Уверяя северцев, что он видел живого спасшегося государя, Болотников набрал отряд в 12000 человек и с ними двинулся в Кромы, в город, безуспешная осада которого силами Годунова ы 1605 г. привела к перелому настроений воинства в пользу «Лжедмитрия». Теперь от имени действительного самозванца (Молчанова) Болотников повёл крестьян против «боярского царя». В городах Московских заволновались посадские, холопы восстали на своих господ, и пошло всеобщее разорение.
Рать Трубецкого, направленная Шуйским против Болотникова, разбежалась. К бунтующим примкнули отряды Пашкова и рязанские дружины дворян во главе с братьями Прокопием и Захаром Ляпуновыми. Восставшая мордва осадила Нижний Новгород. В Астрахани против Шуйского вооружился воевода Хворостинин; он, кроме Русских, поднял ещё и татар-ногаев. Слух о том, что «добрый царь Димитрий» идёт освободить бедных от власти богачей и тем перевернуть всю Россию, летел впереди наступавших казачьх отрядов. Путь на столицу был открыт. К войскам Болотникова присоединились поляки под командой Хмелевского, и уже в октябре 1606 года толпы мятежников приблизились к Москве.
Казалось, «боярскому царству» пришёл конец. Но Шуйскому повезло. Его спасли сами восставшие. Психология низов и дворянства и цели различных слоёв населения, примкнувших к Болотникову, глубоко разнились. Революционный настрой крестьянства был неприемлем для воинов служилого ополчения. Дворяне-рязанцы во главе с Ляпуновыми отделились и перешли на сторону Царя Василия. Это случилось 15 ноября. И сразу же из Москвы в стан мятежников прибыли царские послы с просьбой показать им «Димитрия». Такового не нашлось (Молчанов отсиживался в Самборе и не собирался покидать Польшу). Отсутствие Самозванца в войсках вызвало недоверие самих восставших к своему вождю. Бунтарский подъём начал спадать. Города Тверь, Ржев и ещё ряд населённых пунктов, поддержавших было Болотникова, отошли от него. С отчаянья крестьянский вождь решил пойти на приступ 26 ноября. Но Пашков с 400 стрельцами изменил ему во время боя. Этим воспользовался молодой царский племянник Михаил Васильевич Скопин-Шуйский. Он разбил наступавших, и после 2 декабря большая часть казаков перешла на его сторону.
Три дня Болотников ещё оборонялся под Коломенским, потом отступил на Серпухов и заперся в Калуге. Калужане обещали кормить его войско в течение года.
Шуйский осаждал Калугу безуспешно. Болотников просил Шаховского прислать к нему «Димитрия», но Молчанов и не думал покидать уютный замок Мнишеков. Восставшие лишились главного - «живого знамени» - и пали духом.
Между тем в Астрахани, ещё при Дмитрии I, объявился некий «царевич Пётр», якобы сын покойного Феодора Иоанновича. По легенде казаков, сего «Петра» при рождении подменили девочкой Феодосией, которая умерла по вине Годунова, а «спасённый» таким образом «царевич» пополнил ряды самозванцев «смутного времени». Привезли его в Путивль казаки терские, гулявшие до того по Нижней Волге. Шаховской, за неимением «Димитрия», согласился на «Петра» и принял «казацкого царевича» на довольствие. Тут подошли запорожцы с новыми толпами беглых крестьян, и это ополчение князь Григорий направил на Тулу.
Разбив отряды Шуйского под Тулой и заняв её, Шаховской послал подкрепление Болотникову. Осаждавшие Калугу московские воеводы бежали, кроме одного М.В.Скопина-Шуйского. Доблестный Скопин, обороняясь, отступил в боевом порядке. Окрылённый успехом, Болотников двинулся к Туле и там соединился с Шаховским.
Государство Русское разделилось на два военных лагеря. Могло разделиться и само в себе. Но силы борющихся сторон оказались неравными. Всё незначительное и обиженное собралось вокруг самозванца «Петра», выдвинутого казачеством; всё лучшее по роду и богатству сохранило верность правящему Царю.
Войска Шуйского собирались в Серпухове. На востоке ему покорились Арзамас, Алатырь, Нижний Новгород (там вообще смуты не было). Скопин по пути на Шую разбил встречные шайки Болотникова и погнал их в сторону Тулы. После этого, 30 июля 1607 года, царская 100-тысячная рать обложила город оружейников со всех сторон.
У Болотникова оставалось 20000 войска. Он не хотел больше иметь дело с третьим самозванцем, предпочитая второго. Шаховской, как «интриган», и казак Илейка, назвавшийся «Петром», оказались под стражей, но от этого ничего не изменилось. Молчанов не появился в Туле и не ударил пальцем о палец, чтобы помочь осаждённым хоть чем-нибудь. К счастью для Болотникова, царский лагерь покинул главный воевода князь Урусов. Этот крещёный татарин неожиданно собрался в Крым и ушёл туда со своими мурзами. Но военное счастье осаждавших оказалось всё-таки большим. Недостаток татарской конницы им восполнил один хитродеец из Мурома. За награду, обещанную Шуйским, муромец построил большой плот (короб), которым перегородил речку Упу, и начал заполнять этот сруб камнями. Когда плот затонул и образовалась запруда, вода из Упы хлынула на улицы Тулы. Мятежники сдались под обещание Царя всех помиловать.
