Основателем, идейным организатором и вдохновителем кружка являлся преподаватель училища Михаил Яковлевич Рудинский. Выпускник историко-филологического факультета Харьковского университета, он увлекался археологией, совмещая свой интерес с научной и педагогической работой. К участию в исследованиях он всемерно привлекал учащихся гимназий, где преподавал гуманитарные науки. Вначале в Петрограде, затем и в Путивле, Переяславле, Киеве Рудинский создавал школьные кружки, проводил археологические разведки и экскурсии со своими учениками.
Другими педагогами, сыгравшими важную роль в деятельности кружка, стали учителя русской словесности Марк Константинович Азадовский и Владимир Александрович Трофимов. Первый из них известен как выдающийся фольклорист, этнограф, искусствовед, библиограф и историк литературы. В 1913 году Азадовский окончил Петербургский университет и остался в нем для получения профессорского звания, в 1914–1915 годах совершил ряд научных командировок для сбора фольклорного материала в Амурский и Верхнеленский край, кроме того, с 1914 года стал членом редакционной комиссии Отделения этнографии Русского географического общества.
Владимир Александрович Трофимов был выпускником историко-филологического факультета Петербургского университета и преподавал в Коммерческом училище русский язык. О начале своей профессиональной деятельности он писал так: «С 1905 года началась моя педагогическая работа – преподавателя русского языка в различных среднеучебных заведениях. Интерес к вопросам совместного обучения побудил меня взять преподавание в школе Левицкой (1908–1911) в Царском Селе, а затем в восьмиклассном Коммерческом училище в Лесном (1911–1922)».
В.А. Трофимов, фото 1909 года. Подпись на фото: «13.01.1909. Милому другу и соратнику жизни Зине и Всеве. Владимир» (Зина супруга, Всева сын). Из семейного архива внучки В.А. Трофимова Г.В. Кравченко
Несомненно, значительное влияние на деятельность Кружка оказал, живший по соседству, знаменитый ученый Дмитрий Никифорович Кайгородов. Костяк Кружка составили несколько десятков учеников разных классов (в основном, с 5-го по 8-й). Наиболее часто встречаются имена Коли Борщевского, Шуры Будницкой, Таисии (Тэзи, как звали ее кружковцы) Степановой, Кости Иноземцева, Жени Зарезина, Сережи Безбаха.
На организационном собрании кружка, состоявшемся 25 февраля 1916 года, выступил М.Я. Рудинский. «Нельзя не знать прошлое родного края», – отметил он. Говоря об изучении истории Лесного и охране памятников старины, которые уцелели до наших дней, он сказал, что не только далекая старина (памятники в Беклешовском саду, Новосильцевская церковь, старинные дачи по Выборгскому шоссе и др.) должна служить материалом для работ Кружка. «Необходимо сберегать для будущего то, что, не представляя особого интереса для современников, станет важным и интересным со временем», – сказал Рудинский. Это сведения о нынешнем Лесном, планы, фотографии улиц и отдельных домов, портреты известных жителей.
На втором заседании Кружка, состоявшемся в мае, с докладами выступил Сергей Безбах. Это первое упоминание имени Сергея Безбаха в материалах кружка. Первый доклад он посвятил истории Лесного института, второй – памятникам Лесного. Среди них были выделены памятники в Беклешовском саду, могила Карла и Эмилии, «остатки старины на Муринском проспекте», место дуэли Новосильцева. Сообщение вызвало живой интерес участников, прозвучали предложения сохранить оставшиеся памятники старины, перенести монументы из Беклешовского сада в усадьбу училища, а также немедленно сфотографировать, зарисовать и описать «уцелевшую старину, которая быстро рушится под натиском растущего города».
Все лето 1916 года кружковцы занимались краеведческими поисками в Лесном. К примеру, Таисия Степанова занималась архитектурным обследованием Новосильцевской церкви, в чем ей содействовал настоятель храма отец Д.Н. Осьминский, а Н. Борщевский работал над сводной библиографией по истории Лесного.
Постепенно дети начинали понимать, что в рамках только одного изучения Лесного им становится тесно. На первом в новом учебном году заседании Кружка, состоявшемся 27 октября 1916 года, бурную дискуссию вызвал вопрос – следует ли ограничивать деятельность Кружка историей Лесного? Многие считали желательным расширить работу Кружка до масштабов «изучения Родины», но при этом поставить Лесной на первый план, сохранив прежнее название «Кружок изучения Лесного». Собрание закончилось дискуссией о дальнейшей работе кружка. Высказывались пожелания не ограничиваться историей архитектурной старины Лесного, а разнообразить работу естественнонаучными исследованиями, например, флоры и фауны Лесного.
