Веблен закончил колледж на год раньше срока, сдав экзамены экстерном. В 1880 г. после окончания колледжа Т. Веблен получил место учителя в штате Мэдисон, но через год учебное заведение закрылось, он оказался без работы и поселился на ферме у отца. Спустя год он поступает вместе со своим старшим братом Эндрю в Университет Гопкинса, где изучает философию и политическую экономию. Вскоре после поступления в университет им была написана работа «Теория обложения земельными налогами у Дж. Ст. Милля». В Университете Гопкинса Веблен проучился лишь неполный семестр, так как не получил ожидаемую стипендию. Его отец берет для него заем в банке, и он поступает в Йельский университет. Существование Веблена в этот период самое скромное, на одежду нет денег, долги…
В течение двух с половиной лет пребывания Веблена в Йельском университете он занимается учением об эволюции, участвует в диспутах вокруг этого учения и пишет диссертацию «Этические основания доктрины воздаяния». Диссертация базировалась на работах Спенсера и Канта. В 1884 г. был объявлен конкурс на лучшую работу по «истории и теории распределения национального бюджета среди американских штатов». Остро нуждающийся в деньгах Веблен пишет такую работу и получает премию. В том же, 1884 г. Веблен получает за свою диссертацию ученую степень доктора философии и начинает поиски работы. Хотя у него имелись серьезная поддержка (письменные рекомендации проф. Кларка и проф. Йельского университета Портера), степень доктора философии, а также статьи в философских журналах, работы он не нашел. Преподаватели философии набирались из числа богословов. Для норвежца, и притом подозреваемого в приверженности теории эволюции, нигде не нашлось места. Веблен был вынужден опять вернуться на ферму к отцу. Там он подрабатывал литературным поденщиком в газетах и журналах, писал, по его словам, «опытные статьи», которые нигде не публиковались, занимался даже изобретательством в области сельскохозяйственной техники.
В 1888 г. состоялась свадьба Веблена с Эллен Рольф. После свадьбы они поселились на ферме отца Эллен, где Веблен занимался теорией единого налогообложения и сделал перевод исландской саги, которой он заинтересовался в связи с описанием позднеязыческих и раннехристианских обычаев среди германских народностей. Вообще он занимался в этот период жизни германской филологией, классическими языками и историей, увлекался ботаникой.
После очередных неудачных попыток получить место Веблен, уже в возрасте тридцати трех лет, был принят в Корнельский университет «для работы по соисканию ученой степени». Отделением экономики университета ведал Дж. Л. Лафлин, последователь Дж. Ст. Милля. Напечатанная в ежеквартальном экономическом журнале статья «Некоторые оставляемые без внимания вопросы теории социализма» обеспечила Веблену научную стипендию в размере 400 долл.
Осенью 1891 г. Лафлин был назначен заведующим кафедрой экономики в открывшемся Чикагском университете и устроил там Веблена с весьма скромным окладом 520 долл в год. Чикагский университет, в официальном названии которого значилось «основан Джоном Д. Рокфеллером», сразу стал заведением ультраконсервативным. В университете царила атмосфера «диктаторства президента» (ректора). Все реакционные и консервативные черты системы высшего образования, обрисованные Вебленом в «Теории праздного класса» и позже, в 1918 г., в работе «Высшее образование в Америке», были широко представлены в Чикагском университете.
В годы пребывания в Чикаго Веблен печатается в «Джорнэл оф политикл экономи», одном из тринадцати периодических изданий, открывшихся при университете. Веблен не входил в профессорско-преподавательский штат университета, а числился сотрудником для чтения лекций по экономике, на должности, которая была третьей от конца в тринадцатиступенчатом табеле о рангах в Чикагском университете. Вскоре на его плечи была переложена вся работа по редактированию «Джорнэл оф политикл экономи». Одновременно он переводит с немецкого для серии «Экономические исследования» работы по финансовой науке. Блестящее знание Вебленом немецкого языка вызывало удивление однокурсников еще в годы его учебы в Йельском университете.
В 1895 г., когда Веблену минуло уже 39 лет, его финансовые дела немного поправляются. Он начинает работать над книгой «Теория праздного класса». Веблен пишет своему другу мисс Харди в ноябре 1895 г., что первой книгой в списке запланированных работ стоит «Теория праздного класса» и он начинает «понемногу за нее браться»: «Отвожу для нее час-другой в день, приходится несколько пренебрегать для этого занятиями… По мере продвижения или, вернее, при попытке продвинуться все больше оказываюсь окруженным неслыханными экономическими доктринами, мною выдумываемыми, имеющими более или менее отдаленное отношение к главной теме; поэтому написав, что составит в отредактированном виде страниц, наверное, 50 или 60, я еще не дошел до рассмотрения доктрины демонстративного расточительства, которая, конечно же, должна составить, по существу, ядро этой работы».
