Уже после возвращения группы в дивизию стала поступать информация о различных проступках, совершенных военнослужащими в период боевых действий. Это объяснялось отчасти тем, что группа оперировала в местности, населенной преимущественно поляками. По приказу Фрайтага многие из дивизионников, понесли наказание.
Сам оберфюрер СС Фрайтаг после возвращения с учебы в дивизию заявил, что никогда бы не стал исполнять такой нелепый приказ о выделении боевой группы, т. к. ему известно, какими способами местные полицейские начальники действуют на местах и как ловко они умеют прикрываться именем рейхсфюрера СС. Ему также стало известно, что Гиммлер никогда не давал приказа о выделении из дивизии боевого отряда. Он лишь обсуждал с обергруппенфюрером СС В. Коппе возможность участия солдат украинских формирований в боевых действиях против Ковпака. Как истый служака Коппе «в лепешку разбился», чтобы заполучить украинцев на антипартизанский фронт.
Формирование дивизии не осталось незамеченным со стороны ОУН-УПА С. Бандеры. В руководстве ОУН-УПА фактически произошел раскол по вопросу взаимодействия и влияния на дивизию. Взращенные абвером кадры из числа бывших «дружинников» во главе с Романом Шухевичем (Тарас Чупринка), сами получившие немецкое воинское образование, предлагали высшему руководству не противиться набору в дивизию молодежи и выслать в ее ряды максимально возможное число своих людей. Эту же идею поддержали офицеры Краевого войскового штаба ОУН Львовского округа, при этом некоторые из них демонстративно записались добровольцами в дивизию. Против дивизии выступили Главная команда УПА (ГК УПА) под руководством Клима Савура и Леонида Ступницкого (Гончаренко), а также Краевой провод ОУН на западноукраинских землях, предлагавший провести акцию бойкота в отношении набора в дивизию.
Обе «партии» провели не одно совещание по вопросу отношения к дивизии, и вскоре был найден компромисс, в результате чего бойкот набора не проводился, а оуновцы в дивизию пошли с расчетом 1 член ОУН на каждый взвод. Некоторые члены ОУН в дивизию вступили по личному указанию Р. Шухевича для осуществления разведки и поддержки связи с УПА.
Таким образом, ОУН (Б) была в курсе всего происходящего в дивизии, сформированной стараниями своих политических оппонентов — мельниковцев и немцев. В июле 1943 года Р. Шухевич встретился с офицером «Галичины» Любомиром Макарушкой, и на встрече была достигнута договоренность о том, что ОУН (Б) не будет бойкотировать создание «Галичины», но и помощь оказывать тоже не станет. Впоследствии отряды УПА ОУН (Б) с удовольствием принимали в свой состав солдат «Галичины».
Весной 1944 года по приказу Романа Шухевича в дивизию записался добровольцем член ОУН (Б) Богдан Пидгайный. По свидетельству последнего, Шухевич как руководитель военного отдела организации вынашивал планы постепенного овладения дивизией. При этом другой целью была подготовка офицерских и унтер-офицерских кадров руками немцев для нужд УПА. Шухевич желал произвести такую инфильтрацию членов ОУН в дивизию, чтобы на каждых 7 ее военнослужащих приходилось по одному — «тайному руководителю» из ОУН-УПА. Основной сложностью работы в дивизии членов ОУН Бандеры было наличие в ней членов ОУН Мельника. Многие украинские офицеры, среди которых можно назвать Дмитро Палиева и Любомира Макарушку, выступали против любого сотрудничества «с лесом». Несмотря на такую оппозицию, Палиев как человек порядочный впоследствии помог ОУН сохранить жизнь ее члену Качмару, которого хотело арестовать СД уже в дивизии.
Кроме Пидгайного, связи с ОУН-УПА поддерживали также гауптштурмфюреры СС (сотники) Малецкий, Левицкий и упомянутый оберштурмфюрер СС Качмар. Именно от этой группы украинских офицеров шла информация Шухевичу о планах немецкого командования относительно использования дивизии на фронте.
В период пребывания дивизии в Хайделагере УПА вела тихую пропаганду среди военнослужащих дивизии. Повстанческое командование стремилось привлечь на свою сторону новых добровольцев, а уже призванных рекрутов перетянуть в свои отряды. После переезда дивизии в Нойхаммер дезертирство из ее рядов сократилось, и лишь иногда отпускники пропадали на родине. Здесь они попадали под влияние УПА, которая завлекала молодых людей в свои ряды, обещая им борьбу под национальным знаменем. В ряде случаев УПА привлекала солдат-отпускников к кратковременному обучению своих отрядов, после чего отпускала их обратно в дивизию.
