О жизни Робертса до того момента, как он стал пиратом, известно мало. Он родился в бедной семье в уэльском графстве Пемброк. В 1718 году Роберте стал помощником капитана барбадосского шлюпа, затем — третьим помощником капитана невольничьего судна «Принцесса». В 1719 году у берегов Гвинеи его корабль захватил англичанин Хоуэлл Дэвис, закупавший рабов для Королевской Африканской Компании. Робертс, взявший псевдоним Бартоломью, примкнул к Дэвису.
В конце июля пираты попали в засаду, устроенную португальским губернатором, и Дэвис был убит. Пиратам предстояло выбрать себе нового предводителя. Претендентов было несколько — все «заслуженные» пираты, имевшие значительный стаж в разбойном ремесле. Их, как правило, называли «лордами». Некий «лорд» Дэннис произнес блестящую речь, которой мог бы позавидовать любой спикер в английском парламенте. Он призвал всех, хотя бы на несколько дней, воздержаться от употребления алкоголя пока не будет выбран новый капитан. Говорил о том, что капитан должен пользоваться непререкаемым авторитетом у товарищей, то есть быть смелым, уверенным и способным держать в узде команду, поскольку распущенность может привести к анархии. Помимо того, он должен быть сведущим в навигации. «Я полагаю, — сказал „лорд“ Дэннис в заключение, — что только один человек обладает столь необходимыми качествами — это Бартоломью Робертс, и я думаю, что он достоин всяческого уважения и нашей поддержки». Роберте был единодушно избран капитаном. Его только спросили: не папист ли он? На что новый предводитель ответил: он — протестант и выходец из Уэльса.
Став капитаном «Странника», Робертс первым делом отомстил за смерть Дэвиса. Он разрушил португальский форт, захватил голландское судно и сжег английский корабль, перевозивший рабов. Затем устремился к побережью Бразилии, где провел одну из самых блестящих операций, которая принесла ему громкую известность в пиратском мире. Робертс узнал, что в заливе Всех Святых находится флотилия из 42 торговых судов и двух 70-пушечных военных кораблей, готовых отправиться в Лиссабон с богатым грузом. Спрятав в трюме две трети команды, он под видом простого торговца вошел в залив. Ночью судно Робертса незаметно подкралось к ближайшему кораблю, и пираты молниеносно без единого выстрела овладели им. Под угрозой смерти португальский капитан указал на корабль с самым ценным грузом — адмиральский 40-пушечный галион «Святое семейство» с экипажем в 150 человек. Так же тихо пираты приблизились к своей жертве. Ничего не подозревавшие португальцы не успели опомниться, как оказались во власти врага. Перерубив якорные канаты и подняв все паруса, Робертс покинул залив на захваченном судне. Когда португальцы опомнились и начали погоню, тот был уже далеко. Приз, не считая стоимости трофейного судна и целой кучи алмазов, оценивался в сумму от 30 до 50 тысяч фунтов стерлингов. Добычей стал и предназначенный для португальского короля большой алмазный крест, с которым Робертс в дальнейшем не расставался.
Слух о невероятной удаче Робертса разнесся по всему Карибскому морю.
Доставив награбленное добро в Новую Англию, Робертс стал нападать на города и селения, расположенные на многочисленных островах Вест-Индии, независимо от того, кому они принадлежали: испанцам, французам, голландцам или даже англичанам. Колониальные власти объявили награду за голову дерзкого пирата и организовали погоню. Почувствовав опасность, Роберте направился на север к берегам, грабя попутно североамериканские портовые города и корабли, стоявшие на рейде. Обычно он тайно высаживал половину своего экипажа, которая под покровом ночи захватывала форт, воздвигнутый у входа в порт. Утром пираты наводили на суда пушки, и английским властям ничего не оставалось, как удовлетворять их требования. У берегов Канады он ограбил 21 корабль с грузом ценной пушнины.
Пополнив запасы пищи на Деседе и Св. Бартоломью в Карибском море, Робертс взял курс на Африку. Несмотря на скверную погоду, пираты доплыли до островов Зеленого Мыса, но не смогли обогнуть их из-за встречных пассатов. Когда они возвращались в Карибское море, на кораблях подошла к концу питьевая вода, и на каждого члена экипажа приходилось всего по глотку в день.
