Биография преподобного известна нам достаточно полно — прежде всего, благодаря его Житию, написанному в конце XI или в начале XII века печерским иноком Нестором на основании рассказов людей, лично знавших игумена. Житие Феодосия получило широчайшее распространение в древнерусской книжности и стало образцом для составления житий последующих русских подвижников.
Родился Феодосий в первой половине XI века в городе Василеве, близ Киева, в богатой семье привилегированного княжеского слуги. Вскоре после его рождения семья переехала в Курск, где и протекали детские годы будущего великого подвижника. Когда отроку исполнилось тринадцать лет, отец умер; дом повела мать, женщина сильная и властная, обладавшая мужским характером и мужскими повадками. («Бывало, что кто-либо, не видя ее, услышит, как она говорит, и подумает, что это мужчина», — замечает Нестор.) Она горячо любила сына, желая видеть его продолжателем отцовских занятий; но сколько натерпелся от нее Феодосий, избравший иной путь — служения Богу и отрешения от мира; сколько упреков, а то и жестоких побоев пришлось ему снести! Нестор в Житии святого подробно описывает тяготы и лишения, которым предавался юноша: он избегал детских игр и веселья, проводил все время в молитвах, носил на теле железные вериги, работал наравне с последними из своих слуг, отказывался от дорогих одежд, облачаясь в рубище. Узнав, что в церкви, которую он посещал, часто не бывает литургии, ибо некому печь просфоры, Феодосий решает сам заняться этим делом. В течение нескольких лет он своими руками выпекал просфоры, а всю выручку, полученную от их продажи, раздавал нищим. И поступал так, несмотря на насмешки сверстников и запреты матери.
Не однажды Феодосий пытался бежать из родительского дома, но всякий раз мать силой возвращала его обратно. Наконец, воспользовавшись тем, что мать задержалась на несколько дней в некоем своем селе, Феодосий покинул дом и отправился в Киев. Ему сопутствовала удача: следуя за караваном купцов, он добрался до Киева, не сбившись с пути и избежав погони.
Феодосий обошел все киевские монастыри, но его не приняли ни в один из них из-за видимой бедности и «худости риз». И лишь придя в убогую пещерку Антония, Феодосий не встретил отказа. Другой насельник пещеры, Никон (будущий печерский игумен), постриг его в иноческий чин.
Это было самое начало Печерской обители. Феодосий принялся с рвением исполнять все монастырские послушания, не чураясь никакой работы и находя все новые и новые пути смирения духа. Нестор рассказывает о монашеских подвигах святого: он питался лишь хлебом (иногда овощами) с водой, никогда не спал лежа, но лишь сидя, не омывал тело водою. После ухода первого печерского игумена Варлаама в основанный князем Изяславом Ярославичем Дмитровский монастырь (это было, по-видимому, незадолго до 1062 года) братия избрала его игуменом. Более двенадцати лет Феодосий руководил обителью, и за эти годы к монастырю пришла общерусская слава.
При Феодосии монастырь «вышел» из пещер на поверхность — и в прямом, и в переносном смысле. Помимо маленькой церковки были поставлены келии, ограда. В 1062 году братия переселились в них из пещер. Число иноков значительно возросло — с двенадцати или пятнадцати до ста человек. Началось строительство «великой» (так называют ее источники) Печерской церкви во имя Успения Пресвятой Богородицы, завершенной уже при преемниках Феодосия. По указанию игумена из Константинополя в Киев был привезен т. н. Студийский устав, учреждавший общежительную форму организации монастыря. Из Печерской обители этот устав впоследствии разошелся по другим монастырям древней Руси. «Оттого и почитается монастырь Печерский старейшим среди всех монастырей», — пишет автор летописного Сказания о начале монастыря.
