Во время этой же миссии во Франции он проявил себя как тонкий психолог. О находившемся при французском дворе перебежчике из лагеря арагонцев Джулио де Скручиатио, будущем папском инквизиторе, он сообщал Синьории: „при первом же вашем письме сюда он сыграет роль молнии… он красноречив, чрезвычайно смел, назойлив, ужасен, не знает меры в своих страстях и поэтому способен во всех своих начинаниях достигнуть некоторого результата“.
По возвращении из Франции, в 1501 году, секретарь комиссии Десяти занимался делами, связанными с подчиненной, но вечно непокорной Пистойей: вел переписку, писал приказы, трижды ездил в мятежный район для улаживания конфликта. В этом же году он выполнил ряд поручений в Сиене и Кашине.
В 1502 году Макиавелли встретился с Цезарем Борджа — герцогом Валентине, который произвел на него сильное впечатление — жестокий, хитрый, не считающийся с какими-либо нормами морали, но смелый, решительный и проницательный правитель. Он не идеализировал Цезаря Борджа, а изучал его действия, когда тот пытался подчинить и объединить целые области Италии. Макиавелли еще несколько раз встречался с этим героем шпаги и отравленного вина, и в своих донесениях отмечал качества этого государственного деятеля, достойные послужить материалом для теоретических обобщений.
Вместе с епископом Вольтерры Франческо Содерини Макиавелли прибыл в захваченный Цезарем Борджа Урбино. Содерини и Макиавелли были приняты в два часа ночи 24 июня 1502 года. Их общее впечатление было изложено в донесении: „Герцог так смел, что самое большое дело кажется ему легким. Стремясь к славе и новым владениям, он не дает себе отдыха, не ведает усталости, не признает опасностей. Он приезжает в одно место прежде, чем успеешь услышать о его отъезде из другого. Он пользуется расположением своих солдат и сумел собрать вокруг себя лучших людей Италии. Кроме того, ему постоянно везет. Все это вместе взятое делает герцога победоносным и страшным“. Этот портрет военачальника и политика можно считать первым наброском знаменитого трактата „Государь“, законченного Макиавелли в 1513 году.
В сентябре 1502 года во Флорентийской республике была введена должность пожизненного гонфалоньера, которым стал Пьеро Содерини, брат епископа Вольтерры, ездившего в Урбино вместе с Макиавелли. Он был главой Синьории, имел право законодательной инициативы и вмешательства в судебные дела. Содерини был хорошим оратором, но не обладал какими-либо значительными дарованиями. От имени комиссии Десяти Макиавелли поспешил уведомить нового гонфалоньера об избрании и выразил надежду на успешную его деятельность. Вскоре Макиавелли приобрел неограниченное доверие Содерини, стал его постоянным советчиком.
Хотя второй канцлер республики и был первым человеком при главе Правительства, он продолжал выполнять сложные дипломатические поручения, так как никто не мог точнее и вернее оценить политическую атмосферу в чужой стране и дать характеристику ее деятелям. Когда Синьория торопила его с присылкой донесений, он отвечал: „…серьезные вещи не отгадываются… если не хочешь излагать выдумок и сновидений, необходимо все проверить“. И Синьория убеждалась, что Макиавелли прав: „Поистине, в последних двух ваших письмах столько силы, в них так ярко сказывается Ваш ум, что их даже нельзя похвалить так, как они того заслуживают. В частности, я говорил об этом с Пьеро Содерини. Он находит совершенно невозможным отозвать Вас оттуда… Ваши рассуждения и описания вызывают самую лестную похвалу. Теперь все признают то, что я лично подметил в Вас: ясность, точность, достоверность ваших известий, на которую можно вполне положиться“.
Поэтому в трудные моменты итальянской и европейской истории именно Макиавелли посылали в другие государства и чужие страны. Судите сами.
В 1503 году он находился в войске Цезаря Борджа, занявшего Перуджу, Ассизи, сиенские замки. Затем его срочно направили в Рим в связи со смертью Александра VI и выборами нового папы Юлия II.
В 1504 году он вторично прибыл во Францию, в Лион, с новыми инструкциями флорентийскому послу при Людовике XII Никколо Валори, который в письмах к Десяти лестно отзывался о Макиавелли, помогавшем ему советами.
В следующем году он был послан с дипломатическими поручениями к синьору Перуджи Бальони, к маркизу Мантуи и синьору Сиены Пандольфо Петруччи, а еще через год представляет республику при Юлии II, который во главе своих войск выступил против Перуджи и Болоньи. Флорентийский посол должен был в дипломатичной форме сообщить воинственному папе, что Флоренция, хотя и является его союзником, пока не может оказать ему помощи в его „святом деле“.
