Первым опытом на поприще аннексионизма для Уокера стала экспедиция в Мексику. В ноябре 1854 года Уокер вторгся с отрядом из нескольких сотен человек на территорию штатов Нижняя Калифорния и Сонора и объявил о создании там нового американского независимого государства, провозгласил себя президентом, создал правительство и даже успел учредить собственный флаг. Все это сопровождалось безудержным грабежом имущества мексиканских крестьян, ремесленников, торговцев и предпринимателей. Несмотря на жалобы мексиканских властей, администрация президента Ф. Пирса снисходительно наблюдала за экспериментами Уокера.
Вскоре, однако, мексиканское правительство собралось с силами, и после нескольких месяцев изматывающих боев и тяжелого отступления в мае 1854 года Уокер с 33 сообщниками перешел границу и сдался американским властям. Отданный под суд за нарушение закона 1818 года о нейтралитете, он, впрочем, вскоре был оправдан и вновь занялся журналистикой.
В марте 1854 года началась Крымская война, неожиданно для Англии принявшая затяжной характер и потребовавшая максимального внимания. Воспользовавшись тем, что у англичан были связаны руки в Крыму, Соединенные Штаты начали активно реализовывать планы по изменению соотношения сил в Центральной Америке и Карибском бассейне.
Наиболее привлекательной целью для аннексионистов стала Никарагуа, где вновь обострившаяся внутриполитическая обстановка создавала чрезвычайно благоприятные условия для осуществления планов по созданию «карибской империи». Все больший интерес к Никарагуа проявлял и Уокер. В декабре 1854 года он подписал соглашение с крупным американским предпринимателем Б. Коулом об организации экспедиции вооруженных колонистов в Никарагуа с целью оказания поддержки либеральной партии.
Так, в обмен на такую помощь никарагуанские либералы обещали выделить Уокеру и его людям 21 тысячу акров плодородных земель и регулярно выплачивать жалованье из казны после завершения военных действий. По требованию Уокера размеры выделяемой земельной площади были увеличены до 52 тысяч акров, а флибустьерам придавался официальный статус колонистов. Как юрист Уокер хорошо понимал, что это помогло бы ему избежать обвинений в нарушении американского закона о нейтралитете.
Вербовка добровольцев шла быстро и с размахом. Финансирование предприятия в значительной степени взяла на себя «Аксессори», предоставившая Уокеру заем 6 20 тысяч долларов, хотя и вопреки желанию самого Вандербильда, узнавшего о займе по возвращении из Лондона.
Уокер готовился к предстоящей экспедиции с особой тщательностью. Он изучал будущий театр военных действий не только по картам, но и по разнообразной литературе, в том числе и по работам бывшего консула США в Никарагуа Э. Скуайера. Неплохо он разбирался и в хитросплетениях центральноамериканской политической жизни. Вопреки утверждениям о том, что Уокер не владел испанским языком, имеются свидетельства об обратном.
В начале мая 1855 года все необходимые приготовления были сделаны, и 16 июня шхуна «Веста» высадила Уокера и 57 вооруженных самым современным по тем временам оружием колонистов в никарагуанском порту Реалехо.
Вначале отношения Уокера с компанией Вандербильда развивались довольно успешно. Пароходы «Аксессори» непрерывно перевозили в Никарагуа американских колонистов, значительная часть которых сразу же вливалась в армию Уокера. Ее численность уже к осени достигла 1,5 тысячи человек. Костяк составляли примерно 1200 хорошо вооруженных добровольцев, многие из них имели опыт боевых действий.
Однако в феврале 1856 года отношения между Уокером и Вандербильдом были разорваны. Уокера явно не устраивал покровительственный тон «коммодора» (так Вандербильда прозвали в деловых кругах Нью-Йорка), а тот был недоволен своенравным руководителем флибустьеров, его растущим стремлением диктовать условия. По инициативе Уокера правительство Риваса разорвало соглашение с «Аксессори» и передало контракт конкурентам Вандербильда и бывшим его компаньонам — Корнелиусу Гаррисону и Чарльзу Моргану.
В ответ Вандербильд объявил о прекращении пассажирских и грузовых перевозок для Уокера, потребовал от США принять немедленно меры против флибустьеров и начал переправлять оружие и людей в Коста-Рику для оказания поддержки правительству этой страны, возглавившему вооруженную борьбу центральноамериканских государств против Уокера. В результате в наиболее критические для него месяцы военных действий он не смог получить подкреплений.
