Война Людовика XIV с Аугсбургской лигой закончилась в 1697 г. К этому времени Левенгаупт превратился в бывалого солдата средних лет, чей опыт и знания, вкупе с отличным образованием, стали своеобразным капиталом, позволявшим получить достойное место в войсках любого западного государства. Но он решил вернуться домой, где вскоре его голова и шпага оказались как нельзя кстати, поскольку в 1700 г. на Швецию напали сразу несколько соседних стран. Более чем 20-летнее изнурительное противоборство скандинавов с ними вошло в историю под названием Северной войны, первые годы которой принесли бывшему ландскнехту славу умелого полководца.
Начало боевых действий он встретил командиром резервного полка, а в 1705 г. личным приказом короля уже был назначен губернатором Риги, получив в распоряжение войска, расположенные на территории провинций Лифляндии, Курляндии и Земгалии. Там беспрерывно шли упорные бои с превосходящими во много раз силами русских, пытавшихся закрепиться в Прибалтике, пока Карл XII был связан на западе борьбой с поляками и саксонцами. Самые боеспособные полки монарх, естественно, забрал с собой. Поэтому на востоке оборону держали ополченческие и третьеразрядные армейские части, раздерганные по гарнизонам на 500-километровом фронте от Финского залива до Пруссии.
Тем не менее Левенгаупт, даже в таких заведомо проигрышных условиях, очень быстро сумел проявить свой талант военачальника. Один из наиболее ярких современных зарубежных историков Северной войны — американец Роберт Масси, рассматривая ее взглядом нейтрального наблюдателя, дает следующую характеристику рижского губернатора: «…генерал от инфантерии, которого Карл за педантичную ученость прозвал «маленьким латинским полковником», был человек меланхоличный, дотошный, чрезмерно чувствительный к мнению окружающих — он повсюду видел заговоры и козни соперников, но при этом оставался смелым и знающим офицером, исполняющим приказы с редкостным рвением. Для него не имело значения, сколь малочисленна пехота, которой он командовал, и, напротив, сколь велики силы противника и грозны его укрепления. Получив четкий приказ, Левенгаупт строил солдат в шеренги и шел вперед, демонстрируя полное пренебрежение к смертоносному вражескому огню…»
Кроме этого генерала, никто из шведских командиров на Восточном фронте, после ухода Карла XII на запад, не смог успешно противостоять огромным массам русских войск. А Левенгаупт вскоре после своего назначения выиграл несколько крупных баталий. Летом 1705 г. он даже разгромил в сражении у Мур-Мызы армию фельдмаршала Шереметева. Поэтому, когда король начал подготовку к решительному вторжению в Россию, именно рижскому губернатору доверялась, пожалуй, самая трудная и ответственная операция кампании — прорыв из Прибалтики к Днепру корпуса с пополнениями и припасами, без которых поход главных сил на Москву был неосуществим.
Осенью и зимой 1707-1708 гг. армия Карла XII, как и предусматривалось планом, вытеснила русских из Польши и остановилась в Белоруссии переждать весеннюю распутицу. Туда же в марте месяце приехал и Левенгаупт. Они обсудили с королем дальнейшие действия, наметили маршрут движения обоза, а также уточнили прочие детали предстоящей операции, после чего генерал вернулся обратно в Ригу и начал снаряжать экспедицию.
Первая трудность поставленной перед ним задачи заключалась в том, что за короткий срок в разоренном многолетней войной крае требовалось собрать 2000 хороших повозок и 8000 крепких лошадей для обоза. Затем в сожженных и разграбленных русскими войсками деревнях необходимо было найти продовольствие. А потом огромному каравану предстояло пробиваться через заслоны врага. И одолеть за месяц расстояние в тысячу километров плохих дорог, пересеченных широкими реками без мостов и бродов. Для их форсирования шведам пришлось сконструировать и тащить с собой специальный разборный переносной мост. Охрану обоза осуществляли около 13 000 солдат — все, что имел Левенгаупт в своих провинциях. После соединения с королем ими предполагалось пополнить полки основной армии.
В начале лета рижский корпус получил приказ двигаться к месту встречи. Однако, как ни старались скандинавы, вовремя собрать телеги и продовольствие им не удалось. Поэтому с выступлением пришлось задержаться почти на месяц. К тому же, будто бы назло шведам, погода стояла дождливая, дороги размыло, и изнуренные лошади с громадным трудом тащили по глубокой грязи тяжелые повозки. В итоге все королевские планы рухнули. Миновало лето, подходил к концу сентябрь, а Левенгаупта от главных сил отделяло еще около сотни километров.
