Этот небольшой трехмачтовый барк в 238 тонн водоизмещения под командованием капитана Джорджа Полларда 12 августа 1819 года отправился с острова Нантакет, что расположен в 50 милях к северо-востоку от Нью-Йорка, в южную часть Атлантики на промысел китов.
Рейс судна был рассчитан на два года: сначала охота на китов в Южной Атлантике, затем в Тихом океане. На второй день плавания, когда «Эссекс» вошел в поток Гольфстрима, неожиданно налетевший шквал от зюйд-веста сильно накренил корабль, ноками реев он задел за воду, два вельбота и камбузная надстройка оказались смытыми за борт. 30 августа «Эссекс» подошел к острову Флора, что на северо-западе от Азорских островов, и пополнил запасы воды и овощей. Через 16 дней судно уже находилось у мыса Верде.
18 декабря «Эссекс» достиг широты мыса Горн, но сильные штормы не давали в течение пяти недель китобоям возможности его обогнуть, чтобы выйти в Тихий океан. Лишь в середине января 1820 года они подошли к берегам Чили и встали на якорь у острова Святой Марии — традиционного места встречи китобоев. После небольшого отдыха «Эссекс» начал промысел. Было убито восемь китов, которые дали 250 баррелей ворвани.
Почти год «Эссекс» гонялся за китами. Охота проходила удачно, если не считать потери одного вельбота, разбитого хвостом кашалота. 20 ноября 1820 года «Эссекс» находился близ экватора на 119 градусе западной долготы, когда ранним утром с его мачты заметили стадо кашалотов. На воду спустили три вельбота, первым командовал сам капитан Поллард, вторым — первый помощник капитана Чейс и третьим — второй штурман Джой. На «Эссексе» остались три человека: кок, плотник и старший матрос. Когда расстояние между вельботами и кашалотами сократилось до 200 метров, кашалоты, заметив опасность, ушли под воду. Один из них через несколько минут всплыл. Чейс на своем вельботе подошел к нему со стороны хвоста и вонзил в его спину гарпун. Но прежде чем начать уходить на глубину, кашалот перевернулся на бок и своим плавником ударил по борту вельбота. Вода хлынула в образовавшуюся пробоину в тот момент, когда кит стал уходить на глубину. Чейсу ничего не оставалось делать, как перерубить топором гарпунный линь. Кашалот с торчащим в боку гарпуном получил свободу, а гребцы вельбота, скинув с себя рубахи и куртки, пытались ими заделать пробоину в борту и откачивали воду. Полузатопленный вельбот с трудом добрался до «Эссекса». Чейс приказал поднять поврежденное судно на палубу и направил китобоец в сторону едва видневшихся на горизонте двух вельботов. Первый помощник капитана рассчитывал поставить временную заплату на борт пробитого вельбота и продолжить охоту. Когда ремонт был почти закончен, Чейс увидел, что с наветренного борта «Эссекса» на поверхность воды всплыл кашалот, его длина, как определил Чейс, превышала 25 метров, кит был больше половины длины «Эссекса».
Выпустив два-три фонтана, кашалот снова погрузился в пучину, потом опять вынырнул и поплыл в сторону китобойца. Чейс крикнул матросу, чтобы тот переложил руль на борт. Команда его была выполнена, но судно при слабом ветре и с наполовину убранными парусами не успело отвернуть в сторону. Послышался мощнейший глухой удар головы кашалота в борт, при этом никто из стоявших на палубе моряков не смог удержаться на ногах. Тут же китобои услышали шум воды, заливающей трюм «Эссекса» через проломленные доски обшивки. Кит всплыл у борта судна, видимо оглушенный ударом, он тряс своей огромной головой, хлопал нижней челюстью. Чейс быстро распорядился, чтобы матросы поставили помпу и начали откачивать воду. Но не прошло и трех минут, как раздался второй, еще более сильный удар в борт судна. На этот раз кашалот, взяв разбег спереди «Эссекса», ударил его головой в правую скулу. Доски скуловой обшивки борта были вмяты внутрь и частично сломаны. Теперь вода заливала судно через две пробоины. Китобоям стало ясно, что «Эссекс» спасти не удастся. Чейс сумел стащить с кильблоков запасной вельбот и спустить его на воду. Оставшиеся на борту моряки погрузили в него часть навигационных приборов и карты. Едва вельбот с людьми отошел от тонущего корабля, как тот со страшным скрипом повалился на борт. С момента второго удара прошло всего лишь десять минут…
В это время другой загарпуненный кашалот тащил на лине вельбот капитана Полларда, а кит, которого ранил штурман Джой, сорвался с линя, и вельбот направился к «Эссексу».
Когда капитан увидел на горизонте, что мачты его судна мгновенно исчезли, он перерезал гарпунный линь и приказал команде своего вельбота грести изо всей силы в сторону, где только что виднелся «Эссекс». Подойдя к лежавшему на борту судну, Поллард попытался спасти его. Команда рубила и перерезала снасти стоящего такелажа мачт, но, освободившись от них, судно осталось лежать на борту. Оно не пошло сразу ко дну за счет оставшегося в его помещениях воздуха. Но вода, заливая трюм, вытесняла из него воздух, и «Эссекс» медленно погружался в волны. Тем не менее моряки успели прорубить борт почти залитого водой судна и проникнуть внутрь. С «Эссекса» в три вельбота команда перегрузила два бочонка галет, около 260 галлонов воды, два компаса, кое-какой плотницкий инструмент и десяток живых слоновых черепах, которых они взяли на Галапагосских островах.
Вскоре «Эссекс» затонул… В безбрежных просторах Тихого океана остались три вельбота, в которых разместились двадцать моряков. Ближайшая земля находилась от них к югу на расстоянии 1400 миль, Маркизские острова. Но капитан Поллард знал о дурной славе обитателей этих островов, ему было известно, что их жители — людоеды. Поэтому он предпочел идти на юго-восток, к берегам Южной Америки, несмотря на то, что до нее было почти 3 тысячи миль. В вельботах Полларда и Джоя находилось по семь человек, Чейс, у которого был самый старый и ветхий вельбот, взял к себе пятерых матросов. Пресную воду и запасы провизии, с трудом добытые с тонущего «Эссекса», капитан поделил строго по числу людей. Первые дни вельботы шли под парусом в видимости друг от друга. Каждый моряк получал в сутки полпинты воды и одну галету. На одиннадцатый день плавания убили черепаху, в её панцире развели костер, слегка обжарили мясо и поделили на двадцать частей. Так прошла еще неделя. Во время налетевшего шторма вельботы потеряли друг друга из виду. Спустя месяц вельбот капитана Полларда подошел к крохотному необитаемому острову Даси. Здесь моряки смогли пополнить свои скудные запасы пищи морскими моллюсками и убили пяток птиц. Хуже дело обстояло с водой: она едва заметной струйкой вытекала из расселины скалы во время отлива и была очень неприятной на вкус. Три человека изъявили желание остаться на этом скалистом острове, вместо того чтобы испытывать муки жажды и голода в полузатопленном водой вельботе. Через два дня Поллард с тремя матросами отошел от острова и продолжал плавание на юго-восток. Оставшимся троим он пообещал прислать помощь, если его вельбот доберется до суши.
