем снарядом его.
Ярослав черниговский не ходил с братом на половцев, он велел сказать ему: «Я уже отправил к ним боярина и не могу ехать на своего мужа». Но не так думал Игорь Святославич северский, он говорил: «Не дай бог отрекаться от похода на поганых, поганые всем нам общий враг» - и начал думать с дружиною, куда бы поехать, чтоб нагнать Святослава; дружина сказала ему: «Князь! По-птичьи нельзя перелететь: приехал к тебе боярин от Святослава в четверг, а сам он идет в воскресенье из Киева; как же тебе его нагнать?» Игорю не нравилось, что дружина так говорит, он хотел ехать степью возле Сулы реки, но вдруг сделалась такая оттепель, что никак нельзя было никуда идти. Святослав, возвратясь в Киев, тою же весною послал боярина своего Романа Нездиловича с берендеями на половцев, и Роман в самое Светлое воскресенье (21 апреля) взял половецкие вежи, забрал в них много пленников и лошадей.
Между тем Игорь Святославич не хотел оставить своего намерения идти на половцев; северским князьям не давали покоя счастливые походы с той стороны Днепра, в которых они не участвовали: «Разве уже мы не князья, говорили они: добудем и мы такой же себе чести». И вот 23 апреля Игорь выехал из Новгорода Северского, велевши идти с собою брату Всеволоду из Трубчевска, племяннику Святославу Ольговичу из Рыльска, сыну Владимиру из Путивля, а у Ярослава черниговского выпросил боярина Олстина Олексича с коуями черниговскими; северские князья шли тихо, собирая дружину, потому что кони у них были очень тучны. Как дошли они до реки Донца, время было уже к вечеру, Игорь взглянул на небо и увидел, что солнце стоит точно месяц; «Посмотрите-ка, что это значит?» - спросил он у бояр и у дружины. Те посмотрели и опустили головы. «Князь! Сказали они потом: не на добро это знамение». Игорь отвечал им на это. «Братья и дружина! Тайны божией никто не знает, а знамению всякому и всему миру своему бог творец; увидим, что сотворит нам бог, на добро или на зло наше». Сказавши это, Игорь переправился за Донец и пришел к Осколу, где два дня дожидался брата Всеволода, который шел иным путем из Курска, и из Оскола отправились все к реке Сальнице, куда приехали сторожа, посланные ловить языка, и объявили князьям: «Виделись мы с неприятелем, неприятели ваши ездят наготове: так или ступайте скорее, или ворочайтесь домой, потому что не наше теперь время». Игорь и другие князья сказали на это: «Если мы теперь не бившись возвратимся, то стыд нам будет хуже смерти; поедем на милость божию» - и ехали всю ночь, а утром, в обеднее время встретили полки половецкие: поганые собрались от мала до велика и стояли по той стороне реки Сююрлия. Русские князья выстроили шесть полков: Игорев полк стоял посередине, по правую сторону - полк брата его Всеволода, по левую - племянника Святослава, а напереди полк сына Владимира с отрядом коуев черниговских, а напереди этого полка стояли стрельцы, выведенные из всех полков. Игорь сказал братьям: «Братья! Мы этого сами искали, так и пойдем» - и пошли. Из половецких полков выехали стрельцы, пустили по стреле на русь и бросились бежать, русь не успела еще переехать реку, как побежали и остальные половцы; передовой русский полк погнался за ними, начал бить их и хватать в плен, а старшие князья, Игорь и Всеволод, шли потихоньку, не распуская своего полка; половцы пробежали мимо своих веж, русские заняли последние и захватили много пленных. Три дня стояли здесь северские полки и веселились, говоря: «Братья наши с великим князем Святославом ходили на половцев и бились с ними, озираясь на Переяславль, в землю Половецкую не смели войти, а мы теперь в самой земле Половецкой, поганых перебили, жены и дети их у нас в плену, теперь пойдем на них за Дон и до конца истребим их; если там победим их, то пойдем в Лукоморье, куда и деды наши не хаживали, возьмем до конца свою славу и честь». Когда передовой полк возвратился с погони, то Игорь стал говорить братьям и боярам своим: «Бог дал нам победу, честь и славу; мы видели полки половецкие, много их было, все ли они тут были собраны? Пойдем теперь в ночь, а остальные пусть идут за нами завтра утром». На это Святослав Ольгович отвечал дядьям: «Я далеко гонялся за половцами и утомил лошадей, если теперь опять поеду, то останусь на дороге». Дядя Всеволод принял его сторону, положено было еще переночевать тут. Но на другой день на рассвете начали вдруг выступать один за другим полки половецкие, русские князья изумились, Игорь сказал: «Сами мы собрали на себя всю землю», князья стали советоваться, как быть. «Если побежим, говорили они, то сами спасемся, но черных людей оставим, и будет на нас грех пред богом, что их выдали; уже лучше - умрем ли, живы ли будем, все на одном месте». Порешивши на этом, все сошли с коней и пошли на битву, хотя уже изнемогли от безводья: бились крепко целый день до вечера, и много было раненых и мертвых в полках русских; бились вечер и ночь, на рассвете замешались коуи и побежали. Игорь еще в начале битвы был ранен в руку и потому сел на лошадь; увидев, что коуи бегут, он поскакал к ним, чтоб удержать беглецов, но тут был захвачен в плен; окруженный половцами, которые держали его, Игорь увидал брата Всеволода, отбивавшегося от врагов, и стал просить себе смерти, чтоб только не видать гибели брата своего, но Всеволод не погиб, а был также взят в плен; из многочисленных полков северских спаслось очень мало: русских ушло человек 15, а коуев еще меньше, потому что, как стенами крепкими, были они огорожены полками половецкими. Ведомый в плен, Игорь вспомнил грех свой, как однажды, взявши на щит город Глебов у Переяславля, не пощадил крови христианской: «Недостоин был я жизни, говорил он; теперь вижу месть от господа бога моего; где теперь возлюбленный мой брат, где племянник, где сын, где бояре думающие, где мужи храборствующие, где ряд полчный? Где кони и оружие многоценное? Всего я лишился и связанного предал меня бог в руки беззаконным!»
