Немецкий посол в Москве сообщил Молотову о том, что правительство Германии готово начать переговоры с Советским Союзом. 20 мая Сталин через Молотова и Шуленбурга уведомил Гитлера, что Советское правительство, исходя из имеющегося у него опыта ведения дел с Германией, заявит о своем согласии на возобновление переговоров о торговле тогда, когда для этого будет создана необходимая «политическая основа». Теперь не оставалось никаких сомнений, что Сталин стремится к взаимопониманию с Гитлером. Это подтверждали сдержанность, которую проявлял Сталин по отношению к западным державам, и упорство, с которым он в переговорах с ними настаивал на условиях, которые заведомо не могли исполнить Англия, ни Франция.
17 августа Сталин сообщил послу Германии, что первым шагом к улучшению отношений может стать заключение договора о торговле и кредит. Это противоречило его собственному заявлению, сделанному 20 мая, о том, что для переговоров о торговле необходима «политическая основа», было характерно для Сталина — он, используя любые возможности произвольно менял свою позицию невзирая на сделанные раньше заявления. Однако переговоры все же закончились успешно после того, как Сталин убедился, что Гитлер намерен напасть на Польшу, что должно было привести к войне между Германией и западными державами. Предложенный Гитлером пакт о ненападении и Дополнительный секретный протокол дал Сталину огромные преимущества, поскольку эти соглашения ограждали Советский Союз от непосредственной угрозы нападения со стороны Германии и гарантировали начало войны между Германией и западными державами без одновременного втягивания в войну Советского Союза; без всякого сопротивления передавали в собственность Советского Союза важнейшие стратегические позиции (прибалтийские государства); наконец, позволяли ускоренными темпами вести вооружение своей страны.
Таким образом, Сталин имел все основания быть довольным соглашениями, достигнутыми 23 августа 1939 года между Германией и Советским Союзом. Это подтверждают его внимание к подписанию договора Молотовым и Риббентропом и забота, с которой он следил за проведением его в жизнь.
В последующие недели Сталин также лично появлялся на переговорах с представителями Германии. Именно он в ночь с 16 на 17 сентября поставил графа Шуленбурга в известность о том, что Красная армия в течет следующих четырех часов начнет продвижение на территорию Польши. 25 сентября 1939 года в беседе с Шуленбургом Сталин предложил внести изменения в Дополнительный секретный протокол от 23 августа 1939 года, в результате чего в сферу влияния СССР попадала бы, кроме Латвии и Эстонии, также Литва. В ходе переговоров о границах именно Сталин начертил линию, в соответствии с которой пограничные комиссии затем должны были проложить границы.
В период между подписанием пакта о ненападении (23 август 1939 года) и началом войны между Германией и Советским Союзов (22 июня 1941 года) Сталин допустил несколько просчетов. Разумеется, он сумел извлечь из достижения взаимопонимания с Гитлером немалые выгоды для Советского Союза, который получил часть Польши, прибалтийские государства и Бессарабию и увеличил тем самым свое население на 13 миллионов. Однако одновременно Сталин продемонстрировал недостаточную осведомленность о соотношении сил между Германией и Польшей, в значительной степени переоценив предполагаемое сопротивление Польши нападению Германии.
Когда 10 мая 1940 года Гитлер приготовился нанести решающий удар по Франции, Сталин был убежден в том, что линия Мажино окажется непреодолимым препятствием для агрессора и обе стороны будут втянуты в изматывающую позиционную войну. Вместо этого уже 17 июня 1940 года он был вынужден через Молотова передать послу Германии в Москве «самые теплые поздравления Советского правительства по случаю блестящего успеха немецких войск».
Пакт о дружбе и ненападении, подписанный Сталиным 5 апреля 1941 года с Югославией и положивший начало военной агрессии Германии против Югославии и Греции — еще одна политическая ошибка Сталина. Пакт так и не привел к отсрочке нападения Германии на Советский Союз. Сталин считал, что на Балканах немцы встретят достойное сопротивление, но этого не произошло. 13 апреля 1941 года он был вынужден заверить посла Германии в том, что «Германия и Советский Союз — друзья и он, посол, должен сделать все для сохранения такого состояния».
