Самое знаменитое ограбление произошло 15 января 1934 года. В тот день они напали на Национальный банк в Ист-Чикаго и захватили 264 тысячи долларов. По тем временам это была рекордная сумма и бандиты решают на время "лечь на дно". Сначала они уезжают во Флориду, а затем в Аризону, в городок в горах под названием Таскон. Поселившись в отеле "Конгресс", они забывают обо всем на свете и ударяются в грандиозную пьянку. И эта беспечность привела их за решетку.
В ночь на 26 января в отеле случился пожар. Прибывшие пожарные не только погасили огонь, но и спасли четверых вдрызг пьяных мужчин. Заплатив одному из пожарных 12 долларов за то, чтобы тот вынес из огня и их чемодан с деньгами (теми самыми, что они захватили в Национальном банке), преступники хотели уже удалиться, как вдруг начальник пожарной команды узнал Джона Диллинджера. Он позвонил в полицию, и через несколько минут четверых грабителей арестовали на улице.
Узнав о том, что знаменитый Джон Диллинджер наконец-то попался, сразу несколько штатов изъявили желание заполучить его для суда. Повезло штату Индиана, и уже в начале февраля Диллинджер под конвоем, на самолете (в США это была первая воздушная доставка преступника) прибывает в тюрьму Краун-Пойнт. Остальных членов банды отправили в тюрьму штата Огайо.
Почести, которых удостоился Джон Диллинджер, исчерпывались не одним самолетом: на аэродроме его встречал конвой из 13 автомобилей, 13 мотоциклистов и 85 полицейских. Тысячи жителей города и окрестностей выстроились на улицах только ради одного - увидеть знаменитого бандита.
Между тем начальница тюрьмы Лилиан Холли на предложение журналистов отправить опасного преступника в более надежную тюрьму в Мичиган-Сити заявляет: "От нас этот убийца не сбежит! Его будет охранять целый батальон моих людей и восемь металлических дверей!"
Как показали дальнейшие события, эти меры не испугали Диллинджера и не отвратили от мысли о побеге.
Он уговорил своего адвоката Луи Пикета принести ему в тюрьму кусок деревяшки. Диллинджер вырезал из нее макет пистолета, покрасил гуталином и стал терпеливо ждать удобного момента. 14 февраля 1934 года этот момент наступил.
В тот день, в 8 часов 30 минут Диллинджер наставил "пистолет" на охранника и принудил провести его через кухню в комнату, где хранилось оружие. Там Диллинджер вооружился настоящим автоматом и, прикрываясь охранником, заставил освободить из камеры своего нового дружка - Гарри Янгблада. Когда тот был освобожден, Диллинджер загнал всех охранников в камеру и закрыл на ключ, а сам со взятым заложником спустился вниз и через тюремный гараж, который никем не охранялся, вышел на свободу.
Действия Диллинджера были настолько выверены и точны, что у Янгблада создалось впечатление, что план побега Диллинджер сумел заранее отрепетировать. Но это было не так, просто Диллинджеру в который уже раз чертовски везло.
Очутившись на улице, беглецы не спеша прошли несколько десятков метров, свернули в переулок и тут же оказались у гаража "Форда". В то время там находился только его директор. Увидев вооруженных людей, он настолько расстерялся, что стал безропотно исполнять все их распоряжения.
Выбрав для себя одну из лучших машин, Диллинджер и Янгблад сели в нее вместе с заложниками, причем охранника они заставили сесть за руль автомобиля.
Когда они выехали из гаража, проходивший мимо почтальон Роберт Уолк увидел, что охранник управляет автомобилем под дулом автомата. Из ближайшей телефонной будки почтальон позвонил в полицию, однако там к звонку отнеслись с недоверием. Тогда Уолк бросился к полицейскому, который стоял у дверей уголовного суда. Но тот не мог покинуть своего поста и посоветовал почтальону обратиться в тюрьму, находившуюся напротив. Пока Уолк совершал все эти перебежки, автомобиль с беглецами успел отъехать на весьма приличное расстояние. Поймать Джона Диллинджера тогда так и не удалось.
Вырвавшись на свободу, знаменитый бандит на некоторое время затаился. В отличие от него, трое его бывших соратников так и остались в тюрьме Колламбус в Огайо, и впереди их ждала незавидная судьба. Пэрпонта казнили на электрическом стуле. Макли не стал дожидаться и во время одной из прогулок бросился под полицейские пули. Лишь только Рассел Кларк был приговорен к пожизненному заключению.