Агенты Вандербильда вели переговоры в Лондоне, стремясь заручиться поддержкой адмиралтейства для организации блокады побережья Никарагуа британским флотом, а в самой Никарагуа представители «коммодора» уговаривали президента Риваса порвать с Уокером.
Одновременно Вандербильд нанес мощный удар и по отступникам — Гаррисону и Моргану. Первого он обвинил в мошенничестве и предъявил ему судебный иск на 500 тысяч долларов, а Моргана — в сговоре с Уокером и Потребовал от обоих в качестве возмещения ущерба кругленькую сумму в 1 миллиард долларов.
В конце концов Гаррисон и Морган спасовали перед стальной волей «коммодора», признав незаконность сделок с Уокером, а Вандербильд, в свою очередь, за 56 тысяч долларов отступных ежемесячно обещал не конкурировать с трансокеанской трассой в Панаме.
Между тем положение Уокера продолжало ухудшаться. 1 марта 1856 года Гватемала, Коста-Рика, Гондурас и Сальвадор объявили о начале военных действий против Уокера. Характерно, что правительства этих стран объявили войну именно Уокеру, рассматривая его как пирата и узурпатора власти, а не правительству Никарагуа. Общая численность армии союзников достигла 10 тысяч. Правительство Коста-Рики, возглавляемое Хуаном Рафаэлем Морой, обратилось к Англии с просьбой предоставить оружие. Лондон отреагировал немедленно, и необходимое оружие (несколько пушек, 2 тысячи ружей, боеприпасы) было направленр в Коста-Рику.
В этих условиях Уокеру как воздух была необходима поддержка. Надо сказать, что он не питал особых иллюзий в отношении английской позиции и был враждебно настроен к деятельности английских дипломатов в Центральной Америке. Уокер возлагал надежды только на соотечественников — на Пьера Суле и американского консула в Никарагуа Джона Уилера.
Еще в апреле 1856 года, когда госсекретарь США У. Мэрси отказался принять посланника Уокера полковника П. Френча, тот обратился к Суле за содействием. 28 апреля в Новом Орлеане по инициативе Суле был организован многолюдный митинг в поддержку экспедиции Уокера. Активно защищал его бывший посол в Мадриде и на съезде демократической партии в Цинциннати. В одной из резолюций съезда прямо выражалась симпатия американского народа к «попыткам, предпринимаемым центральноамериканскими народами (имелось в виду правительство Риваса) для возрождения той части континента, которая расположена на подступах к межокеанскому каналу».
В августе 1865 года вместе с очередным подкреплением для Уокера П. Суле отправился в Никарагуа. В течение двух недель он вел с руководителем флибустьеров конфиденциальные переговоры, имевшие, как признавал сам Уокер, «очень важное значение».
Не без влияния этих бесед Уокер пошел на решительный шаг — восстановление рабства в Центральной Америке, которое было отменено еще в 1824 году. Этим актом Уокер, в глубине души мечтавший о воссоздании военного центральноамериканского объединенного государства, во главе которого он видел себя, надеялся привлечь на свою сторону влиятельных политиков американского Юга. «Закон о рабстве — ядро моей политики, — писал он, — Без него американцы могли бы играть в Центральной Америке лишь роль преторианской гвардии, подобной римской, или же роль янычаров на Востоке — роли, к которым они плохо подготовлены в силу… традиций своей расы».
В целях «ускорения колонизации» Суле передал Уокеру полмиллиона долларов, собранных в США.
Ревностным сторонником Уокера, полностью разделявшим его планы, был и Д. Уилер. «Шум машин и грохот повозок янки на здешних улицах, — доносил он в госдепартамент, — возвестили гражданам Никарагуа, что праздность должна уступить место предприимчивости, невежество — науке, а анархия и революции — закону и порядку».
Уилер был убежденным сторонником теории «предопределения судьбы» и превосходства белой расы. Едва прибыв в декабре 1854 года в Никарагуа, американский консул безапелляционно заявил, что «центральноамериканская раса неопровержимо доказала… полную неспособность к самоуправлению».
Буквально за неделю до высадки флибустьеров Уокера в Реалехо Уилер подписал с правительством Никарагуа договор о дружбе и торговле. Это не помешало ему восторженно приветствовать действия колонистов. 10 ноября 1855 года, даже не дождавшись инструкций госдепартамента, Уилер официально признал правительство Риваса — Уокера.
