Вскоре же по окончании воспитания в Киево-Братской Богоявленской школе, Феодосий принял монашество, к чему еще в школе стремилась пламенно жаждавшая духовных подвигов душа его. И вот, в молодых летах, этот истинной подвижник Христов вменяет ни во что все блага мира сего, оставляет многомятежный, суетный мир и принимает иноческий постриг в Киево-Печерской лавре с именем Феодосия, в честь великого подвижника Киево-Печерского и первооснователя общежительного иноческого жития в России — преподобного Феодосия, которого он так благоговейно почитал и к молитвенному предстательству которого он так часто обращался еще во время своего обучения в Киеве. С этого времени начинается строго-подвижническая жизнь Феодосия, в скором же времени стяжавшая ему известность не только в иноческом мире, но и среди мирян.
Смирение и примерная жизнь юного подвижника обратила на себя внимание бывшего тогда киевского митрополита Дионисия [4] (Балабана), которой поставил его архидиаконом Киево-Софийского собора, где он многочестно потрудился до удаления из Киева митрополита Дионисия, после чего был назначен наместником митрополичьего кафедрального дома. Но, нарушаемая мирскою суетою, жизнь в Киеве не могла удовлетворять внутреннему влечению скромного инока к безмолвию и желанию его пребывать в постоянном молитвенном общении с Богом. Посему святой Феодосий, влекомый любовью к подвигам благочестия и иноческого безмолвия, вскоре оставил Киев и поселился в отдаленном, небольшом Крупицком Батуринском монастыре [5], издавна славившемся строгостью иноческой жизни, где был посвящен в сан иеромонаха. Но как ни скрывался образованный, благочестивый и деятельный инок от мира, он все-таки не мог остаться незамеченным со стороны высшего духовного начальства. Святой Феодосий подвизался в Крупицком монастыре недолго; он резко выделялся из среды прочей братии своею духовною мудростью и строго-подвижническою, добродетельною жизнью, почему чрез непродолжительное время был назначен игуменом Корсунского монастыря, киевской епархии. Новое назначение святителя Феодосия удовлетворяло его внутренним влечениям. Корсунский монастырь [6], находившийся на острове реки Роси, вдали от мирских жилищ, в живописной местности, вполне соответствовал стремлению святого к уединению и подвигам благочестия вдали от мирской суеты. И сам он здесь служил высоким примером для монашествующей братии по своей благочестивой, истинно-подвижнической жизни и проявил мудрую способность к управлению монастырем. Поэтому вскоре же потом он был переведен в настоятели знаменитого Киевского Выдубицкого монастыря [7]. Эта древняя обитель незадолго перед тем была в руках униатов и поляков-католиков и разорена ими. Большая часть иноков рассеялась, ибо никому не хотелось идти на житье в разоренную обитель; монастырские здания были в упадке, некоторые монастырские земли несправедливо захвачены у обители. Вообще монастырь нуждался и во внутреннем, и во внешнем благоустройстве, и нужно было много сил и уменья, чтобы восстановить его в прежнем виде. Но Феодосий не пал духом и, с помощью Божией, успешно исполнил свое дело и привёл знаменитую древнюю обитель в прежнее благолепие и благоустройство. Он исходатайствовал у гетмана Малороссии укрепление земли в разных урочищах и позволения у царя чрез каждые пять лет присылать в Москву своих чернецов для сбора подаяния и испрошения царской милости, что они и получали в щедрых размерах. В тоже время он возобновил монастырские здания и храмы, и вообще восстановил внешнее благоустройство обители; особенно заботился он о благочинии и благолепии богослужения в монастыре: хорошо знакомой с церковным пением, святой Феодосий образовал в своей обители такой прекрасный хор, что он славился не только в Киеве и во всей Малороссии, но стал известен и в Москве, почему Феодосий, по запросу из Москвы, посылал туда певчих в качестве устроителей там пения. Но еще более достойны внимания труды этого истинного подвижника Христова по восстановлению иноческого благочиния и упорядочению внутренней жизни Выдубицкого монастыря. Ревностно исполняя обязанности иноческого звания, он служил для иноков высоким примером строгой подвижнической жизни, привлекая в свою обитель множество ищущих спасения. В тоже время, желая еще более внедрить в иноках Выдубицкой обители дух истинного подвижничества, святитель устроил на монастырской земле, в Мозырском уезде [8], небольшой скит для тех из братии, которые искали полного уединения и суровых аскетических подвигов.
