В 1239 г. Путивль стал первой жертвой татаро-монгольского нашествия, и до XVI в. о нем нигде не упоминается. Известия о городе появляются с 1500 г., когда он входит в состав Московского государства и служит его крайним пограничным пунктом.
134. Путивль. План XVIII в.:
1 — церковь Николая Казацкого; 2 — церковь Спаса; 3 — церковь Воскресения; 4 — церковь Вознесения; 5 — Молчанский монастырь; 6 — Конотопские ворота; 7 — Московские ворота; 8 — Глуховские ворота; 9 — Рыльские ворота
В это время на внешнем посаде на южной его оконечности находилось подворье Молчанской пустыни, которое в 1519 г. имело свой храм и какие-то небольшие укрепления. В 1579 г. вместо этого подворья создается монастырь, который, обстраиваясь, превратился в довольно мощное оборонительное укрепление. В грамоте, данной Молчанскому монастырю в 1621 г., о древних укреплениях второго пояса Путивля сказано: «Вокруг города шел по кривой линии ров, за рвом вал …да по посадскую землю, покамест острог стоял, да по конец рва, что пришел к тому же острогу, да по дороге, что лежит от Николы Козацкого, конец того же рову к потоку поверх Крынки и по Стрелецкую пашню».
В конце XVI — начале XVII в. старый вал второго кольца был срыт, ров засыпан, а по внешней стороне были сделаны новые вал и ров, идущие уже вокруг всего города. Они начинались у Сейма при впадении в него реки Крынки за Молчанским монастырем, потом поворачивали на северо-запад, затем на запад и юго-запад опять до реки Сейм. В город вели шесть проездов, для чего через рвы были перекинуты мосты и сделаны ворота, к ним подходили и три главные дороги: северная — Новгород-Северская, западная — Конотопская и восточная — Рыльская.
Сирийский путешественник Павел Алеппский, побывавший в Путивле в 1654 г., писал: «…город обширный, расположенный на высоком месте и поднимается над окрестностями, близ него протекает река. В нем множество плодовых садов и много садиков при домах. . Крепость Путивля большая и великолепная, неодолима и крепка в высшей степени, высока и прочно устроена на высоком основании; вся наполнена домами и жителями… Внутри ее есть другая крепость, еще сильнее и неодолимее, с башнями, стенами, рвами, снабженная множеством пушек больших и малых, кои расположены одни над другими в несколько рядов». Все церкви «выстроены из дерева, или из камня, или из кирпича, бывают как бы высокие и отличаются излишней пестротой. К ним восходят по высокой лестнице, ведущей на возвышенную окружную галерею». В то время в городе имелось четыре монастыря и двадцать четыре церкви.
Множество красивых храмов, колоколен и жилых домов среди зелени садов, охваченных двумя кольцами укреплений с башнями, являли собой величественный городской ландшафт, привольно раскинувшийся на высоких берегах.
Исторически сложившаяся планировка Путивля, отражавшая естественный рост городской селитебной территории, сохранилась до начала XIX в., когда по «высочайше апробованному прожекту» была сделана перепланировка: регулярная прямоугольная сеть улиц была наложена на старую систему без учета уже существующих принципов застройки города и рельефа местности.
Путивль, оказавшись в XIX в. в стороне от железных дорог, постепенно превратился в заштатный уездный город. Строительство этого времени ничего не прибавило к его художественному облику. И он оставался ничем не примечательным городком, хранителем древней славы предков, воспетых в «Слове о полку Игореве», пока вновь его имя не прославилось в подвигах путивльских партизан во время Великой Отечественной войны.
Сразу же после захвата фашистами Путивля здесь были созданы партизанские отряды, которые объединились в Спадщанском лесу в одно соединение под командованием С. Ковпака. За годы борьбы в тылу оккупантов оно превратилось в грозную силу. Достаточно сказать, что лишь за время рейдов по тылам врага в Карпатах партизаны разгромили более 80 гарнизонов и уничтожили свыше 25 тыс. солдат и офицеров противника. За выдающиеся подвиги многие из бойцов соединения были удостоены высоких правительственных наград и звания Героя Советского Союза. С. Ковпаку это звание было присвоено дважды. О великих событиях тех лет в Путивле напоминают многие памятные места. На дороге, ведущей в город из Сум, слева возле шоссе возвышается монумент, изображающий юную девушку и пожилого партизана. На нем надпись: «Город партизанской славы». Он сооружен в 1967 г.
135. Церковь Вознесения. Конец XII — начало XIII в. Реконструкция
На площади, куда вливается дорога из Глухова, в 1961 г. комиссару отряда С. Рудневу был установлен бронзовый бюст на гранитном постаменте (скульпторы М. Вронский и А. Олейник). Его сын, сражавшийся вместе с отцом, тоже погиб в боях. Бюст юному партизану Радику Рудневу установлен во дворе школы № 1, носящей его имя.
На западной окраине Путивля, в Троицком яру, были расстреляны 1500 советских граждан. Они похоронены в братской могиле, над которой в 1965 г. путивляне установили обелиск. В двух километрах от города находится братская могила советских воинов, погибших в боях с врагом в 1941–1945 гг. Над их могилой в 1965 г. была установлена статуя воина. В сентябре 1971 г. дважды Герою Советского Союза С. А. Ковпаку в Путивле был поставлен монумент, авторами которого являются скульпторы М. Лысенко и В. Сухенко, архитекторы А. Игнащенко и С. Тутученко. Памятник (высота фигуры — 5 м, постамента — 7 м) производит величественное впечатление. Место для монумента выбрано прекрасное и живописное — на Николаевской горке, возвышающейся над рекой Сеймом. На постаменте из тонированного бетона, как природный утес, вырастающий из горы, гордо стоит фигура прославленного партизанского генерала. Он смотрит на беспредельные дали Засеймья, будто принимая парад незримых партизанских полков (ил. 149). В 1966 г. в 12 км от Путивля, в Спадщанском лесу, был открыт мемориальный комплекс, который состоит из Музея партизанской славы, восстановленных партизанских землянок и братских могил. Перед музеем возвышается монумент-бронзовая 5-метровая фигура партизана на 12-метровом пятилучевом постаменте (ил. 150), символизирующем объединение партизан пяти районов Сумщины в один отряд. Авторами этого мемориала являются архитектор С. Тутученко и скульптор Б. Никончук. В годы войны С. Тутученко сражался в соединении С. Ковпака и за свои подвиги был удостоен звания Героя Советского Союза, а после войны принял участие в увековечивании в бронзе и камне подвигов своих друзей- партизан.
136. Молчанский монастырь. Общий вид. Фотография начала XX в.