Начиная с этого момента Сталин проводил по отношению к Гитлеру политику умиротворения: он разорвал дипломатические отношения с Югославией, Норвегией, Бельгией и Грецией под тем предлогом, что эти страны вследствие немецкой оккупации утратили суверенитет; он отдал приказ о бесперебойном снабжении Германии советским сырьем, хотя она давно имела задолженность по поставкам в Советский Союз. Политика Сталина, направленная на умиротворение Гитлера, оказалась одной из самых больших тактических ошибок, поскольку она не произвела на Гитлера ожидаемого впечатления. Гитлер рассматривал попытки Сталина поддержать в нем хорошее расположение духа как признак слабости и теперь окончательно укрепился во мнении, что никогда ему не представится более благоприятной возможности для того, чтобы разбить Советский Союз, уничтожить советский режим и обеспечить немецкому народу «дополнительное жизненное пространство» путем захвата русских и украинских территорий.
Сталин до последнего дня пребывал в уверенности, что Гитлер не отважится напасть на Советский Союз, а концентрация его войск на советской границе — всего лишь блеф, предпринятый с целью добиться уступок в экономической или территориальной сфере.
Таким образом, зародившиеся 23 августа 1939 года германо-советские «дружественные отношения» закончились 22 июня 1941 года объявлением войны Советскому Союзу.
19 июля Сталин занял пост наркома обороны, а 8 августа он был назначен Верховным Главнокомандующим Вооруженными Силами СССР. Современники единодушно отмечают его удивительную способность разбираться в обстановке.
В связи с заключением в мае 1942 года англо-советского союзного договора англичане заявляли, что «между правительствами Великобритании и Советского Союза существует согласие относительно необходимости открытия второго фронта в Европе в течение 1942 года». Сами же не торопились его открывать. Это вызывало наибольшую озабоченность Сталина и стало предметом его личного столкновения с Черчиллем во время визита последнего в Москву в августе 1942 года. Английский премьер-министр дал понять, что второй фронт будет открыт не ранее 1943 года. В действительности же это произошло лишь 6 июня 1944 года, то есть 16 месяцев спустя после победы, которую одержала Красная армия под Сталинградом!
В ноябре 1943 года, в Тегеране состоялась конференция трех держав, на которой была принята Декларация о совместных действиях против Германии. США и Англия не могли остаться в стороне от предстоящего раздела мира и сфер влияния. К тому моменту Советская армия находилась в ста километрах от Берлина. Черчилль в мемуарах отмечает «располагающую манеру вести себя, которой Сталин умело пользовался всегда, когда хотел добиться какой-либо определенной цели».
Член советской делегации А А. Громыко вспоминал: «Именно тогда Сталин несколько раз пытался получить ответ от Черчилля, когда начнется высадка союзников в Европе, то есть когда будет открыт второй фронт. Но он так и не получил этого ответа. Однажды, едва сдержавшись, Сталин поднялся с кресла и сказал Ворошилову и Молотову: „У нас слишком много дел дома, чтобы здесь тратить время. Ничего путного, как я вижу, здесь не получается…“ Черчилль в замешательстве, боясь, что конференция может быть сорвана, заявил: „Маршал неверно меня понял. Точную дату можно назвать — май сорок четвертого“».
Так Сталин получил от Черчилля и Рузвельта заверения в том, что летом 1944 года будет создан второй фронт — произойдет вторжение во Францию. Дальнейшим успехом явилось также признание линии Керзона восточной границей Польши.
В 1944 году Красная армия освободила территорию СССР. Сталин отошел от непосредственного руководства военными операциями: его занимало решение политических проблем, среди которых в первую очередь его волновали планы раздела Европы на сферы влияния. В вопросе об организации политической жизни в будущей советской зоне Сталин проявил дальновидность и целеустремленность, выдвинув требование о соблюдении следующих принципов: в странах, граничащих с Советским Союзом, «устанавливается демократический строй» и «правительства этих стран должны быть дружественно настроены по отношению к Советскому Союзу».
17 января 1945 года советские войска в рамках освободительного наступления, предпринятого ими по просьбе союзников, заняли Варшаву.
Таким образом, когда 4 февраля 1945 года «большая тройка» прибыла на Ялтинскую конференцию, на которой обсуждалось послевоенное обустройство Германии и Европы. Сталин мог наслаждаться сознанием того, что внес решающий вклад в победу. В противном случае ему, возможно, не удалсь бы в Ялте преодолеть сильнейшее сопротивление Черчилля и добиться признания за великими державами права вето в будущей Организации Объединенных Наций. Здесь же был решен вопрос о вступлении в войну против Японии. На конференции решалось будущее Германии. «Большая тройка» достигла договоренности о безоговорочной капитуляции гитлеровской Германии. В основу будущего этой страны был положен принцип демократизации и демилитаризации.