Свою новую банду Диллинджер сформировал довольно быстро. Она вновь состояла из четырех человек. Кроме самого Джона, в ней оказались Хаммерман Ван-Миттер, Рэд Хамильтон и Лестер Джиллес. Последний был самой колоритной личностью в новой банде. Прозванный за свой внешний вид (его рост составлял всего лишь 158 см) "Малышом Нельсоном", этот 26-летний человек комплексовал и поэтому взял себе псевдоним Большой Джордж Нельсон. В банде он был самым кровожадным, и убийства безвинных людей были самыми любимыми его развлечениями. Иногда он входил в такой раж, что Диллинджеру стоило огромного труда сдерживать его, он даже порой ловил себя на мысли, что опасается этого маньяка.
Пятым в банде должен был стать уже известный нам Гарри Янгблад, но ему не повезло. 17 марта 1934 года его выследила полиция в Форт-Гуроне и во время ожесточенной перестрелки он был убит наповал точным выстрелом в голову.
Свой первый налет в новом составе банда совершила в Сиу-Фолсе в Южной Дакоте. Причем Малыш Нельсон хладнокровно застрелил полицейского. После этого преступники напали на банк в Мэйсон-Сити в штате Айова и захватили 34 тысячи долларов. Затем они отправились в Монката, штат Миннесота, но там их ждала полицейская засада. Распознав ее буквально в последнюю минуту, преступники успели повернуть автомобили назад и благополучно вырвались из едва не захлопнувшегося капкана. После этого Диллинджер решил взять "тайм-аут" и отсидеться в каком-нибудь тихом местечке. Вместе со своей любовницей танцовщицей Билли Фуршет он отправился в Сент-Пол и снял там скромную квартирку. Но их размеренная и спокойная жизнь длилась недолго.
Соседи из дома напротив, люди весьма любознательные, регулярно читали газеты. А в них довольно часто писали о неуловимом бандите Джоне Диллинджере и даже публиковали его фотографии. И вот однажды, сличив эти изображения с тем, кого они каждый день видели возле своего дома, соседи догадались, кого занесла нелегкая в их края. Звонок в полицию не заставил себя долго ждать. Случилось это днем 30 марта.
И вновь, как и много раз, у полиции была реальная возможность застать Диллинджера врасплох. На стороне полиции была и внезапность, и численное превосходство, и лучшее вооружение. Но не было главного - удачи. Той самой, которая постоянно сопуствовала Джону Диллинджеру. Вот и в тот раз она ему не изменила. Получив лишь легкое ранение в ногу, Диллинджер и его любовница сумели выскочить из осажденного дома и, стреляя на ходу, скрылись на автомобиле во мраке апрельской ночи.
Когда американские газеты вышли в свет с описанием этого побега, восторгу читателей не было предела. Популярность Джона Диллинджера в те дни была в зените. Как выяснилось позднее, сам директор ФБР Эдгар Гувер держал на домашнем столе его фотографию, видимо, в душе восхищаясь дерзостью и удачливостью этого бандита. А тот между тем продолжал водить за нос своих преследователей.
Прекрасно понимая, что теперь его будут ждать засады во всех крупных городах, он совершает немыслимый маневр. 5 апреля 1934 года он направляет свой автомобиль в Индиану, в родной для себя город Муррисвилл. Там он навещает отца, просит у него прощения за все свои грехи и просит благословения на свадьбу с Эмили Фуршет. Отец прощает своего заблудшего сына и благословляет его на семейную жизнь. Позднее он заявит журналистам: "Мы не готовились к встрече с Джоном. Мы просто собрались за воскресным обедом, когда он внезапно появился. После этой встречи мне кажется, что если Джона освободят условно или простят за то, что он сделал, а он сделал не так много, как говорят об этом люди, то он может исправиться. Надо дать ему шанс".
Однако подобного шанса Диллинджеру никто давать не собирался.
Совместная жизнь Диллинджера и Фуршет продлилась недолго: 9 апреля девушку арестовали и отдали под суд за укрывательство преступника. Диллинджера это взбесило, и 15 апреля вместе с Ван-Миттером они прибыли в городок Варшава в штате Индиана. Им нужно оружие, а не деньги - они напали на один из местных полицейских участков. В тот час там находился полицейский по фамилии Петинджер. Он сидел за столом и что-то писал, когда внезапно в помещение ввалились двое вооруженных людей. Это были Диллинджер и Ван-Миттер. Разоружив полицейского, Диллинджер забрал у него ключи от оружейной комнаты и удалился. Ван-Миттер остался на месте, держа Петинджера на мушке. Самое интересное, что все это из дома напротив видел пожарный, однако телефона у него под рукой не оказалось, а покидать свой пост он не имел права. Вот и пришлось ему быть безучастным наблюдателем. А события едва не завершились трагически.
