Ночью к главному воеводе вернулся Степан Исленьев и бежавшие ратники. Взбешенный князь приказал наказывать дезертиров, сорвавших план разгрома противника. На другой день Лисовский, не возобновляя сражения, ушел к Кромам. От Кром он двинулся на Волхов, а оттуда решил идти к Калуге. Однако Пожарский сумел разгадать маневр противника и опередил его, послав к Калуге дворянские сотни. К Пожарскому подошло подкрепление из казанских дворян, и он двинулся против Лисовского к Перемышлю, но полковник опять уклонился от боя и ушел на север, пройдя между Можайском и Вязьмой. Затем он совершил дерзкий рейд, описав петлю вокруг Москвы на расстоянии 200–300 км от столицы — через Ржев, Кашин, Углич, Ярославский, Костромской, Суздальский, Владимирский, Муромский, Коломенский, Рязанский и Тульский уезды, и опять вернулся на Северщину. Ни один из посланных воевод не смог догнать и разгромить Лисовского, только князь Федор Куракин нагнал «лисовчиков» в Алексинском уезде, но сам потерпел больший урон, нежели поляки.
Когда же Лисовский вновь вернулся на юг, там его уже поджидал князь Дмитрий Михайлович. Правда, состояние войска Пожарского оставляло желать лучшего. В его отряд входили дворяне, казаки, служилые татары, мордва, мари; все они не очень хотели воевать, а старались при любой возможности дезертировать. Возможно, Пожарскому повезло, что Лисовский у Лихвина не вступил с ним в бой, а ушел к границе. Вскоре князь тяжело заболел; едва живого, воеводу увезли в Калугу.
В то время когда Пожарский сражался с врагами Отечества на поле брани, Кузьма Минин нес привычную ему службу в Москве — он ведал сбором «пятой деньги» (чрезвычайного налога) с купцов Гостиной и Суконной сотен и черных слобод. За верную службу ему было передано в вотчину село Богородское. К этим владениям были прибавлены «в пашню» еще две пустоши. В мае 1615 г. во время поездки царя Михаила Федоровича на богомолье в Троице-Сергиев монастырь Кузьма Минин в числе других доверенных лиц был оставлен «ведать государством». В июне того же 1615 г. он был отправлен проводить розыск по делу восставших татар и черемисов (мари). По дороге из Поволжья в Москву Кузьма Минин скончался и был похоронен на погосте своей приходской церкви Похвалы Пресвятой Богородицы.
Поместья Минина перешли к его сыну Нефеду, служившему при дворе в чине стряпчего. Он умер около 1632/33 г. Вдовы Кузьмы и Нсфеда Мининых надолго пережили своих мужей. Существуют документы об отдаче вдовьей части поместья «на прожиток» Татьяне Мининой, вдове Кузьмы, и Анне Мининой, вдове Нефеда. Татьяна Минина скончалась около 1640 г., а Анна вышла вторым браком за Андрея Ивановича Зиновьева и умерла уже после 1644/45 г. Род Мининых продолжился от братьев Кузьмы, остававшихся посадскими в Нижнем Новгороде. Его генеалогия прослеживается вплоть до XIX в.
Князь Дмитрий Михайлович быстро оправился от тяжкой болезни. Ему, как и Минину, пришлось заниматься сбором «пятой деньги», но уже в пределах всего государства. Наряду с этим Пожарский действовал и на дипломатическом поприще. В июне 1616 г. он в чине наместника коломенского участвовал в переговорах с английским послом Д. Мериком, выступавшим посредником во взаимоотношениях между Россией и Швецией. В конечном итоге эти переговоры завершились в 1617 г. заключением Столбовского мира, согласно которому Новгород, Старая Русса и Ладога возвращались России, но Ивангород, Ям, Копорье, Орешек и Корела переходили к Швеции.
В 1617 г. с запада в Россию пришла новая беда. Возмужавший королевич Владислав решил завоевать обещанный ему русский трон и отправился походом на Москву. Русские войска при приближении поляков бежали из-под Смоленска и Дорогобужа. Дорогобужский воевода И. Г. Ододуров открыл ворота города перед королевичем; Вязьму, покинутую воеводами, поляки также заняли без боя. Изменники сдали Козельск, за ним был взят Мещовск. Повторялся сценарий страшных 1610–1611 гг. В страхе перед поляками жители Калуги отправили посольство в Москву с просьбой защитить их. Калужане ждали с подмогой именно Пожарского, подвит которого были им хорошо известны.
