В 1348 году произошло сражение немецких рыцарей против войска Ольгерда у реки Стревы. В рядах литовского войска были русские полки из Бреста, Витебска, Смоленска и Полоцка. Литовское войско одержало победу.
В 1377 году немецкие рыцари предприняли новое нападение на Литву, а в сентябре 1379 года великий князь Ягайло подписал перемирие с Тевтонским орденом на 10 лет. Воспользовавшись междоусобной борьбой в Литве между Ягайло и его старшим братом Кейстутом, крестоносцы заключили тайный союз с Ягайло. Раскрыв эту сделку, Кейстут лишил в 1381 году Ягайло власти. Тем временем рыцари Тевтонского ордена вторглись в Литву. При поддержке крестоносцев Ягайло сверг Кейстута, который был убит. Его сын Витовт был брошен в тюрьму. Согласно новому договору 1382 года, заключенному Ягайло с Тевтонским орденом, Ягайло и его брат Скиргайло обещали крестить Литву и отдать Жемайтию вплоть до реки Дубисы.
Бежавший из заключения Витовт также стал искать поддержки у ордена, который умело использовал междоусобицу в Литве. Тевтонский орден вновь напал на Литву, обвиняя Ягайло в том, что он не заставил жемайтов подчиниться ордену и не окрестил Литву. Витовт же пообещал ордену стать его вассалом после возвращения ему литовского престола. Лишь после заключения тайной сделки с Ягайло, благодаря которой он получил под свою власть Гродно и Брест, Витовт порвал с орденом, сжег два замка крестоносцев и вернулся в Литву. Борьба Литвы с Тевтонским орденом продолжалась.
В ходе своих наступлений на Литву крестоносцы построили на берегу Немана ряд крепостей (Баербург, Мариенбург, Готисвердер, Мариенвердер). Одновременно они разрушали литовские замки (Велюона, Каунас). Литве все труднее было сдерживать натиск тевтонцев и ливонцев в одиночку.
Чтобы укрепить свои позиции, 14 августа 1385 году в Кревском замке литовские князья заключили с Польшей так называемую Кревскую унию, в соответствии с которой князь Ягайло, вступив в брак с королевой Ядвигой, был провозглашен польским королем. Одновременно Ягайло обязался принять католичество лично, а в 1387 году с язычеством в Литве официально было покончено и литовцы были окрещены, став католиками. (Правда, историки утверждают, что большинство населения сохраняло верность языческим обрядам еще по крайней мере полтора века. Некоторые же обычаи языческих времен, такие как культ змей или ужей, сохранялся в литовской деревне гораздо дольше. Обычай же держать дома рептилий и прикармливать их сохранялся в некоторых деревнях вплоть до конца XX века. Характерно, что даже солнечные лучи на гербе Литовской ССР были, в отличие от подобных лучей на гербах СССР и других союзных республик, не ровными, а извивающимися. Очевидно, это отвечало сложившимся в народе эстетическим представлениям о красоте змееподобных тел.)
Создание литовско-польской унии позволило двум государствам увереннее противостоять Тевтонскому ордену. Магистр ордена пытался опротестовать у папы римского крещение Литвы, ссылаясь на то, что право на крещение литовцев было отдано в XIII веке лишь ордену, но безуспешно.
После восстания населения Жемайтии против ордена в 1409 году началась «Великая война» между Тевтонским орденом, с одной стороны, и Польским королевством и Великим Литовским княжеством — с другой. 15 июля 1410 года под Грюнвальдом войско из 32 тысяч человек под водительством Ягайло встретилось с войском ордена из 27 тысяч под водительством великого магистра Ульриха фон Юнгинена. На стороне Ягайло сражались польские, литовские, русские, украинские, белорусские, валашские, чешско-моравские, венгерские и татарские отряды. Под руководством фон Юнгинена сражались немецкие, французские и другие рыцари, а также отряды наемников (швейцарцы, англичане и другие). Решающую роль в сражении сыграла стойкость смоленских полков под командованием Мстиславского князя Юрия Лингвеньевича. Крестоносцы были окружены, и большая их часть, включая фон Юнгинена, перебита.
Войска, которыми командовали Ягайло и Витовт, вступили в глубь Пруссии. Казалось, перед польско-литовским войском открывалась возможность освободить прибалтийские земли от немецких захватчиков.