Только Шуйский не сдержал своего слова. Болотников и атаман Нагиб были отправлены в Каргополь, где их казнили. Шаховского сослали в монастырь на Кубенское озеро, многих пленных перетопили в реке, а «царевича Петра» отвезли в Москву и там повесили. Над крестьянством повсеместно учинили расправы и ужесточили крепостнический гнёт. Брожение на время затихло. Однако смуту таким способом одолеть не удалось, и следующий Самозванец не заставил себя ждать.
На юге России, всё в той же мятежной Северской Украйне, объявился новый Лжедмитрий, вошедший в историю под именем «Тушинского вора». «По сведениям иезуитов, - пишет А.А.Гордеев, - он был крещёный еврей, и при первом Лжедмитрии состоял в качестве составителя писем». После переворота он бежал, скрывался в Киеве, а в августе 1607 года обнаружился в тюрьме небольшого Северского городка Пропойска. Кудрявые пейсы беглеца показались кому-то подозрительными, но арестованный начал уверять, что он родственник убиенного «Лжедмитрия», князь Андрей Андреевич Нагой, и стал рассказывать о событиях, происходивших в Москве, со многими подробностями. Ему поверили, привезли под стражей в Стародуб, где он, проявив талант артиста и решительность, сумел убедить «рыцарское коло» (шляхетский круг) в том, что он и есть избежавший смерти «Царь Дмитрий I».
Потребность в новом самозванце была так велика, что никто не стал требовать особых доказательств. Наглости авантюриста оказалось вполне достаточно. Поляки видели, кто он такой, но поддержали его с большой охотой. Украинский гетман Меховецкий и донской атаман Заруцкий признали Вора первыми, и кроме них, вождями нового движения сделались паны польские: Рожинский, Валавский, Тышкевич, Хмелевский, Будило, а также князь Адам Вишневецкий, отлично знавший Дмитрия I, и знатнейший воевода Ян-Пётр Сапега (родственник знаменитого канцлера Льва Сапеги). Кроме них, в новой войне с Московией отличился полковник Лисовский. Жестокость членов его банды, так называемых «лисовчиков», вошла на Руси в поговорку.
Тянулись к новому Лжедмитрию и русские «севрюки» (люди Земли Северской), и казаки, и беглые холопы, и разная голытьба. Донцы, возглавляемые Заруцким, взамен повешенного «Петра» привели к Самозванцу его якобы брата «Федьку», но Вор не полюбил «племянника» и приказал «Федьку» убить. «Однако, - пишет С.М.Соловьёв, - казакам [с тех пор] понравились самозванцы: в Астрахани объявился царевич Август, потом князь Иван, [который] сказался сыном Грозного от Колтовской... царевич Лаврентий, [который] сказался внуком Грозного от царевича Ивана». В степных юртах нашлись царевичи: Феодор, Ерошка, Гаврилка, Мартынка - все «сыновья» Царя Феодора Иоанновича, во Пскове - вор Сидорка, о котором нам ещё придётся говорить, и прочие, имя им легион.
«Разноплеменные, - пишет А.Д.Нечволодов, - и разнородные отряды, стекавшиеся к Вору, получили более или менее основательное воинское устройство лишь к весне 1608 года, причём начальники этих отрядов считались с лжецарём [цариком] лишь настолько, насколько им это было выгодно».
Меховецкий надеялся стать гетманом воровского войска, но с прибытием более знатного Романа Рожинского уступил первенство. Новоизбранный гетман Рожинский повёл ляхов и казаков на Орёл, где Заруцкий с 5000 донцов уже ждал их. Почти вся Северская Земля, за исключением Брянска и Карачева, крепко занятых воеводами Шуйского, покорилась Самозванцу.
Потерпев неудачу сходу, Вор не рискнул осаждать Брянск и до весны 1608 г. пробыл в Орле. Оттуда он отправил Лисовского поднимать против Шуйского рязанцев. Рожинский под Болховым 1 мая разбил войско бездарного царёва брата Дмитрия, после чего двинулся прямо на Москву. У реки Незани (меж Москвой и Калугой) воровскую рать готовились встретить князья Скопин-Шуйский и Иван Никитич Романов. Но у них в войске, говорит летописец, «нача бытии шатость: хотяху Царю Василью изменити князь Иван Катырев, да князь Юрьи Трубецкой, да князь Иван Троекуров и иные с ними». В результате чего войско было отозвано назад, в столицу.