Хотя вслед за тем, по слову Спасителя: «В мире будете иметь скорбь; но мужайтесь: Я победил мир» (Иоан.16:33), святой Феодосий, сей верной делатель вертограда Христова, из-за клеветы и зависти человеческой, претерпел много несправедливых огорчений и скорбей [9], — но его подвижническая жизнь и мудрое руководительство иноками заслужили ему всеобщее уважение киевлян. В особенности же отличал святого Феодосия своим благорасположением и вниманием тогдашний местоблюститель киевской митрополии, архиепископ черниговский Лазарь Баранович [10], бывший ранее его учителем и ректором по Киево-Богоявленской Братской школе. В одном из писем, относящихся к этому времени, преосвященный Лазарь пророчески высказывает свое желание, чтобы «имя его (Феодосия) написано было на небесах». Как местоблюститель Киевской митрополии, святитель Лазарь назначил Феодосия, бывшего тогда еще Выдубицким архимандритом, своим наместником по митрополии [11]. Потом, когда Малороссиею был избран киевским митрополитом епископ луцкий Гедеон [12], то Лазарем Барановичем с просьбою об утверждении выбора, вместе еще с одним почтенным игуменом, был послан Феодосий, как человек, много послуживший малороссийской Церкви [13]. Этим святитель Лазарь и другие духовные и светские чины Малороссии хотели, явным образом, выставить Феодосия, как человека особенно достойного и способного к высшей должности. Тогда же, в Москве, святой Феодосий исходатайствовал царскую грамоту о дозволении Выдубицкому монастырю присылать в Москву для сбора подаяний. С этого времени, при всяком представляющемся случае, обращались к Феодосию Углицкому, как достойному занять высшее место. Так, по смерти митрополита киевского Гедеона, Феодосий был одним из кандидатов на кафедру киевской митрополии. Еще ранее, по воле и желанию преосвященного Лазаря Барановича, возвратившегося из Киева в Чернигов к делам своей епархии, он был вызван в Чернигов и определен архимандритом Черниговского Елецкого монастыря [14] на место скончавшегося настоятеля этой обители, знаменитого Иоанникия Голятовского [15].
Елецкий монастырь в то время был весьма беден и скуден. Имений и духовных хозяйственных статей было мало, и вообще иноки терпели большую нужду в содержании. Новой настоятель деятельно принялся за устроение вверенной ему обители. Сразу же по вступлении в свои обязанности, он вошел к гетману Малороссии Мазепе [16] с представлением, что «Елецкая обитель скудна запасами хлебными и особенно дровами, так что жить с братиею трудно, а помочь нечем, так как во владении архимандрии мало подданных», — и Мазепа, вообще не отличавшийся щедростью по отношению к духовным лицам и обителям, исполнил просьбу святого Феодосия, из особенного уважения к нему, и отдал во владение монастырю село Мощонку. Также и других, обладавших достатками, уважение к Феодосию побуждало благотворить Елецкому монастырю. Таким образом при святом Феодосии, в продолжение двух-трех лет, Елецкая обитель достигла благосостояния, вполне обеспечивавшего ее существование. Заботясь о внешнем благоустроении обители, святой Феодосий не менее того заботился о ее внутреннем благосостоянии, об утверждении и поддержании в ней истинно монашеской жизни. В этом отношении уже самые личные его подвиги служили высоко-поучительным примером для елецкой братии в прохождении иноческой жизни.
Среди этих и иных трудов монастырских, Феодосий был в то же время деятельным помощником архиепископа Лазаря в деле проповедничества и, по желанию архипастыря, заведывал еще экономическими и частью епархиальными делами его архиерейского дома. С течением времени преосвященной Лазарь увидел, что архимандрит Феодосий Углицкий благоразумно и мудро ведет порученное ему дело, и вполне убедился, что он может быть ему наилучшим помощником по управлению Черниговскою епархиею, а потому, с согласия гетмана Малороссии, предложил ему отправиться в Москву к патриарху Адриану [17] с просьбою определить его своим помощником. Это было в 1691 году. В Москве давно уже слышали о добродетельной жизни и духовной мудрости Феодосия, а потому патриарх охотно исполнил желание уважаемого всеми престарелого святителя Черниговского, причем уведомил об этом гетмана Малороссии своею святительскою грамотою, в которой с похвалою отзывался о святом Феодосии.