В сентябре 1720 года Робертс атаковал в Вест-Индии порт на острове Св. Киттса, захватил и разграбил один из кораблей, стоявших на якоре, и поджег два других. На следующий день его корабль «Удача» вновь вернулся к бухте, но был отброшен мощным артиллерийским огнем. Робертс отправил английскому губернатору издевательское послание: «Вам бы следовало прийти и выпить стаканчик вина со мной и моей командой, в таком случае я бы не тронул самый маленький из кораблей. Во второй раз только ветер, но не залпы ваших пушек, помешал нам высадиться на берег…»
Пополнив экипаж бедными рыбаками, промышлявшими на отмелях, Робертс вернулся в Карибское море. Ему вновь сопутствовала удача. Подобно «Летучему голландцу», он неожиданно появлялся в самых разных местах и именно там, где его меньше всего ожидали. Встреча с ним не обещала ничего хорошего. Так, в октябре 1720 года Роберте захватил и ограбил 16 французских, английских и голландских судов.
В январе 1721 года он взял на абордаж 32-пушечное голландское судно, перевозившее рабов, и ловко обманул население Мартиники. Под флагом Голландии он проплывал мимо портов и подавал сигналы французам, чтобы те посетили остров Св. Люции, где контрабандисты продавали рабов. В итоге пираты захватили и подожгли 14 вышедших в море французских кораблей, подвергнув пыткам их команды. Они секли плетьми пленников и отрезали им уши. Других пираты подвешивали на рее и использовали в качестве мишеней для стрельбы.
Но однажды Робертса все же постигла неудача. Его помощник подговорил команду поделить добычу и скрыться. Заговорщикам удалось осуществить свой план, но кончилась их затея плачевно. Все они были схвачены и повешены как пираты. Робертс остался без корабля, зато сохранил жизнь. Впрочем, вскоре он почти без боя захватил два судна. Команда обоих перешла на его сторону, предпочитая плавать под пиратским флагом, а не прозябать на торговом корабле.
Губернатор острова Барбадос, обеспокоенный бесчинствами Робертса, послал против него два корабля, каждый с двадцатью пушками на борту и командой пятьдесят человек. Корабли встретились с пиратскими, обстреляли друг друга, и Робертс, увидев превосходство противника, решил уходить, но так как тот не отставал, он, чтобы убыстрить ход, приказал выбросить за борт все пушки, боеприпасы и тяжелый груз. Благодаря этому удалось уйти от погони.
В свою очередь и губернатор острова Мартиника направил против Робертса два военных судна, когда узнал, что корабли пиратов встали на ремонт близ его берега. Робертс с трудом ушел от возмездия. Тем яростнее стал мстить своим преследователям. С этих пор каждый житель Мартиники или Барбадоса, если, по несчастью, попадал к нему в плен, мог заранее распрощаться с жизнью. Символом мести Робертсу служил отныне флаг с изображением силуэта пирата, вооруженного саблей и опирающегося ногой на два черепа.
Робертс командовал двумя кораблями В устье реки Сенегала ему повстречались два французских военных корабля Французы приняли пиратские парусники за торговые суда и потребовали, чтобы они остановились. Робертс повиновался. А когда корабли французов подошли близко, поднял черный флаг и огрызнулся всеми своими пушками. Оба военных корабля сдались пирату без боя. После этого Робертс решил зло подшутить над губернатором Мартиники. Он вновь пересек океан, под фальшивым флагом появился на рейде острова и подал сигнал, что у него, мол, на борту имеется контрабанда. В надежде поживиться на корабль пиратов явилось множество купцов. Как только они оказались на борту, Робертс приказал всех арестовать. Затем сжег их лодки, за исключением одной. На ней он отправил ограбленных купцов обратно с нижайшим поклоном губернатору.
«Удачу» заменили 18-пушечной бригантиной, которую переименовали в «Добрую удачу». Два корабля Робертса захватили французское военное судно, на борту которого находился губернатор Мартиники. Робертс повесил губернатора и присвоил его 50-пушечный корабль, назвав и его «Королевской удачей».
В апреле 1721 года Робертс отправился к берегам Африки, желая обменять награбленное добро на золото. К этому времени команда «Королевской удачи» состояла из 228 человек. На борту «Доброй удачи» находилось 140 матросов. Чтобы держать в повиновении эту большую и часто пьяную команду, Робертс становился все более деспотичным капитаном.
В июне Робертс достиг берегов Африки, захватил четыре трофея и оставил один из взятых кораблей, назвав его «Бродягой» (позднее — «Маленьким Бродягой»). После передышки на реке Сьерра Леоне морские разбойники направились к Либерии. Там они взяли на абордаж «Онслоу», принадлежавший Королевской Африканской Компании и имевший на борту ценный груз в 9000 фунтов стерлингов. Этот корабль стал четвертой по счету «Королевской удачей».
