С 1865 г. участок между современными улицами Красного Курсанта и Пионерской именовался 2-м Музыкантским переулком. Название связано с тем, что поблизости жили музыкантские команды Павловского военного училища и Второго Кадетского корпуса. Употреблялись также варианты — 2-я Музыкальная улица (1868–1873 гг.) и 2-й Музыкальный переулок (1870 г.). В 1883 г. 2-й Музыкантский переулок продлен до Малой Разночинной улицы.
16 апреля 1887 г. 2-й Музыкантский переулок и Порховский переулок объединены под общим названием — Порховская улица. В 1903 г. Геслеровский переулок от Большой Зелениной продлили до Большой Разночинной, и две улицы фактически слились в одну.
11 декабря 1946 г. Геслеровский переулок стал Геслеровским проспектом, поскольку, как указывалось в постановлении, «он превратился в магистраль районного значения».
15 декабря 1952 г. Порховская улица и Геслеровский проспект объединены в проспект, названный в честь В. П. Чкалова, когда-то жившего рядом, на Теряевой улице (ныне — Всеволода Вишневского, 11).
Формирование нынешнего Чкаловского проспекта происходило постепенно, причем застройка его велась одновременно с двух сторон, поэтому первоначально здесь и возникли две улицы.
В начале проспекта большой участок, примыкающий к реке Ждановке, в начале XVIII в. принадлежал графу Б. Х. Миниху. С вступлением на престол Анны Иоанновны Миних введен в Кабинет министров. Став губернатором города, он переселился на Васильевский остров, а участок на Петербургской стороне передал в ведение канцелярии Главной артиллерии и фортификации. Здесь в 1733 г. в деревянных домиках разместилась Инженерная школа, созданная в 1712 г. Петром I. Затем на основе этой школы организовали Артиллерийский и инженерный шляхетский кадетский корпус, переименованный в 1800 г. во Второй кадетский корпус.
В 1750-е гг. появились деревянные дома и по левой (четной) стороне улицы, которая на плане города 1753 г. значится Первой Парадной улицей. По правой ее стороне, от Лахтинской до Большой Зелениной улицы, еще долгое время оставались большие незастроенные участки.
Чкаловский проспект начинается от улицы Красного Курсанта.
Сюда в дом № 1 в 1886 г. с Итальянской улицы переехало училище топографов, которое позднее стало называться Военнотопографическим училищем.
Дом № 5, выходящий на Малую Разночинную, 24, — см.: Пионерская ул., 35.
На противоположной стороне Малой Разночинной возведено здание торгового центра.
Дом № 9/13 — см.: Большая Разночинная ул., 13.
Дом № 11 — см.: Ропшинскаяул., 32.
На противоположной стороне Ропшинской улицы находится сквер, протянувшийся до Большой Зелениной улицы. На углу Чкаловского проспекта и Большой Зеленной улицы возведен павильон станции метро «Чкаловская». Перед входом в метро 15 сентября 1997 г. установлен памятник В. П. Чкалову (скульпторы В. Д. Свешников, А. С. Чаркин, архитектор А. С. Константинов).
Дом № 13 — см.: Большая Зеленина ул., 13.
Дом № 15 — см.: Гатчинская ул., 26.
Далее между Гатчинской и Лахтинской улицами стоят два доходных дома.
Дом № 17/35, выходящий на Гатчинскую улицу, собственный дом П. М. Мульханова, возведенный им в 1907 г. В угловой части дома он применил комбинацию круглого эркера и фронтона текучих очертаний. Этот дом и дом В. О. Колышко (№ 16) находятся в поле зрения друг друга, как бы взаимно отражаясь на расстоянии.
Соседний дом № 19/32, выходящий на Лахтинскую улицу, возведен в 1905 г. проекту П. М. Мульханова. Это были его собственные дома.
Следующий дом по Чкаловскому под № 21/25б — домовладельца Н. П. Куликова, выходящий на Лахтинскую улицу, возведен в 1911 г. по проекту А. Р. Гавемана.
Дом № 23/46, выходящий на улицу Ленина, возведен в 1912 г. по проекту архитектора С. Г. Бродского. С конца XIX в. и до 1910 г. земельный участок и построенный дом принадлежали крестьянину И. О. Бухвалову, затем дом перешел к Е. Б. Оболенской.
Здесь помещалось Петроградское районное отделение организации «Собрание русских фабрично-заводских рабочих г. С.-Петербурга», созданное в начале 1904 г. Г. Гапоном. С его помощью охранка стремилась захватить руководство рабочим движением, чтобы задержать его или направить по приемлемому для самодержавия пути.
Отсюда 9 января 20 тысяч рабочих двинулись на Каменноостровский проспект, чтобы идти к Зимнему дворцу. Процессию расстреляли у Троицкого моста. Небольшая группа вернулась в помещение районного отдела, где перед ними с речью выступил агитатор Петербургского комитета. Было развернуто красное знамя. Большой портрет Николая II, висевший на стене, сорвали.