В декабре 1507 года Макиавелли направили в Тироль к император Максимилиану с новыми инструкциями для флорентийского посла. Результатом его ознакомления с обстановкой в немецких землях был доклад „Описание событий, происходящих в Германии“.
В 1509 году он был послан в Мантую для уплаты денежного взноса республики королю Максимилиану, а затем в Верону, откуда наблюдал за ходом военных действий между Венецией и союзниками Флоренции.
В следующем году Макиавелли в третий раз отправился с дипломатической миссией во Францию для переговоров о совместной борьбе проти Венецианской республики. После этой поездки появились его „Описание событий во Франции“. Через несколько месяцев его снова послали во Францию через Милан для обсуждения вопроса о Пизанском церковном соборе, который организовал Людовик XII против папы Юлия II. Этот собор открылся в ноябре 1511 года, и Макиавелли был послан туда республикой чтобы наблюдать за развитием событий.
Выполняя многочисленные и сложные обязанности, Макиавелли превратился в занудного чиновника. Он обладал живым, общительным характером, любил хорошо одеваться и не жалел на это денег, даже когда было не слишком много. Особенно заботился он о своей одежде, когд представлял республику перед чужеземными государями. Он был остроумным и любил повеселиться, и на вечеринках, которые иногда устраивали члены комиссии Десяти, всегда оказывался душой компании.
Макиавелли женился в тридцать три года на Мариетте Корсини, в тридцать четыре — стал отцом первого ребенка. Он очень заботился о семье, в шутку называя ее своей „командой“.
Многое сделал Макиавелли и как секретарь военной комиссии Десяти, проявив себя на этом поприще не только исполнителем, но и организатором.
В 1512 году произошли драматические события, которые привели к гибели Флорентийскую республику и пресекли бурную политическую деятельность Никколо Макиавелли. 11 апреля испанское войско захватило Прато, учинив там беспощадную резню и грабеж. Пьеро Содерини бежал из Флоренции, где была восстановлена синьория Медичи; в результате переворота Макиавелли лишился должности и был выслан на год из города.
В следующем году был раскрыт антимедичейский заговор во главе с Боски. Заподозренный в соучастии Макиавелли в марте 1513 года был брошен в тюрьму, подвергнут пытке — ему нанесли шесть ударов плетьми. Он вышел из заключения только благодаря амнистии, объявленной в связи с избранием на папский престол Джованни Медичи, принявшего имя Льва X. Как неблагонадежному ссыльному Макиавелли разрешили проживать в принадлежавшем ему небольшом имении Сант-Андреа в Перкуссино, расположенном недалеко от Флоренции.
Макиавелли был обречен на вынужденное бездействие. Он переписывался со своими друзьями — Содерини и Веттори. „Так долго продолжаться не может, — писал Макиавелли, — такая бездеятельная жизнь подтачивает мое существование“. Однако он готов был служить только своему государству, а не кому угодно и где угодно. Об этом свидетельствует его отказ от приглашения стать секретарем кардинала Просперо Колонны в 1521 году, что объяснялось его неприятием папства и церковников. Отказался он и от службы французской монархии, заявив в конце своей жизни: „Предпочитаю умереть с голода во Флоренции, чем от несварения желудка в Фонтенбло“.
Увы, Медичи не доверяли Макиавелли и в течение пятнадцати лет не допускали его к политической деятельности.
Макиавелли занялся творчеством. В период ссылки (1513–1520) он написал „Государя“, „Рассуждения о первой декаде Тита Ливия“, „Рассуждения о способах упорядочения дел во Флоренции после смерти герцога Лоренцо“, „Описание событий в городе Лукке“, была начата „История Флоренции“…
Он не отказывался от незначительных деловых поручений, вроде поездок в Карпи во францисканский монастырь, который он в письме к Гвиччардини назвал „республикой деревянных сандалий“, или в Венецию для защиты интересов флорентийских купцов.
4 мая 1527 года Рим был захвачен немецкими ландскнехтами. Флоренция ответила на это антимедичейским восстанием и восстановлением республики.
58-летний Макиавелли выдвинул свою кандидатуру на пост канцлера Флорентийской республики. Вопрос решился на Большом Совете республики 10 мая 1527 года. Однако годы медичейского правления сделали свое дело: за Макиавелли было подано всего 12 голосов, против — 555.