С началом 1944 года в дивизии поползли слухи, что в ближайшее время дивизию перебросят на фронт. До руководства ОУН-УПА дошла информация, что немецкое военное руководство выделяет дивизии боевой участок на фронте в районе г. Станислава. Весной 1944 года здесь оперировали большие отряды УПА, главной базой которых был Черный Лес — обширный лесной массив, представлявший упистам возможность развернуть здесь свои лагеря. В окрестностях Станислава действовали отряды Резуна, Черника, Гамалия и других. В Черном Лесу велись боевые действия против красных партизан и парашютистов. Отряды УПА сумели также очистить обширный район и от немецких войск, создав таким образом «Республику УПА». Повстанческое командование с радостью встретило известие о переброске дивизии в регион. «Провидныки» УПА не думали о том, что дивизию могут бросить против их же отрядов, наоборот, надеялись установить тесные связи с солдатами и офицерами, пополнить за счет дивизии свои арсеналы и кадровый состав. Известие о переброске дивизии на фронт было воспринято с огорчением. Близость фронта, отсутствие подходящей местности для боевого взаимодействия, эвакуация населения создавали непреодолимые трудности для влияния на 14-ю дивизию.
Летом 1944 года близ Бродов оперировала сотня УПА «Дружинники». В составе этого отряда УПА пребывали несколько бывших членов дружин украинских националистов, сформированных абвером еще в 1941 году.
В своих послевоенных воспоминаниях Евген Побигущий свидетельствовал, что украинские офицеры дивизии знали, что командование УПА выдвинуло в район Бродов два батальона, чтобы они при удачном стечении обстоятельств помогли дивизии влиться в УПА. По его словам, накануне битвы под Бродами к нему пришли два офицера УПА и заявили, что большевики начнут наступление во второй половине июля двумя ударами: с севера на Бугск и с востока на Золочев. Командир дивизии отказался даже переговорить с ними — его смутило отсутствие на пришедших из леса униформы.
В боях под Тернополем значительная часть личного состава 3-го полицейского полка ушла в лес, чтобы затем стать основой для формирования военной группы УПА «Лисоня», что действовала на Подолье. Командиром группы был поручик Осип Беспалько («Остап»), который погиб 3 августа 1947 года в бою с советскими войсками. Штаб группы возглавлял бывший поручик Польской армии Владимир Якубовский (Бондаренко). Под руководством этих офицеров группа УПА «Лисоня» в 1944–1947 годах вела боевые действия против советских Вооруженных сил и органов местной власти.
В марте 1944 года значительная часть унтер-офицеров и солдат 5-го полицейского полка, что стоял в Замостье, покинула свой полк, перешла Буг и влилась в отряд УПА имени полковника Ивана Богуна, что оперировал в Порицких лесах Владимирщины. Отряд возглавлял бывший старшина Польской армии поручик Острожский. Он с удовольствием принял к себе вчерашних солдат.
По информации летописца истории УПА Льва Шанковского, эта группа солдат покинула полк из-за того, что немцы не позволяли его личному составу выступить на защиту украинских сел в Грубешовском районе, которые в это время методично уничтожала польская партизанка Армии Крайовой.
Среди прибывших в лес был уроженец Холмщины унтер-офицер Ягода-Черник. Ему поручник Острожский поручил сформировать из уроженцев Холмщины сотню (роту) УПА. Ягода-Черник сотню сформировал, и на ее базе впоследствии было создано подразделение УПА «Волки». В апреле 1944 года богунцы, подкрепленные куренем (батальоном) УПА им. Наливайко и сотней «Волки», перешли Буг и зачистили территорию от отрядов АК, прогнав их за р. Чучву. «Умиротворив» этот район, отряды УПА вскоре перешли Чучву и выгнали поляков в район м. Грабовец-Томашув. Во время боев с поляками «Волки» разрослись до куреня. Впоследствии «Волки» воевали с «Советами» и «поляками» на Холмщине, совершали набеги на Подляшье.
Во время боя под Бродами 3 тысячи дивизионников также ушли в лес. В районе Бродов в то время оперировала сотня УПА «Дружинники» под командой хорунжего Черника. В этом подразделении служило множество бывших военнослужащих ДУНов «Роланд» и «Нахтигаль». Здесь же стояли учебная рота УПА (золочевская), которую вывели еще перед Бродским боем, и один заново формировавшийся после поражения волынский отряд УПА. Л. Шанковский сообщает, что после Бродской битвы «Дружинники» увеличили численность личного состава втрое. Были созданы новые сотни УПА «Дружинники», под номерами I, II, III. Хорунжий Черник во главе одной роты «Дружинников», подкрепленной 2–3 ротами бывших дивизионников, впоследствии вышел из Бродского котла и пробился из района Золочева в Черный Лес. Здесь хорунжий отпустил часть дивизионников, не желавших воевать далее вместе с УПА, с частью других вышел в поход на Станиславщину, где перешел фронт.