С 1922 г. в доме № 23/46 работал кружок «Культурный уголок», из творческой интеллигенции, основанный учеником И. Е. Репина художником П. Ф. Смотрицким и собиравшийся по четвергам. По словам самого Смотрицкого, «кружок из себя представляет общество людей, друг друга научающих, стремящихся к свободе». Смотрицкий (с 1922 г.) был активным членом кружка философа А. А. Мейера «Воскресенье» на Малом проспекте, 7. Он самостоятельно вел свой кружок, хотя находился под сильным влиянием Мейера, часто приглашал его на выступления. Как художник он отошел от реализма, примкнул к «Миру искусства». Знавший художника Д. С. Лихачев отмечает его скромность, неприметность и замечает: «Павел Фомич никогда не говорил длинно, но все его замечания и ответы были очень тонки и „к месту“».
В конце 1928 г., когда арестовали А. А. Мейера, то арестовали и П. Ф. Смотрицкого. Им двоим дали по максимуму, 10 лет Соловков. Смотрицкий умер в 1934 г. в заключении.
Участок под № 25/43, выходящий на улицу Ленина, до 1917 г. занимало подворье Ягодинского Введенского женского монастыря Нижегородской епархии. В 1864 г. в 45 верстах от Арзамаса в селе Ягодном возникла женская община, которая в 1882 г. была преобразована в общежительный монастырь.
В 1900 г. вдова коммерции советника Ольга Тимофеева подарила монастырю угловой участок. На нем стоял двухэтажный деревянный дом, в котором разместились сестры. В 1908 г. архитектор А. П. Аплаксин создал проект трехэтажного каменного дома с часовней. Но он так и остался на бумаге. В конце 1911 г. по проекту Аплаксина к дому пристроили небольшую церковь с деревянной звонницей. В ноябре 1912 г. храм был освящен во имя Введения, преподобного Антония Печерского и Св. Алексия человека Божия.
Здесь до 1917 г. проживало восемь монахинь и пятнадцать послушниц. В 1923 г. подворье закрыли и разобрали. В 1954 г. на месте подворья возведен жилой дом.
Далее, на углу Полозовой улицы, в 1960-е гг. возведен новый дом № 25а, облицованный силикатным кирпичом. В нем разместились Ленинградский институт усовершенствования учителей, областная школа юных натуралистов, областная детская спортивная школа, областная фильмотека.
Дом № 27/45, выходящий на улицу Подковырова и Подрезову улицу, 28, — здание Городского попечительства о бедных. Возведено в 1914–1915 гг. по проекту С. В. Рубанова. В настоящее время оно занято Инженерно-экономическим университетом.
Доходный дом инженера-технолога Б. Я. Купермана № 31/2 выходит на Плуталову улицу и улицу Всеволода Вишневского, 10. Он возведен в 1911–1913 гг. по проекту А. Л. Лишневского в стиле модерн с элементами русского национального зодчества. Здесь А. Л. Лишневский жил во второй половине 1910-х гг.
В 1914–1917 гг. жил живописец, художник театра и график Б. И. Анисфельд, выпускник Академии художеств, где учился у Д. Н. Кардовского и И. Е. Репина. Был членом общества «Мир искусства». Он — автор портрета Ф. И. Шаляпина (1916 г.). В 1907 г. исполнил декорации для театра В. Ф. Комиссаржевской, позднее — к постановкам русского балета в Париже и Мариинского театра. В 1905 г. рисовал для сатирических журналов «Адская почта» и «Жупел». Исполнял иллюстрации, заставки и концовки для книг. В 1917 г. Б. И. Анисфельд уехал в США. Работал художником в театрах «Метрополитен-опера» и «Чикаго-опера».
Чкаловский пр., 31
В квартире 5 в начале 1920-х гг. жил писатель А. Д. Скалдин, до этого живший на Каменноостровским проспекте, 26–28, на набережной р. Карповки.
В квартире 11 в 1950-х гг. жил скульптор И. П. Иванов, выпускник Академии художеств. Им выполнен проект композиции для станции «Площадь Революции» Московского метрополитена. Выполнил проекты памятников бойцам Красной Армии, погибшим во время Советско-финской войны 1939–1940 гг. (1940 г., Ленинград). В 1948–1959 гг. — скульптор-реставратор в Музее Академии художеств СССР.
В квартире 12, со стороны Плуталовой улицы, жил и в марте 1942 г. скончался популяризатор физико-математических наук, основатель жанра научно-популярной литературы, педагог, методист Я. И. Перельман. Известность ему принесла популяризаторская деятельность в области астрономии, математики и физики. В 1915 г. он первым познакомил читателей с трудами и идеями К. Э. Циолковского, состоял в переписке с С. П. Королевым. С 1919 по 1929 г. Перельман был главным редактором журнала «В мастерской природы», одним из создателей Дома занимательной науки в Ленинграде (1934). В 1931–1933 гг. был членом Президиума Ленинградской Группы изучения ракетного движения, участвовал в разработке конструкции первой в СССР противоградовой ракеты. Он — автор 47 научно-популярных и 40 научно-занимательных книг. Им написаны учебники «Новые задачи по геометрии», «Техническая геометрия», «Техническая физика». Работал в журналах «Педагогическая мысль», «Книга и революция». Жена Перельмана, Анна Давыдовна, скончалась в январе 1942 г. Сын Михаил, математик, аспирант Университета, был в ополчении, убит. Я. И. Перельман скончался 16 марта 1942 г., так и не узнав о гибели сына. В 1990-х г. в память о Я. И. Перельмане установлена мемориальная доска.
