В конце 1822 г. Сомов оказывается в числе участников альманаха Бестужева и Рылеева «Полярная звезда на 1823 г.», а в исходе следующего, 1823 г. наряду с будущими декабристами — Н. И. Кутузовым, К. Ф. Рылеевым, А. О. Корниловичем, Н. А. Бестужевым — входит в «домашний комитет», который в критический момент способствовал сохранению «Соревнователя», оказавшегося на грани прекращения. Можно полагать, что именно благодаря содействию Рылеева почти одновременно с последним поступает он в 1824 г. на службу в Российско-американскую компанию, где по должности своей столоначальника оказывается помощником того же Рылеева. Все это время Сомов живет в доме компании, по соседству с Рылеевым, ежедневно общается с ним по службе и, не участвуя в политических сходках будущих декабристов, становится постоянным участником их литературных собраний и предприятий.
Зимой 1824 г. внимание литературного Петербурга занимала примечательная новинка — «Горе от ума». Автор рукописной комедии после нескольких лет отсутствия появился в столице за полгода до этого. По свидетельству Д. И. Завалишина, «в исходе 1824-го» года почитатель Грибоедова Сомов познакомил его с драматургом. Тот же Завалишин вспоминал. что в это время (судя по всему, вскоре после петербургского наводнения, когда Сомов и А. Бестужев в отсутствие Рылеева жили в его квартиреи готовили «Полярную звезду на 1825 г.») Грибоедов часто бывал у Сомова. Неудивительно поэтому, что когда Сомов вмешался в журнальные споры о «Горе от ума», он не только по достоинству оценил великую комедию и горячо защищал ее от нападок консерватора и литературного старовера М. А. Дмитриева, но и обнаружил знакомство с авторским ее замыслом. С сентября 1825 г. в квартире Сомова жил А. Бестужев.
Что сближение Сомова с писателями-декабристами имело основой, помимо его ценных деловых качеств писателя, критика, незаменимого в издательской практике повседневного работника, сходство литературных, а отчасти — и гражданских позиций, видно по литературным выступлениям Сомова. О стихах его, созвучных передовым настроениям эпохи, мы уже упоминали в связи с деятельностью Сомова в обществе «соревнователей»; переведенные им в 1824–1825 гг. «Записки полковника Вутье о нынешней войне греков» завоевали популярность в среде декабристов и нашли применение в их агитационной работе; в приветственном отзыве Сомова о «Полярной звезде на 1825 г.» нетрудно узнать его любимые мысли, известные нам по выступлениям 1821–1823 гг. «…Заметно было с самого появления „Полярной звезды“ (в 1823 г.), — читаем в этой рецензии, — что в ней преимущественно, и стихи и проза, говорили нам о нашей отчизне или посвящены были ее воспоминаниям… Желательно, чтобы… „Полярная звезда“ приобрела славу еще прочнейшую и блистательнейшую — заставила бы русских читателей… полюбить все русское: и великие наши воспоминания, я коренные обычаи, и язык звучный и благородный» [Северная, пчела, 1825, № 41, 4 апреля].
Последнее звено в истории сотрудничества Сомова с А. Бестужевым и Рылеевым — написанная им для «Звездочки» (так был назван альманах на 1826 г.) «малороссийская быль» «Гайдамак». После декабрьского восстания отпечатанные листы альманаха были конфискованы, а вскоре был арестован Сомов: некоторые из декабристов в своих показаниях назвали его имя в ряду имен членов общества. Материалы следствия говорили, однако, о непричастности скромного литератора к политической деятельности его друзей, и в начале 1826 г. он был выпущен на свободу.
Положение Сомова, над которым только что тяготело столь серьезное политическее подозрение, осложнялось еще и тем обстоятельством, что он был одним из первых у нас профессиональных литераторов и, лишившись службы в Российско-американской компании, должен был зарабатывать на жизнь исключительно литературным трудом. В условиях когда «Соревнователь» прекратил существование, «Звездочка» так и не взошла на литературный небосвод, «Благонамеренный» вконец захирел и доживал свои дни, сотрудничество Сомова с недавними друзьями казненных или сосланных декабристов — Гречем и Булгариным, завязавшееся еще в преддекабрьские времена, упрочилось, более того, Сомов впервые со времени вступления своего на литературное поприще оказался в зависимом положении. В довершение всего писателю так и не были возвращены из Следственного комитета его бумаги, между которыми, по его свидетельству, было «несколько начатых и почти уже оконченных повестей» [Московское обозрение, 1877, № 22, с.228]. Первое время Сомов занимается почти исключительно переводами и печатает их в «Северной пчеле». Тем более примечательно, что среди единичных оригинальных его выступлений 1826 г. — две рецензии на сочинения видного деятеля Союза Благоденствия, руководителя «ученой республики» Ф. Н. Глинки, признанного «прикосновенным» к делу декабристов и только что сосланного в Петрозаводск.