Карл XII ждал рижского губернатора до последней возможности, но в армии начался настоящий голод, и ему пришлось пойти на юг, в не разоренные войной районы, оставив тем самым многострадальный обоз без потенциальной поддержки. Это движение позволило русским снять с основного направления лучшие полки своей армии, посадить пехоту на лошадей и, создав несколько мобильных групп, устроить настоящую охоту на измотанный непосильной дорогой корпус Левенгаупта.
Руководил облавой сам русский царь. 9 октября 1708 г. у деревни Лесной ему удалось настичь шведский караван в момент, когда тот форсировал очередную реку, называвшуюся Леснянка. Ее топкие берега дополнительно осложняли задачу скандинавов, однако они все-таки сумели перетащить на восточную сторону часть телег и под охраной 3000 кавалеристов отправили их дальше. Сам же Левенгаупт с оставшимися у него 10 000 солдат решил принять бой, разбить или хотя бы отбросить русских, а затем переправлять другую часть повозок и догонять авангард.
Ожесточенное сражение длилось весь день. Петр I имел количественное превосходство, располагая более чем 11 500 солдат — элитными частями во главе с гвардией, которым рижский губернатор мог противопоставить лишь второсортные полки. Тем не менее, на поле боя чаша весов долго склонялась то в одну, то в другую сторону. Только к вечеру, когда к царю прибыли еще 4000 драгун, русские сумели оттеснить шведов от переправы. Левенгаупту пришлось вернуть с другого берега авангард. Он подоспел к ночи и восстановил положение, однако продолжать бой на следующий день для скандинавов было слишком рискованно. К противнику в любой момент могли подойти еще более многочисленные резервы, не говоря уж о том, что переправить остаток обоза в такой ситуации не представлялось возможным.
Поэтому Левенгаупт приказал бросать телеги, выпрягать из них лошадей и налегке пробиваться к королевской армии. Как часто случается в подобных ситуациях, после неудачного сражения, при ночном отступлении у шведов возникла неразбериха, перешедшая в панику. Многие подразделения рижского корпуса заблудились и отстали. Часть из них взяли в плен или перебили кружившие вокруг казаки и калмыки. А один крупный отряд, насчитывавший около тысячи человек, даже повернул назад и через месяц пришел обратно в Ригу.
Однако и полки Петра I оказались серьезно потрепаны боем, что помешало царю организовать энергичное преследование. Это спасло тех, кого Левенгаупт сумел собрать в последующие сутки. Спустя 10 дней после сражения у Лесной он привел к королю только половину своих солдат без всяких припасов. В результате поход на Москву в 1708 г. окончательно сорвался. Чтобы перезимовать в относительно сытой местности, Карлу XII пришлось идти на Украину.
Здесь необходимо отдать должное королю. Несмотря на срыв операции, он не стал искать «козлов отпущения», как в подобных ситуациях поступало большинство владык, а сразу же признал, что вины генерала в том нет. Просто все обстоятельства, включая случайности и удачу, встали поперек дороги. В связи с чем печальный итог экспедиции Левенгаупта не отразился на его личной карьере. Даже наоборот, рижский губернатор был назначен командующим всеми пехотными полками, которые участвовали в «Русском» походе. Другими словами он занял третью ступеньку в армейской пирамиде — после своего монарха и фельдмаршала Реншёльда.
Но плодотворного сотрудничества с «правой рукой» короля у начальника пехоты не получилось. По натуре оба полководца оказались несовместимыми, что усугублялось сложностью характеров того и другого. Правда, пока верховное командование осуществлял Карл XII, этот конфликт не отражался на ходе операций шведской армии. Однако в самое ответственное время, за несколько дней до Полтавского сражения, короля серьезно ранили в перестрелке на аванпостах, и руководство перешло к Реншёльду. Именно в этот момент генеральская склока приобрела решающее значение, став одной из главных причин обрушившейся на скандинавов катастрофы.
В первой половине битвы Левенгаупт командовал правым флангом шведского войска: Но фельдмаршал не сообщил ему общий замысел сражения. Поэтому рижскому губернатору пришлось руководить, исходя из собственного понимания обстановки. Действовал он как всегда инициативно и смело. Тем не менее предварительный план, одобренный королем, предусматривал иной вариант, отчего генерал потерял связь с центром и оказался один на один со всей русской армией. Его корпус не погиб только по счастливой случайности — вовремя прискакали королевские гонцы с приказом отойти на соединение с главными силами.