Чикагская действительность того времени, картина резкого контраста трущоб и дворцов, давала обильную пищу для работы над этой книгой. Летом 1896 г. Веблен побывал в Европе, где также собирал материал для готовящейся книги. В течение двух последующих лет он углубленно изучает Маркса, Дарвина, Спенсера; помимо статей в редактируемом журнале, печатается также в «Куотерли джорнэл оф экономи» и в социологическом журнале. Но главное внимание он уделяет «Теории праздного класса», неоднократно переписывая целые главы. Книга выходит в свет в феврале 1899 г.
К десятилетию Чикагского университета Веблен и Лафлин в юбилейной публикации изложили свои теории современного кредита и его роли в предпринимательстве. Центральный тезис работы Веблена состоял в следующем: «Кредит нужен только современному конкурирующему бизнесу, но никак не современному производству». Эта работа почти без изменений вошла впоследствии в книгу Веблена «Теория делового предпринимательства», которая вышла летом 1904 г. Как раз в это время Веблен среди прочих курсов читал в Чикагском университете курс по организации делового предпринимательства. Он публикует статью «Первые опыты в организации трестов», где утверждает, что корпорации в пиратстве и торговле рабами являются предшественниками современных трестов.
Книгой «Теория делового предпринимательства» как бы заканчивается цикл развития вопросов, изложенных в ряде его статей и в книге «Теория праздного класса»: истоки частной собственности, противоречие между производством и бизнесом, паразитическое потребление праздных классов, преимущества машинной техники. Однако «Теория делового предпринимательства» не вызвала такого интереса, как его первая книга, «Теория праздного класса». Некоторые отзывы были резко отрицательными. Так, обозреватель журнала «Нейшн» писал, что «Теория делового предпринимательства» приложима «лишь к некоторым, пользующимся печальной славой аспектам современной финансовой деятельности; она несостоятельна в ее предположении, что эти аспекты характерны для современного предпринимательства… Веблен не видит нормальных, здоровых сторон производства».
Вместе с тем популярность Веблена росла. Его биограф Дорфман пишет, что известность автора двух крупных книг, «Теории праздного класса» и «Теории делового предпринимательства», распространялась на гораздо более широкие круги, чем «элита экономистов и социологов», Студенты, которым он читал лекции, шептались в коридоре: «Вон идет доктор Веблен, который знает двадцать шесть языков».
В этот период Веблен ведет не только большую научную, но и педагогическую работу. По словам Дорфмана, Веблены жили просто, на 400–600 долл. в год. Лишь в 1903 г. заработок Веблена поднялся до тысячи долларов в год. Лекции занимали четыре дня в неделю. Жил Веблен рядом с университетом, вставал в девять утра, в десять начинались лекции, а после обеда его можно было видеть в факультетской библиотеке. Писать он начинал не раньше восьми вечера, а заканчивал часа в два ночи, В его комнате всего только и было что стол с лампой, несколько простых стульев да коробки вдоль стен, заменявшие книжные полки. По свидетельству студентов, читаемые Вебленом курсы носили всеобъемлющий характер, охватывали очень широкий круг проблем из самых различных областей. Самый известный курс его лекций — «Экономические факторы в цивилизации».
С августа 1906 г. Веблен назначается адъюнкт-профессором в Стэнфордском университете. За период с 1906 по 1910 г. он пишет ряд статей преимущественно по экономическим вопросам. В их числе «Социалистическая экономика Карла Маркса и его последователей», «Место науки в современной цивилизации», «Экономика профессора Кларка», «Эволюция научной точки зрения», «О природе капитала» и др. В Стэнфордском университете Веблен не пользуется популярностью у студентов, на его лекции ходят единицы, поэтому повышение до «полного» профессора для него нереально. Живет он в небольшом доме за городом, из окон видны горы и океан; катается верхом; занимается сельским хозяйством. Он дружит с семьей рабочих, дом которых — штаб-квартира радикалов и социалистов. К этому же периоду относится и увлечение марксизмом, которое длилось довольно долго, хотя марксистом Веблен так и не стал. В 1907 г. свою вступительную лекцию по курсу «Экономические факторы в цивилизации» Веблен полностью посвятил «Коммунистическому манифесту» К. Маркса и Ф. Энгельса и материалистическому истолкованию истории К. Марксом. Именно в это время ясно выкристаллизовывается его идея дихотомии, противопоставления производства и предпринимательства, «индустрии и бизнеса» — одна из главных идей Веблена.