Бурные споры вызвал и вопрос об изданиях Кружка. В итоге приняли решение поставить «идеальной целью» издание исчерпывающего описания Лесного в виде путеводителя, и считать текущую работу Кружка сбором подготовительных материалов для этого. Решили, что необходимо немедленно приступить к изданию сборников Кружка, журналов собраний Кружка, отдельных докладов и работ, а также к публикации наиболее серьезных работ в периодических изданиях по родиноведению.
Участников Кружка беспокоила судьба «островков старины» в Лесном, и под конец собрания они вновь вернулись к судьбе памятников в Беклешовском парке. В итоге решили обратиться в Главную контору по продаже участков на территории парка с просьбой передать Кружку эти монументы для переноса их к училищу.
В обращении в правление акционерного общества по продаже участков земли бывшего Беклешовского парка, направленном в декабре 1916 года, говорилось, что «в случае благоприятного решения означенные памятники будут, в соответствующем виде, приличествующем их историческому значению, помещены на территорию Коммерческого училища, на площадке перед фасадом здания». К сожалению, это так и не удалось осуществить.
Другим направлением деятельности Кружка стала «военная история». Дети внимательно следили за ходом боевых действий Первой мировой войны и высказали предложение организовать «Музей войны». В кружке выделили секцию «Война и Лесной». Участников кружка заинтересовали военные темы для будущих докладов: «Деятельность Союза городов в Лесном», «Лазареты в Лесном», «Работа Лесного на оборону», «Война и наша школа», «Школа прапорщиков флота при Политехническом институте», «Война и институты в Лесном», «Изменение численности населения в Лесном», «Беженские школы в Лесном» и т. д.
По словам одного из кружковцев А. Тихомирова, «великие события современности обязывают нас работать по собиранию документов нынешней войны. Хотя многие учреждения взялись за эту работу, хотя создаются музеи войны, но множество интереснейших документов гибнет бесследно. Нас не должно останавливать то обстоятельство, что многое собранное нами в более полном виде будет представлено в любом из названных музеев. Среди наших материалов, это можно сказать с полной уверенностью, найдется немало таких, которые будут иметь не только местный интерес».
С начала 1917 года проходили как общие заседания Кружка изучения Лесного, так и отдельные заседания секции «Война и Лесной». На первом заседании секции 17 января составили список лазаретов, размещенных в Лесном (в Политехническом и Лесном институтах, на Большой Объездной улице, 2-м Муринском, Сампсониевском проспектах и др.), а также наметили материалы для собирания – плакаты военных займов, экстренные выпуски газет, квитанции и пригласительные билеты по «кружечному сбору», копии солдатских писем, стихов и воспоминаний раненых и т. д. Поступило предложение провести опрос жителей Лесного о количестве призванных, раненых, попавших в плен и обо всех имеющихся у местных жителей материалах.
Через неделю состоялось следующее заседание секции, заслушавшее сообщения «Лесное попечительство», «Война и наша школа», «Борьба с дороговизной. Сведения о кооперативе для служащих Политехнического института». В фонде кружка в ЦГИА СПб сохранился собранный секцией архив под названием «Летопись войны. Вырезки из журналов и газет 1915–1916», где содержатся иллюстрации, карикатуры, лубочные картинки по военной тематике, а также «солдатские песни».
Продолжал активную работу и сам Кружок. На заседании бюро 18 января 1917 года наметили провести опрос жителей Лесного (домовладельцев и старожилов). В качестве респондентов решили привлечь родителей учащихся и раздать анкету по классам. Среди вопросов – «Не знаете ли вы, как давно ваши родители живут в Лесном?», «Вы живете на квартире или в собственном доме?» и «Как давно живете вы в этой квартире?».
На 25 февраля 1917 года, дату первой годовщины создания Кружка, намечалась организация выставки по истории Лесного. Однако февральская революция спутала все планы. Выставку провести не удалось, а потом и деятельность кружка стала разваливаться. Не до краеведения стало, когда в стране не утихала революция и разгоралась Гражданская война. Хотя именно к 1917 году относилась наиболее активная издательская деятельность Кружка.