Став игуменом, Феодосий не изменяет себе. По-прежнему он берется за любую, самую трудную работу: выпекает хлебы, носит воду, прядет шерсть. Как-то, рассказывает Нестор, келарь пожаловался ему, что некому наколоть дров для приготовления пищи: «Прикажи, отче, чтобы кто-либо из свободных братий пошел и наколол дров, сколько требуется». «Вот, я свободен», — отвечал преподобный; он тут же взял топор и отправился колоть дрова. И так случалось не однажды. На работу он приходил прежде других, первым являлся в церковь на службу и последним выходил из нее, во всем являясь примером для братий. Одежда его была ветхой; как и в юности, преподобный избегал богатых риз. Нестор в Житии святого рассказывает о таком случае. Однажды Феодосий отправился по какому-то делу к князю Изяславу Ярославичу, пребывавшему тогда в своем загородном селе, довольно далеко от города. Беседа их затянулась до позднего вечера. И князь, чтобы преподобный смог отдохнуть, приказал отвезти его до монастыря на телеге. И вот, уже в пути, возница, видя, как бедно он одет, и решив, что перед ним простой монах, обратился к нему с такими словами: «Черноризец! Ты всякий день без дела, а я устал. Сделаем так: ты садись на лошадь и правь ею, а я посплю в телеге». Блаженный Феодосий смиренно сошел с повозки и сел на коня, и так продолжили они свой путь. Когда рассвело, им начали попадаться вельможи и бояре, ехавшие к князю; еще издали узнав Феодосия, они кланялись ему. Игумен разбудил возницу: «Чадо, уже рассвело; садись на своего коня». Видя, как встречные вельможи кланяются его спутнику, отрок пришел в ужас; он поспешно сел на коня, и они продолжили путь. Так они доехали до монастыря. Братия вышла навстречу игумену и в пояс поклонилась ему. Отрок же тот испугался еще больше, а Феодосий, взяв его за руку, ввел в трапезную, велел досыта накормить, дал ему денег и отпустил.
Игумен усердно поучал братию, наставляя своих учеников в монашеских добродетелях. Он имел обычай каждую ночь обходить келии братий, рассказывает Нестор; таким образом он старался узнать степень усердия каждого брата. Когда, подойдя к келии, он слышал молитву инока, преподобный радовался душой и славил Бога. Если же, вместо молитвы, он слышал разговор двух или трех сошедшихся для беседы иноков, игумен тихонько ударял рукой в двери, давая знать о своем присутствии, и удалялся с сокрушенным сердцем. Наутро он призывал к себе провинившихся и, не обличая их прямо, притчами и намеками вызывал на раскаяние. Искренний брат, скоро осознав свою вину, падал ниц перед игуменом и просил прощения. Иные же, ожесточенные сердцем, думали, что речь идет о других, и не признавались в своем проступке, пока блаженный прямо не обличал его и не налагал на него епитимию (церковное наказание).
Игумен поучал своих учеников в нестяжании и призывал их не думать о богатствах мира сего. Он часто обходил келии и если находил у кого из братий что-либо не предписанное уставом — одежду или какую-то пищу, то изымал это и бросал в печь, говоря так: «Не следует, братия, нам, монахам, отвергшим все мирское, держать имущество в кельях своих. Как же можем мы тогда с чистым сердцем обращаться к Богу?» Игумен призывал братий не печься о завтрашнем дне и всецело надеяться на милость Божию. Нестор в Житии святого приводит множество примеров того, как преподобный повелевал раздать последнее, что было в монастыре, и чудесным образом закрома наполнялись вновь: то кто-то из княжеских слуг, то какой-то неведомый благодетель привозил в монастырь хлеб, вино или деньги именно в тот день, когда эконом уже отчаивался приготовить обед или найти вино для литургии. Складывается впечатление, писал Г. П. Федотов, «что Печерская обитель существует милостыней мира, и приток этой милостыни не оскудевает, пока излучается живая святость». Впрочем, уже при Феодосии монастырю принадлежали значительные богатства, в том числе и села с монастырскими работниками.
При этом игумен никогда и ни с кем не бывал гневлив. Он поучал братию со смирением, ко всем был милосерд и жалостлив. Так рассказывает Житие святого. До нас дошло несколько поучений, с которыми преподобный обращался к братии. Эти поучения характеризуют их автора как незаурядного писателя и проповедника. Свидетельствуют они также о неустанной заботе игумена об усвоении и исполнении монастырского устава, о соблюдении церковного благочиния и нравственном воспитании иноков.
Нестор рассказывает еще о таком случае, ярко характеризующем монастырские порядки и образ действий святого. Так как в полуденные часы братия отдыхали для ночных молитв и утренней службы, Феодосий повелел привратнику, чтобы тот после обеда не отворял никому ворота и не впускал никого в монастырь до самой вечерни. Однажды в монастырь для беседы с преподобным пришел князь Изяслав; случилось же это как раз в полуденное время. Подойдя к воротам, князь приказал открыть их. Привратник же отвечал, что ему не велено открывать никому, даже и самому князю. «Так это я, князь, неужели ты даже мне не откроешь?!» — последовал ответ. Узнав князя, привратник испугался и побежал к игумену; Изяслав же все то время в ожидании стоял перед воротами. Игумен тотчас вышел и впустил князя; они вошли в церковь и, помолившись, стали беседовать. «И с того дня, — рассказывает Нестор, — князь еще более полюбил его и почитал его, словно одного из святых отцов древности».