Царский наказ воеводе гласил: «А о всем боярину и воеводе князю Дмитрию Михайловичу Пожарскому государевым и ратным и всяким земским делом промышлять с великим радением, смотря по тамошнему делу, как его Бог вразумит; положил государь то свое государево дело на нем…» Царь мог быть спокоен. Пожарский приложит все силы, чтобы оправдать его доверие. Сложная обстановка, в которой оказался Пожарский, действительно требовала самостоятельных и решительных действий. Собранные в Калуге служилые люди и небольшой отряд самого воеводы не могли противостоять армии королевича. Пожарский сумел привлечь на свою сторону казаков, стоявших за рекой Угрой. Он положил казакам «государево жалованье», равное дворянскому, и казаки оказали воеводе существенную помощь. Были мобилизованы посадские люди. Еще тысячу стрельцов и казаков с «огненным боем» (с ружьями и пищалями) воевода отозвал в свое войско из южных крепостей, пользуясь тем, что в это время крымские набеги не так угрожали «украйнам».
Эти меры оказались как нельзя более своевременными. Вскоре под городом показались отряды полковников П. Опалинского и С. Чаплинского (последний командовал «лисовчиками» после внезапной смерти их знаменитого предводителя в Комарицкой волости). После нескольких неудачных приступов к Калуге поляки отступили от города на 15 верст и обосновались станом в селе Товаркове. Противники вели между собой постоянные бои. Наконец Опалинский, «видя утеснение», отошел к Вязьме, соединившись там с войском королевича.
Польская армия осадила Можайск, который оборонял князь Борис Михайлович Лыков. На помощь ему были посланы князь Д. М. Черкасский из Волока-Ламского и князь Д. М. Пожарский из Калуга. Даже объединив свои силы, они не решались вступать в сражение с превосходящей их по численности армией противника. По царскому наказу воеводы принялись укрепляться в Рузе и Боровске. Отряды Пожарского поставили острог в Пафнутьеве-Боровском монастыре. Вскоре к ним подошло подкрепление — астраханский мурза Курмыш со служилыми татарами и астраханские стрельцы. Укрепившись в Боровске, ратники «посылали много отрядов под королевичевы таборы и литовских людей убивали, языков брали и утеснение им делали великое».
Тем временем поляки усилили натиск на Можайск. Во время артиллерийского обстрела был ранен князь Д. М. Черкасский. Можайский гарнизон оказался блокирован, в городе начался голод. Князю Пожарскому было поручено вывести из Можайска основные силы, что он успешно выполнил. Защитники Можайска отошли к Боровску, оставив в городе небольшой по численности отряд пехоты во главе с Федором Васильевичем Волынским.
Выведенные из Можайска полки встали на Оке, перекрывая дорогу на Москву гетману П. К. Сагайдачному, который шел на столицу из Ельца. Пожарский и посланный к нему на помощь князь Григорий Константинович Волконский стояли в Боровске. В это время союзники королевича казаки и черкасы начали «воровать» под Серпуховом. Пожарскому и Волконскому было указано идти против казаков, но в Серпухове князь Дмитрий Михайлович тяжело заболел и был отозван в Москву.
В сентябре 1618 г. под стенами Москвы появилась армия королевича Владислава. Едва оправившись от болезни, князь Д. М. Пожарский принял деятельное участие в защите столицы. Царская жалованная грамота Пожарскому отмечает, что князь «на боех и на приступах бился, не щадя головы своей». Приступы польского войска к Москве и Троице-Сергиеву монастырю потерпели неудачу. Поляки вступили в переговоры, которые закончились подписанием 1 декабря 1618 г. Деулинского перемирия, согласно которому Смоленск и Северская земля переходили к Польше, но Россия получала наконец долгожданный мир. Согласно условиям перемирия, из польского плена возвращались многие русские люди, и в их числе отец царя Филарет Романов.
Филарета торжественно встречали уже на польском рубеже на речке Поляновке. В Можайске навстречу старцу вышли рязанский архиепископ Иосиф, князь Д. М. Пожарский и окольничий князь Г. К. Волконский. В Москве, на Пресне, митрополита встретил сам царь и поклонился ему в ноги. Вскоре после прибытия в столицу Филарет был возведен в сан патриарха и занял положение соправителя при сыне.
Государство вернулось к мирной жизни, и, хотя шайки разбойников и народные волнения еще продолжали его тревожить, главным стало восстановление разрушенной экономики и государственного порядка. Дальнейшая служба князя Дмитрия Михайловича проходила на этом поприще. В 1619–1620 гг. он был воеводой в Твери, в 1621–1628 it. возглавлял Ямской приказ, а в 1628–1630 гг. был на воеводстве в Великом Новгороде. Во время царского богомолья в 1624 г. князь Пожарский с боярином Ф. И. Шереметевым и окольничим князем Г. К. Волконским были оставлены «ведать Москву». На двух свадьбах царя — в 1624 г. с княжной Марией Владимировной Долгоруковой и в 1626 г. с Евдокией Лукьяновной Стрешневой — князь Пожарский был дружкой жениха, а во второй свадебной церемонии принимала участие и его жена — княгиня Прасковья Варфоломеевна, она была свахой со стороны царя.