К концу 1826 г. у Сомова завязываются литературные отношения с Дельвигом — издателем альманаха «Северные цветы». Поначалу он дает в альманах повесть «Юродивый», а с 1827 г. становится помощником Дельвига по изданию «Северных цветов» и постоянным вкладчиком «прозаической» части альманаха. Ни одна его книжка не обходится отныне без повестей Сомова, а для «Цветов» на 1828, 1829, 1830-й и 1831-й гг. Сомов, продолжая основанную А. Бестужевым традицию, пишет годичные обозрения российской словесности.
Сотрудничество в «Северных цветах» способствовало сближению Сомова с пушкинским кругом литераторов. Со времени основания в 1830 г. «Литературной газеты» он окончательно порывает с Гречем и Булгариным, навлекая на себя их мстительные нападки. В позднейших своих «Записках» Греч постарался свести дело к особенностям характера Булгарина и бросить тень на мотивы, которыми руководствовался Сомов. Можно полагать, однако, что на деле все было не так просто. И определившаяся к началу 1830-х гг. одиозная репутация Булгарина и Греча, и притягательная перспектива освобождения от пут «коммерческой словесности», возможность работы в изданиях Дельвига, бок о бок с самим Пушкиным, достаточно объясняют выбор, сделанный Сомовым.
Ко времени, когда Орест Сомов пришел в «Северные цветы», он был одной из центральных фигур украинского литературного землячества в Петербурге, опорой начинающих земляков, вроде А. В. Никитенко. И не только Никитенко. В 1829 г. Сомов оказался единственным критиком, рассмотревшим в авторе «Ганца Кюхельгартена» «талант, обещающий в нем будущего поэта». Отзыв Сомова не оставляет сомнений, что уже в это время он лично знал «осьмнадцатилетнего стихотворца» Гоголя. Именно в период участия Сомова в изданиях Дельвига в «Северных цветах» (на 1831 г.) появилась «глава из исторического романа» Гоголя «Гетьман», а в «Литературной газете» — ряд его статей и художественно-повествовательных фрагментов. В те же годы Сомов поддерживает дружеские отношения с М. А. Максимовичем, заручаясь его сотрудничеством в петербургских изданиях; привлекает в «Северные цветы» И. П. Котляревского и популяризирует в столице его творчество; записывает тексты украинских народных песен; стремится сблизить Гоголя и Максимовича на почве общих для них этнографических и фольклорных интересов…
В ноябре 1830 г. «Литературная газета» подверглась цензурным гонениям и была запрещена. После усиленных хлопот ее через месяц удалось возобновить, но при условии смены издателя. Официальным редактором-издателем стал Сомов, который продолжал выпускать газету и тогда, когда Дельвига не стало, — до конца июня 1831 г.
Смерть Дельвига 14 января 1831 г. явилась для Сомова глубоким душевным потрясением. «Он был искренно к нему привязан — и смерть. нашего друга едва ли не ему всего тяжеле», — писал Пушкин П. А. Плетневу 31 января 1831 г. «Не дай бог никому увидеть такое время, понести такую потерю!» — восклицал сам Сомов, обращаясь к М. А. Максимовичу. С Дельвигом он потерял не только друга, но дом, в дружеский кружок которого он был принят как свой, где его полюбили и оценили. На первых порах деловые отношения Сомова с друзьями Дельвига остаются внешне прежними. Выходит «Литературная газета». Пушкин, призывая «помянуть» Дельвига «Северными цветами», заботится о том, как бы это не нанесло ущерба Сомову. Однако в жизни Сомова близился новый катастрофический перелом. К газете Вяземский и Пушкин утратили интерес, уровень ее заметно понизился, и вскоре ее «заели» литературные «шпионы»-конкуренты. Но дух Сомова не сломлен, у него «затей, затей! полны карманы» (письмо к А. С. Пушкину от 31 августа 1831 г.). Он собирается издать в 1832 г. «6 книжек литературы, критики, библиографии и пр.», чтобы удовлетворить подписчиков за недоданные полгода газеты (письмо к М. А. Максимовичу от 9 ноября 1831 г.). «Подвигается к концу» и собирается «выказать нос из-под спуда» «Гайдамак» (то же письмо к Пушкину) Сомов увлеченно сочиняет малороссийские были и еще находит время переводить: теперь у него семья, летом 1831 г. родился сын, — растут расходы. В апреле 1832 г. А. В. Никитенко записывает в дневнике, что Сомов «печатает» свои повести, а еще раньше неутомимый преследователь Сомова А. Ф. Воейков, до которого дошли какие-то слухи об этих замыслах, заблаговремение нападает а печати на так никогда и не вышедшие отдельные издания «Гайдамака» и «Рассказов путешественника». Реально же после закрытия «Литературной газеты» Сомов печатает переводы, ставшие для него основным средством существования, дает то критику, то повесть в журнальчик М. А. Бестужева-Рюмина «Гирланда» и — главное — готовит дружескую тризну по Дельвиге — «Северные цветы».
