Члены ПГ (от 3 до 5 тыс. в каждой) следовали в передовых частях вермахта. Каждой группе был определен собственный фронтовой участок для продвижения: группа «Запад» — цель Киев и его область, группа «Центр» — Харьков и область, группа «Восток» — Одесса и Крым. Спецгруппа (15 человек) была нацелена на Львов с целью провозглашения независимой Украинской державы. 22 йюня часть ПГ начала марш на Восток под прикрытием документов службы пропаганды немецкой армии, переводчиков, членов рабочих команд и сотрудников различных экономических штабов.
Двигаясь в авангарде немецких войск, «походники», разбитые на малые опергруппы от 7 до 12 человек, успевали создавать местное самоуправление и милицию. Западную ПГ, перешедшую Буг, возглавлял Н. Климишин, Центральную, перешедшую через р. Сан у Перемышля, — Микола Лемик, во главе Львовской спец-группы были С. Бандера и Я. Стецко.
Члены каждой группы имели свои отличительные нарукавные повязки: Западная — красную, Центральная — синюю, Восточная — черную.
Деятельность членов ПГ ОУН условно можно разделить на коллективную и индивидуальную. Основным коллективным звеном ПГ был рой (взвод). Именно на это подразделение возлагались обязанности по проведению митингов, помощи местному населению в создании органов местного самоуправления и милиции. Рой передвигался на подводах и велосипедах, распространяя пропагандистскую литературу. Рои стремились обогнать линию фронта.
Прибыв во Львов 30 июня 1941 года, группа во главе со Степаном Бандерой и Ярославом Стецко вошла в город и организовала сбор представителей украинского народа, на котором было провозглашено воссоздание Украинской державы. Стараниями членов группы в Львове была создана полиция (ОД) во главе с И. Равликом. Такое положение продлилось недолго, так как немецкие власти быстро прекратили «самостийность» ОУН, объявив решение сбора представителей украинского народа нелегитимным. Деятельность ОУН была запрещена, однако джинн из бутылки был уже выпущен: немцы были вынуждены смириться с существованием украинских полицейских частей и подразделений.
Южная ПГ ОУН, принадлежавшая к мельниковской организации, возглавлялась выходцами из Буковины и действовала скрытно под вышеупомянутыми масками различных специалистов и переводчиков. Успешной назвать деятельность членов ПГ ОУН в 1941 г. в Крыму никак нельзя, поэтому в январе 1942 года в Крым прибыли шесть ПГ ОУН (Б). Все члены этого «десанта» были выходцами из Галичины либо Право-бережной Украины. Каждая группа насчитывала в своих рядах по 6 человек. Ими была предпринята попытка создать в Крыму подпольное движение, однако, по свидетельству украинского историка В. Косика, их действия среди крымчан были поддержаны лишь единицами. Попытку взаимодействия предприняли активисты крымско-татарского движения, однако их же руководство от контакта с украинцами уклонилось, предпочтя ему союз с немцами.
Немцы же с «походниками» не церемонились. После окончательного разрыва отношений, вызванного попыткой националистов провозгласить Украинскую державу, СД начало активно преследовать активистов Бандеры. Член одной из ПГ ОУН был арестован еше по дороге в Крым. Другая ПГ (14 человек) была в полном составе арестована и расстреляна гестапо в Джанкое. В начале 1942 года в Симферополе по приказу местного СД был закрыт местный украинский театр, а ряд его актеров был арестован за связь с ОУН.
Положение ПГ ОУН осложнялось взаимоотношениями не только с немцами, но и между представителями бандеровской и мельниковской ОУН. Члены ОУН (Б) стремились полностью овладеть националистическим движением. С целью недопущения мельниковцев на территорию Украины бандеровцы не останавливались перед убийствами своих оппонентов. Под Сокалем бандеровцы ликвидировали членов ПГ ОУН (М), которая под руководством Игоря Шумского и Евгена Шульги пришла из Грубещова на Волынь. Походные группы ОУН Бандеры закрепились в Львове и Ровно, кадры ОУН Мельника — в Житомире, Киеве и Харькове.
Несмотря на провал своей миссии, члены ПГ ОУН, как и военнослужащие украинских легионов, внесли свой весомый вклад в построение националистического подполья, местной администрации и полиции.
