Григорий хвастался, что может стать царем в Москве. Узнав об этом, царь Борис приказал сослать его в Кириллов монастырь. Но, вовремя предупрежденный, Григорий успел бежать в Галич, потом в Муром, и, вернувшись в Москву, в 1602 году бежал из нее. Отрепьев бежал за кордон не один, а в сопровождении двух монахов — Варлаама и Мисаила. (Имя сообщника Отрепьева, «вора» Варлаама, было всем известно из борисовских манифестов. Варлаам вернулся в Россию через несколько месяцев после воцарения Лжедмитрия I. Воеводы самозваного царя на всякий случай задержали «вора» на границе и в Москву не пустили. После смерти Лжедмитрия Варлаам написал знаменитый «Извет», в котором не столько бранил Отрепьева, сколько оправдывал себя).
Отъезжавших монахов никто в городе не преследовал. В первый день они спокойно беседовали на центральной посадской улице, на другой день встретились в Иконном ряду, прошли за Москву-реку и там наняли подводу. Никто не тревожил бродячих монахов и в приграничных городах. Отрепьев открыто служил службу в церкви. В течение трех недель друзья собирали деньги на строительство захолустного монастыря. Все собранное серебро иноки присвоили себе.
Власти не имели причин принимать экстренные меры для их поимки. Беглецы миновали границу без всяких приключений. Сначала монахи провели три недели в Печерском монастыре в Киеве, а потом перешли во владения князя Константина Острожского, в Острог. Отрепьев, проведя лето в Остроге, успел снискать расположение магната и получил от него щедрый подарок.
Описывая свои литовские скитания, «царевич» упомянул о пребывании у Острожского, переходе к Габриэлю Хойскому в Гощу, на Волыни, а потом в Брачин, к Вишневецкому. Отрепьев не для того покинул патриарший дворец и кремлевский Чудов монастырь, чтобы похоронить себя в захолустном литовском монастыре. Григорий сбросил монашеское одеяние и, наконец, объявил себя царевичем. Когда Адам Вишневецкий известил короля о появлении московского «царевича», тот затребовал подробные объяснения. И князь Адам в 1603 году записал рассказ самозванца о его чудесном спасении.
«Царевич» довольно подробно поведал о тайнах московского двора, но начинал фантазировать, едва переходил к изложению обстоятельств своего чудесного спасения. По словам «Дмитрия», его спас некий воспитатель, который, узнав о планах жестокого убийства, подменил царевича мальчиком того же возраста. Несчастный мальчик и был зарезан в постельке царевича. Мать-царица, прибежав в спальню и глядя на убитого, лицо которого стало свинцово-серым, не распознала подлога.
«Царевич» избегал называть точные факты и имена, которые могли быть опровергнуты в результате проверки. Он признавал, что его чудесное спасение осталось тайной для всех, включая мать, томившуюся тогда в монастыре в России.
Новоявленный «царевич» в Литве жил у всех на виду, и любое его слово легко было тут же проверить. Если бы «Дмитрий» попытался скрыть известные всем факты, он прослыл бы явным обманщиком. Так, все знали, что московит явился в Литву в рясе. О своем пострижении «царевич» рассказал следующее. Перед смертью воспитатель вверил спасенного им мальчика попечению некоей дворянской семьи. «Верный друг» держал воспитанника в своем доме, но перед кончиной посоветовал ему, чтобы избежать опасности, войти в обитель и вести жизнь монашескую. Юноша так и сделал. Он обошел многие монастыри Московии, и наконец один монах опознал в нем царевича. Тогда «Дмитрий» решил бежать в Польшу…
По-видимому, Отрепьев уже в Киево-Печерском монастыре пытался выдать себя за царевича Дмитрия. В книгах Разрядного приказа сохранилась любопытная запись о том, как Отрепьев разболелся «до умертвия» и открылся печерскому игумену, сказав, что он царевич Дмитрий. Печерский игумен указал Отрепьеву и его спутникам на дверь. «Четыре-де вас пришло, — сказал он, — четверо и подите».
Кажется, Отрепьев не раз использовал один и тот же трюк. Он прикидывался больным не только в Печерском монастыре. По русским летописям, Григорий «разболелся» и в имении Вишневецкого. На исповеди он открыл священнику свое «царское происхождение». Впрочем, в докладе Вишневецкого королю никаких намеков на этот эпизод нет. Так или иначе попытки авантюриста найти поддержку у православного духовенства в Литве потерпели неудачу. В Киево-Печерском монастыре ему указали на дверь. В Остроге и Гоще было не лучше. Самозванец не любил вспоминать это время. На исповеди у Вишневецкого «царевич» сообщил, будто бежал к Острожскому и Хойскому.
