Осенью 1903 года Грин был арестован в Севастополе на Графской пристани и просидел в севастопольской и феодосийской тюрьмах до конца октября 1905 года.
В севастопольской тюрьме Грин впервые начал писать. Он очень застенчиво относился к своим первым литературным опытам и никому их не показывал.
Грин мало рассказывал о себе, он не успел окончить свою автобиографию, и потому многие годы его жизни почти никому не известны.
После Севастополя в биографии Грина наступает провал. Известно только, что он был вторично арестован и сослан в Тобольск, но с дороги бежал, пробрался в Вятку и ночью пришел к старому, больному отцу. Отец выкрал для него из городской больницы паспорт умершего сына дьячка Мальгинова. Под этой фамилией Грин долго жил и даже подписал ею свой первый рассказ.
С чужим паспортом Грин уехал в Петербург, и здесь, в газете "Биржевые ведомости", этот рассказ был напечатан.
Это была первая настоящая радость в жизни Грина. Он едва не расцеловал ворчливого газетчика, у которого купил номер газеты со своим рассказом. Он уверял газетчика, что рассказ написан им, но старик не верил и подозрительно смотрел на голенастого веснушчатого молодого человека. От волнения Грин не мог идти, у него дрожали и подгибались ноги.
Работа в эсеровской организации уже явно тяготила Грина. Он вскоре вышел из нее, отказавшись от порученного ему покушения. Он был захвачен мыслями о писательстве. Десятки замыслов отягощали его, он торопливо искал форму для них, но первое время не находил.
Он писал еще робко, с оглядкой на редактора и читателя, писал с тем хорошо знакомым начинающим писателям чувством, будто за его спиной стоит толпа насмешливых людей и с осуждением вчитывается в каждое слово. Грин еще боялся бури сюжетов, которая бушевала в нем и требовала освобождения.
Первый рассказ, написанный Грином без оглядки, лишь в силу свободного внутреннего побуждения, был "Остров Рено". В нем уже были заключены все черты будущего Грина. Это простой рассказ о силе и красоте девственной тропической природы и жажде свободы у матроса, дезертировавшего с военного корабля и убитого за это по приказу командира.
Грин начал печататься. Годы унижений и голода, правда очень медленно, но все же уходили в прошлое. Первые месяцы свободного и любимого труда казались Грину чудом.
Вскоре Грин опять был арестован по старому делу о принадлежности к партии эсеров, просидел год в тюрьме и был выслан в Архангельскую губернию — в Пинегу, а потом в Кег-остров.
В ссылке он много писал, читал, охотился и, по его словам, даже отдохнул от прошлой каторжной жизни.
В 1912 году Грин вернулся в Петербург. Здесь начался лучший период его жизни, своего рода "Болдинская осень". В то время Грин писал почти непрерывно. С ненасытной жаждой он перечитывал множество книг, хотел все узнать, испытать, перенести в свои рассказы.
Вскоре он повез отцу в Вятку свою первую книгу. Грину хотелось порадовать старика, уже примирившегося с мыслью, что из сына Александра вышел никчемный бродяга. Отец Грину не поверил. Понадобилось показать старику договоры с издательствами и другие документы, чтобы убедить его, что Грин действительно стал "человеком". Эта встреча отца с сыном была последней: старик вскоре умер.
Февральская революция застала Грина в Финляндии, в поселке Лунатиокки. Он встретил ее с восторгом. Узнав о революции, Грин тотчас же пешком отправился в Петроград — поезда уже не ходили. Он бросил в Лунатиокках все свои вещи и книги, даже портрет Эдгара По, с которым никогда не расставался.
Почти все, кто писал о Грине, говорят о близости Грина к Эдгару По, к Хаггарду, Джозефу Конраду, Стивенсону и Киплингу.
Грин любил "безумного Эдгара", но мнение, что он подражал ему и всем перечисленным писателям, неверно; Грин многих из них узнал, будучи уже сам вполне сложившимся писателем.
Он очень ценил Мериме и считал его "Кармен" одной из лучших книг в мировой литературе, Грин много читал Мопассана, Флобера, Бальзака, Стендаля, Чехова (рассказами Чехова Грин был потрясен), Горького, Свифта и Джека Лондона. Он часто перечитывал биографию Пушкина, а в зрелом возрасте увлекался чтением энциклопедий.
Грин не был избалован вниманием и потому очень ценил его.
Даже самая обычная в человеческих отношениях ласка или дружеский поступок вызывали у него глубокое волнение.
Так случилось, например, когда жизнь впервые столкнула Грина с Максимом Горьким. Шел 1920 год. Грин был призван в Красную Армию и служил в караульном полку в городе Острове, под Псковом. Там он заболел сыпняком. Его привезли в Петроград и вместе с сотнями сыпнотифозных положили в Боткинские бараки. Грин болел тяжело. Он вышел из больницы почти инвалидом.
Без крова, полубольной и голодный, с тяжелыми головокружениями, он бродил целые дни по гранитному городу в поисках пищи и тепла. Было время очередей, пайков, коптилок, черствых корок хлеба и обледенелых квартир. Мысль о смерти становилась все назойливее и крепче.
"В это время,— пишет в своих неопубликованных воспоминаниях жена писателя,—спасителем Грина явился Максим Горький, Он узнал о тяжелом положении Грина и сделал для него все. По просьбе Горького Грину дали редкий в те времена академический паек и комнату на Мойке, в Доме искусств,— теплую, светлую, с постелью и со столом. Замученному Грину особенно драгоценным казался этот стол — за ним можно было писать. Кроме того, Горький дал Грину работу.
Из самого глубокого отчаяния и ожидания смерти Грин был возвращен к жизни рукою Горького. Часто по ночам, вспоминая свою тяжелую жизнь и помощь Горького, еще не оправившийся от болезни Грин плакал от благодарности".
В 1924 году Грин переехал в Феодосию. Ему хотелось жить в тишине, ближе к любимому морю. В этом поступке Грина отразился верный инстинкт писателя,— приморская жизнь была той реальной питательной средой, которая давала ему возможность выдумывать свои рассказы.
В Феодосии Грин прожил до 1930 года. Там он много писал. Писал он преимущественно зимой, по утрам. Иногда часами он сидел в кресле, курил и думал, и в это время его нельзя было трогать. В такие часы размышлений и свободной игры воображения сосредоточенность была нужна Грину гораздо больше, чем в часы работы. Грин погружался в свои раздумья так глубоко, что почти глох и слеп, и вывести его из этого состояния было трудно.
Летом Грин отдыхал: делал луки, бродил у моря, возился с беспризорными собаками, приручал раненого ястреба, читал и играл на бильярде с веселыми феодосийскими жителями — потомками генуэзцев и греков. Грин любил Феодосию — знойный город у зеленого мутноватого моря, построенный на белой каменистой земле.