Несмотря на провозглашение принципов демократии в политике и свободного рынка в экономике, Вильсон вмешивался в дела центральноамериканских и карибских стран. По подсчетам Ф. Кэлхауна, за время президентства Вильсона США семь раз осуществляли военное вмешательство во внутренние дела других стран: дважды — в Мексике, на Гаити, Доминиканской Республике, на Европейском континенте во время Первой мировой войны, на севере России и в Сибири.
Когда разразилась война в Европе, США заняли позицию нейтралитета. Первые месяцы войны совпали для Вильсона с личной трагедией. В начале 1914 года умерла его глубоко почитаемая жена.
4 августа 1914 года президент Вильсон выступил в Конгрессе с первой из 10 прокламаций о нейтралитете страны. Еще через две недели он конкретизировал свое заявление, подчеркнув, что США должны быть «нейтральными на словах и на деле», «беспристрастными в мыслях, так же как и в поступках, избегать поведения, которое может быть истолковано как поддержка одной стороны в ее борьбе против другой».
Объявив о нейтралитете, Вильсон направил в столицы воюющих держав телеграмму с предложением содействовать установлению в Европе мира «в настоящий момент или в любое время, которое может оказаться подходящим». Еще в июле американские послы в Лондоне, Париже и Берлине предложили правительствам держав услуги США в качестве посредника. Однако предложение не нашло отклика. Вильсон мудро заметил: «Надо ждать, когда настанет время, и не портить дело болтовней».
Он считал, что особое положение Америки дает ей право предлагать свое посредничество. Она была единственной великой державой, не вступившей в войну. К лету 1915 года у Вильсона созрело решение о необходимости создания такой организации, которая регламентировала бы международное развитие и контролировала бы основные силы мира. Предусматривалось, что Вашингтон в этой организации будет играть роль своеобразного третейского судьи, от которого зависит решение спорных вопросов. О новой роли США в мировой политике Вильсон впервые заявил, выступая с речью перед, 2000 членами организации, именуемой Лигой принуждения к миру (ЛПМ), собравшимися в Нью-Йорке 27 мая 1916 года.
«США, — говорил президент, — не посторонние наблюдатели, их волнует конец войны и перспективы послевоенного мира. Интересы всех наций являются нашими собственными».. Вильсон призвал все нации мира к сотрудничеству и провозгласил ряд принципов, в которые верит Америка: право народа избирать свою власть; малые государства имеют такие же права, как и большие; уважение прав народов и наций. США, обещал президент, войдут партнером в любую ассоциацию для защиты мира и изложенных выше принципов. Таким образом, Вильсон провозгласил готовность США нести со странами Старого света ответственность за мировые дела.
Избирательная кампания Вудро Вильсона 1916 года прошла под лозунгом: «Он удержал нас от войны». Утверждая, что «цели, преследуемые государственными, деятелями обеих воюющих сторон в войне, в сущности одинаковы», Вильсон претендовал на роль беспристрастного арбитра.
Президент долго колебался, прежде чем вступить в войну. Страны Антанты, упрекая США в невыполнении союзнических обязательств, усиливали нажим; в то же время в самих Соединенных Штатах были сильны антивоенные настроения. Определяющим фактором стали военные заказы стран Антанты. Наконец в Белом доме решили, что нейтралитет себя исчерпал. 12 декабря 1916 года Германия опубликовала ноту, в которой тоном победителя предлагала союзникам начать переговоры о мире. Неделю спустя Вильсон выступил со своей нотой, призывая воюющие страны обнародовать их цели в войне. Немцы ответили отказом вообще признавать роль Америки в каких бы то ни было переговорах о мире, что пресса США расценила как «обидное пренебрежение и оскорбление».
В то же время американская нота оказалась началом своеобразие «мирного наступления» нейтральных стран. В ее поддержку выступ Швейцария, Швеция, Норвегия и Дания, что произвело на союзников «приятное впечатление». Тем не менее Антанта приготовила Вильсону миролюбивый ответ.
22 января 1917 года Вильсон, выступая в сенате, призвал к «миру победы» и предложил принять доктрину Монро как всемирный документ. Излагались и американские условия мира: равенство народов, свобода морей и торговли, демократический мир без аннексий и контрибуций. Речь Вильсона, отметил итальянский министр иностранных дел Сонино, оценивалась как признак усиливавшегося «опасного стремления Америки вмешиваться в дела Европы».