Удар в спину. Первые бои ОУН
Пока дружины украинских националистов «Нахтигаль» и «Роланд» двигались вместе с немецкими войсками, на советской территории начали активно действовать другие «щирые украинцы».
Подготовка к восстанию на Украине шла давно. В 1932 году глава Украинской военной организации полковник Евген Коновалец писал о необходимости подготовки к боевым действиям в Украине:
«Мы должны готовить руководителей украинской революции, расположить их по украинским землям для создания таких штабов, которые в нужный момент, когда придет время восстания, смогли бы сразу организационно овладеть массами и повести их к победе. Своими действиями мы должны предупредить массы о том, чтобы, когда придет решающий момент, люди знали точно, кто готовит революцию и кого они должны слушать».
В 1939 году, когда началась Вторая мировая война, вся деятельность бандеровской ОУН была направлена на подготовку восстания против Советской власти в Украине. В конце того же года руководством ОУН был разработан оперативный план деятельности организации. Через год он был дополнен и уточнен и в начале мая 1941 года был оформлен в качестве инструкции ОУН «Борьба и деятельность ОУН во время войны». Положениями инструкции были подготовка членов организации к повстанческим формам борьбы, войсковое обучение членов ОУН и организация войсковых штабов всех уровней. Во время войны инструкция предусматривала организацию повстанческих отрядов, вооруженную борьбу и на «освобожденной от оккупантов территории» — провозглашение Украинской державы и создание центральных и местных органов власти.
Конкретные указания инструкции касались следующих направлений деятельности:
1. Общие вопросы.
2. Политические указания.
3. Воинские инструкции.
4. Указания на первое послевоенное время по устройству государственного управления.
5. Инструкции Службы безпеки.
6. Пропагандистская работа.
В декабре 1940 года был оглашен Манифест ОУН (Б):
«Мы, украинцы, поднимаем знамя борьбы за свободу народов и свободу человека.
Боремся за освобождение украинского народа и всех поневоленных Москвою народов.
Призываем революционеров всех поневоленных Москвою народов к совместной борьбе и сотрудничеству с украинскими революционерами-националистами.
Только через полный развал московской империи и путем Украинской Национальной Революции и вооруженных восстаний всех поневоленных народов построим Украинскую державу и вызволим поневоленные Москвою народы.
Верим и знаем, что уже близок час, когда сбудется заветная мечта наших отцов и из крови героических поколений вспыхнет огонь народного гнева.
Встанет Украина и разорвет тьму неволи!»
До большой войны украинцы успели поучаствовать и в войне малой — против «москалей». Небольшое число украинских эмигрантов-националистов приняло участие в Советско-финляндской войне 1940 года на стороне финнов. Возглавлял украинский добровольческий отряд старый борец с Советами, публицист и писатель, мельниковец Юрий Горлис-Горский.
В апреле 1941 года состоялся очередной съезд оуновцев, на котором С. Бандера был провозглашен лидером Главного провода организации.
Перейдя от печатных слов к делу, заблаговременно началась заброска оуновцев на территорию СССР. Советско-польскую границу переходили члены Краевой экзекутивы ОУН (Краковской), руководимой Революционным Проводом ОУН (Б).
10 марта 1940 года штабом КЭ ОУН было принято решение о подготовке и переброске руководящих оуновских кадров на территорию Волынской области с целью создания здесь штаба по подготовке вооруженного восстания. Решением предполагалось в 2-месячный срок освоить территорию, составить ясное представление о наличии повстанческих сил, оружии, военно-техническом обеспечении, настроениях населения, о наличии сил РККА, усилить вербовку местного населения в ОУН, активизировать пропаганду под лозунгом «Украина для украинцев». Этим же решением создавался штаб по подготовке вооруженного восстания на территории Львовской области — в г. Львове.
В 1940 году в районе Кристополя на Волыни границу пыталась перейти группа Степана Пшеничного из 12 боевиков. В бою с пограничниками были убиты сам Пшеничный, его заместитель Записочный, двое боевиков были тяжело ранены, другие захвачены невредимыми.
В марте 1941 года попытку перейти границу предприняли руководитель КЭ ОУН Владимир Тимчий и четыре референта экзекутивы. После перехода границы все диверсанты были уничтожены в бою с пограничниками.