Ко времени Грюнвальдской битвы народы Эстонии и Латвии в течение 100–200 лет находились под игом иностранных поработителей. В Ливонии были установлены феодальные порядки. Как отмечается в «Советской исторической энциклопедии», в Латвии «крестьяне попали под двойной гнет — феодальной и колониальной эксплуатации. Как подати (чинш, десятина), так и барщина непрерывно возрастали, особенно со второй половины XV века. С этого времени развивается мызное хозяйство и непрерывно расширяется барская запашка, так как с каждымдесятилетием на западноевропейских рынках рос спрос на хлеб и увеличивался его вывоз из Латвии».
Усиление эксплуатации крестьян сопровождалось усилением их порабощения. «К концу XV века в договорах о выдаче беглых крестьян впервые в Латвии документально оформлено крепостное право и для решения споров о выдаче беглых был назначен специальный судья (так называемый гакенрихтер). Узы крепостничества сковали латышское крестьянство, и не случайно, начиная уже с XVI века, свободных людей стали называть немцами, а зависимых — ненемцами».
Аналогичное положение сложилось и в Эстонии. В «Советской исторической энциклопедии» сказано: «Вследствие развития барщинного мызного хозяйства, производившего хлеб на экспорт, все ухудшалось экономическое и юридическое положение эстонских крестьян. С конца XIV века начинается процесс закрепощения крестьян, на рубеже XV и XVI веков в Прибалтике уже бытовал взгляд на крестьян как на собственность феодала. Отдельные социальные группировки крестьянства (сошные крестьяне, вольные крестьяне — юксъялги) стали постепенно сливаться в относительно однородную массу крепостных».
Жизнь в городах Эстонии строилась по западноевропейскому образцу. В первой половине XVI века городское население Эстонии (15–20 тысяч) составляло 6–8 % всего населения Эстонии (250 тысяч). Как сказано в «Советской исторической энциклопедии», «Таллин, Пярну и Вильянди были членами Ганзейского союза. Города Эстонии, особенно Таллин, играли существенную роль в торговле между русскими городами и Западной Европой… Немецкие бюргеры, господствовавшие в магистрате и купеческой гильдии, властвовали над эстонцами, которые составляли основную массу городского населения. В городском ремесле существовал заимствованный в Германии цеховой порядок».
Эстонский историк О. Сепре отмечал: «Как в деревне бароны, так в городе немецкие купцы в эпоху феодализма образовали особую касту, которая не смешивалась с эстонцами и имела постоянные экономические, политические и культурные связи с Германией». Сепре подчеркивал: «Германский образ жизни преобладал во всех городах на территории Эстонии. Городские дома строились по образцу немецких; мебель, одежда, обычаи были немецкими… Бароны и городские немцы смотрели на эстонцев как на низших людей… Говорить по-эстонски считалось недостойным».
В Латвии главным торговым центром и портом была Рига. В «Советской исторической энциклопедии» указано: «Немцы подчинили себе экономику города, управление (магистрат), организации торговцев и ремесленников (гильдии и цехи). Таким же было положение и в других городах Латвии (Цесис, Валмиера и другие)».
Народы Латвии и Эстонии не раз поднимались на борьбу против иностранных поработителей. 23 апреля 1343 года в Харьюмаа вспыхнуло восстание, получившее название «восстания Юрьевой ночи». Лишь после упорной борьбы войска Ливонского ордена подавили это восстание.
Однако разгром войск Тевтонского ордена при Грюнвальде не привел к освобождению Прибалтики от немецкого ига. В значительной степени это было вызвано глубокими разногласиями в стане победителей. Полный разгром немецких рыцарей и освобождение Прибалтики от господства крестоносцев означали бы для литовских властей нарушение баланса сил в этом регионе. Как подчеркивали авторы «Истории Литовской ССР», «в расчеты Витовта не входило совсем обессилить орден. По всей вероятности, он опасался, что в таком случае Польша может упразднить самостоятельность Великого княжества Литовского. Польско-литовские противоречия позволили немецким рыцарям удержаться на захваченной территории».
Мирный договор 1411 года, подписанный в Торуни, сохранил существование ордена и значительной части его владений. Даже Жемайтия возвращалась Литве не на вечные времена, а лишь до смерти Витовта. Поскольку орден уцелел, то после смерти Ягайло и Витовта его руководители требовали возвращения ему Жемайтии. Лишь по мирному договору 1422 года орден был вынужден отказаться от своих притязаний на Жемайтию и Занеманье. Однако западнолитовские земли (Клайпеда и Клайпедский край) так и остались под властью Тевтонского ордена.