Совсем по-другому излагали дело иезуиты. Они утверждали, что претендент обращался за помощью к Острожскому, но тот будто бы велел гайдукам вытолкать самозванца за ворота. Сбросив монашеское платье, «царевич» лишился верного куска хлеба и, по словам иезуитов, стал прислуживать на кухне у пана Хойского.
Никогда еще сын московского дворянина не опускался так низко. Кухонная прислуга… Растерявший разом всех своих прежних покровителей, Григорий, однако, не пал духом. Тяжелые удары судьбы могли сломить кого угодно, но только не его.
«Расстрига» очень скоро нашел новых покровителей, и весьма могущественных, в среде польских и литовских магнатов. Первым из них был Адам Вишневецкий. Он снабдил Отрепьева приличным платьем, велел возить его в карете в сопровождении своих гайдуков. Авантюрой магната заинтересовались польский король Сигизмунд III и первые сановники государства, в их числе канцлер Лев Сапега. На службе у канцлера подвизался некий холоп Петрушка, московский беглец, по происхождению лифляндец, попавший в Москву в годовалом возрасте как пленник. Тайно потворствуя интриге, Сапега объявил, что его слуга, которого теперь стали величать Юрием Петровским, хорошо знал царевича Дмитрия по Угличу.
При встрече с самозванцем Петрушка, однако, не нашелся, что сказать. Тогда Отрепьев, спасая дело, сам «узнал» бывшего слугу и с большой уверенностью стал расспрашивать его. Тут холоп также признал «царевича» по характерным приметам: бородавке около носа и неравной длине рук. Как видно, приметы Отрепьева сообщили холопу заранее те, кто подготовил инсценировку.
Сапега оказал самозванцу неоценимую услугу. Одновременно ему стал открыто покровительствовать Юрий Мнишек. Один из холопов Мнишека также «узнал» в Отрепьеве царевича Дмитрия.
Таковы были главные лица, подтвердившие в Литве царское происхождение Отрепьева. К ним присоединились московские изменники братья Хрипуновы. Эти дворяне бежали в Литву в первой половине 1603 года.
При царе Борисе Посольский приказ пустил в ход версию, будто Отрепьев бежал от патриарха после того, как прослыл еретиком. Он отверг родительский авторитет, восстал против самого Бога, впал в «чернокнижье». Московские власти адресовали подобные заявления польскому двору. Они старались доказать, что Отрепьев был осужден судом. Это давало им повод требовать от поляков выдачи беглого преступника.
Конечно, Вишневецкий и Мнишек не сомневались в том, что имеют дело с самозванцем. Поворот в карьере авантюриста наступил лишь после того, как за его спиной появилась реальная сила.
Отрепьев с самого начала обратил свои взоры в сторону запорожцев. Ярославец Степан, державший иконную лавку в Киеве, показывал, что к нему захаживали казаки и с ними Гришка, который был еще в монашеском платье. У черкас (казаков) днепровских в полку видел Отрепьева, но уже «розстрижена», старец Венедикт: Гришка ел с казаками мясо (очевидно, дело было в пост, что и вызвало осуждение старца) и «назывался царевичем Дмитрием».
Поездка в Запорожье связана была с таинственным исчезновением Отрепьева из Гощи. Перезимовав в Гоще, Отрепьев с наступлением весны «из Гощеи пропал безвестно». Замечательно, что расстрига общался как с гощинскими, так и с запорожскими протестантами. В Сечи его с честью приняли в роте старшины Герасима Евангелика.
Сечь бурлила. Буйная запорожская вольница точила сабли на московского царя. Сведения о нападении запорожцев совпадают по времени со сведениями о появлении среди них самозваного царевича. Именно в Запорожье в 1603 году началось формирование повстанческой армии, которая позже приняла участие в московском походе самозванца. Казаки энергично закупали оружие, вербовали охотников.
К новоявленному «царевичу» явились гонцы с Дона. Донское войско готово было идти на Москву. Самозванец послал на Дон свой штандарт — красное знамя с черным орлом. Его гонцы выработали затем «союзный договор» с казачьим войском.
В то время как окраины глухо волновались, в сердце России появились многочисленные повстанческие отряды. Династия Годуновых оказалась на краю гибели. Отрепьев уловил чутьем, сколь офомные возможности открывает перед ним сложившаяся ситуация.
Казаки, беглые холопы, закрепощенные крестьяне связывали с именем царевича Дмитрия надежды на освобождение от ненавистного крепостнического режима, установленного в стране Годуновым. Отрепьеву представлялась возможность возглавить широкое народное выступление.