Авторитет Вильсона как миротворца и гуманиста возрастал. На это были рассчитаны выступления президента в конце 1916 — начале 1917 года. Вечером 2 апреля 1917 года Вильсон появился в Конгрессе и в переполненном зале при шумных овациях объявил, что Соединенные Штаты находятся в состоянии войны с Германией. Верный своей тактике, он избрал формулу «состояние войны», а не объявление, что давало возможность возложить груз ответственности на Германию.
Вступая в войну, США объявили себя «ассоциированным», то ее примкнувшим союзником, подчеркнув претензии на самостоятельный курс. США намерены были занять сначала особое, а затем лидирующее место в антигерманской коалиции, что позволило бы им доминировать при установлении послевоенного мира. Вильсон мечтал о создании Всемирной ассоцации государств, в которой ведущую роль играли бы Соединенные Штаты. Еще 18 декабря 1917 года Вильсон высказал мысль о том, что необходимо подготовить обращение, призванное стать «моральным поворотным пунктом войны». Главная из его речей была произнесена 8 января 1918 год и содержала американскую программу завершения войны и послевоенной организации мира — знаменитые «Четырнадцать пунктов» Вильсона. Эта речь резко расходилась с «доктриной Монро» и политикой «большой дубинки» Теодора Рузвельта. Соперник Вильсона Т. Рузвельт назвал их «четырнадцатью клочками бумаги» и утверждал, что они предвещают «не безоговорочную капитуляцию Германии, а условную капитуляцию Соединенных Штатов».
«Четырнадцать пунктов» требовали иных отношений между государствами, и в итоге на их основе было построено соглашение о перемирии, а Вильсон объявлен предтечей нового политического порядка, защитником малых наций, лидером либеральных и миролюбивых сил, основателем мирового сообщества Лиги Наций. В «Четырнадцати пунктах», в частности провозглашалась гласная дипломатия, открытые договоры; свобода судоходства; свобода торговли; сокращение вооружений и т. д. В 6-м пункте — говорилось об урегулировании всех вопросов, связанных с Россией, для обеспечения ее сотрудничества с другими нациями, чтобы она самостоятельне решила свою судьбу и избрала образ правления. Последний, 14-й пунк провозглашал создание «всеобщей ассоциации наций с целью предоставления взаимных и одинаковых гарантий независимости и целостности как больших, так и малых государств».
Опубликование «Четырнадцати пунктов» было крупной дипломатической акцией правительства США. Оно показывало стремление Вильсона захватить в свои руки будущие мирные переговоры и намекало Германии, чтобы она обращалась с просьбой о мире именно к США. Американцы развернули широкую кампанию по пропаганде «Четырнадцать пунктов», создавая по всему миру образ великой демократической державы.
В духе «Четырнадцати пунктов» Вильсон выступал и на Парижской мирной конференции в начале 1919 года. Во время конференции, когда представители Англии, Франции и Италии хотели разделить германские колонии, Вильсон после продолжительной борьбы настоял на передаче этих колоний во временное, ограниченное управление, по поручению (мандату) Лиги Наций и под ее контролем. Ни одна из подмандатных территорий не стала американской колонией.
Интервенция в Советской России — одно из самых уязвимых мест во внешней политике Вильсона. Между Вудро Вильсоном и военным министром США Н. Бейкером шли продолжительные дебаты по этому поводу. Американский историк Р. Феррелл пишет, что «Вильсон отклонил полдюжины предложений участвовать в военной интервенции». В июле 1918 года на президента усиленно давили Англия и Франция, после того как он отверг множество их требований. Антанта упрекала Америку в невыполнении союзнических обязательств. Но, как сказал Вильсон, «сделав один неверный шаг под давлением Антанты, он не собирается делать второй». Когда во время Парижской мирной конференции встал вопрос о продолжении интервенции в России, Вильсон и Ллойд Джордж оказались в оппозиции, они требовали ее прекращения, предлагали начать переговоры с Советами, в то время как Черчилль и Клемансо ратовали за продолжение военного вмешательства и экономической блокады.
Выдержать роль беспристрастности арбитра во время мирных переговоров было не просто. Страны Антанты требовали выплаты Германией огромных контрибуций, дележа немецких колоний. Франция настаивала на аннексии левобережной части Рейнской области. Между членами «большой четверки» (Клемансо, Ллойд Джордж, Вильсон и Орландо) постоянно возникали острые конфликты. Политика Вильсона представлялась лидерам союзных государств идеалистичной. Вместе с тем из протоколов конференции следует, что Вильсон своей позиции не менял и не раз торжествовал победу над союзниками.
