В марте 1844 года Феодосии решился всё бросить и идти в Оптину Пустынь насовсем. «О моем желании поступить в Оптину Пустынь, – рассказывал о. Флавиан, – никто из домашних не знал, знала одна старшая сестра, матушка Любовь, монахиня Орловского монастыря… Однажды я усердно молился перед местного иконою Царицы Небесной в приходской нашей церкви, прося, чтобы Матерь Божия устроила мой путь в Оптину Пустынь. Выйдя из церкви, я пошел на постоялые дворы искать попутчика. Нашелся один боровский купец, который приезжал в Орел по торговым делам. Он взялся за несколько рублей довезти меня до Оптиной Пустыни. Сговорившись с ним, я отправился к бывшему тогда городским головой моему дяде Димитрию Тимофеевичу Пастухову за паспортом. По приказанию дяди в Думе немедленно выдали его мне. Имея уже паспорт в кармане, я сказал брату Николаю, что совсем уезжаю в Оптину. После гневной сцены от брата и его жены м. Любовь меня собрала, и я на другой же, кажется, день уехал с боровским купцом».
По приезде в Оптину Феодосии поселился в келлии своего родителя и прожил там месяц. 16 апреля его благословили перейти в Скит. Здесь он в течение восьми месяцев трудился в хлебне, а 1 января 1845 года был поселен в келлии при храме Иоанна Предтечи в качестве помощника пономаря. Пятнадцать лет он пребывал в этой, а затем в пономарской должности. За это время он был накрыт рясофором (1852 год) и пострижен в мантию с именем Флавиана (в 1855 году). Свободное от послушания время, по благословению старца Макария, посвящал уходу за садом вместе с о. Иларионом и разным делам по келлии старца. «Сначала, – рассказывал о нем о. Иларион, – Феодосии не хотел браться ни за деревья, ни за цветы, ни за другое что по саду, а, бывало, всё только дорожки подчищал. Понемножку приохотили его, и стал он потом и всем другим в саду заниматься: и деревьями, и цветами, и парниками и прочим. Зимой, как и другие скитские братия, занимался выделыванием деревянных ложек, в чем был очень искусен».
Когда в 1855 году старец Макарий поехал в Одигитриеву Зосимову пустынь на освящение новопостроенного там храма, то он взял с собой и своего духовного сына монаха Флавиана. Храм освящал святитель Филарет, митрополит Московский и Коломенский. При последних днях жизни старца Макария о. Флавиан неотлучно находился при нем, и старец благословил его относиться с духовными вопросами ко. Илариону В 1858 году о. Флавиан рукоположен был в сан иеродиакона, – теперь он оставил должность пономаря и перешел из церковной келлии в один из скитских корпусов.
18 июня 1862 года о. Флавиан участвовал в избрании нового настоятеля монастыря, – это было после кончины архимандрита Моисея. Избран был иеромонах Исаакий, проживший в Скиту семнадцать лет. Должность казначея обители была свободной, так как казначей, иеромонах Савва, по старости лет вышел на покой. О. Исаакий по совету старцев (отцов Амвросия, Илариона и Антония) предложил это место о. Флавиану Он согласился. 29 августа 1862 года Калужский владыка рукоположил его во иеромонаха. В феврале 1863 года он перешел из Скита в монастырь. В должности казначея был утвержден 23 июля 1865 года. За год до этого скитоначальник о. Иларион поручил ему надзор за постройкой придела преподобного Макария при скитском храме, который строился на средства Наталии Петровны Киреевской, бывшей духовным чадом старца, поручившего ее о. Илариону В Жизнеописании о. Илариона читаем: «В боковом иконостасе, составляющем северную сторону алтарного помещения Макарьевского придела, близ иконы Свт. Филарета Милостивого, находится икона, в которой на одной доске помещены изображения следующих четырех святых: 1. Амвросия Медиоланского; 2. Илариона Великого; 3. Флавиана, Патриарха и исповедника; 4. Священномученика Исаакия (Ангел настоятеля). Это свидетельствует, что о. Флавиан был в то время (в 1864 году), то есть после кончины старца Макария, почитаем одним из выдающихся иноков обители и Скита».
Иеромонах Флавиан был хороший «хозяин-казначей», как о нем писали, а вместе с тем и весьма «строгий инок», на хлопотном месте сопротивлявшийся рассеянию духа, умевший хранить внутреннюю молитвенную тишину. Когда скончался старец Иларион (это произошло 18 сентября 1873 года), многие его духовные чада перешли к о. Флавиану, в том числе упомянутая нами Н. П. Киреевская (вдова И. В. Киреевского, скончавшегося в 1856 году).
Спал он в сутки всего четыре часа. При больших трудах не давал себе послаблений. Например, когда он отправлялся для осмотра работ на сенокос или на какую-нибудь из монастырских дач, он после утрени и обедни наскоро пил чай без хлеба и выходил в путь пешком, а это в среднем 10–15 верст. Придя на место, о. Флавиан обедал за одним столом с находившимися там братиями, а затем не отдохнув, шел осматривать хозяйство. «Случалось видеть, – писали о нем, – что, устав после такой ходьбы в жаркий летний день и обливаясь потом, отец казначей, придя в келлию на даче, наливал себе стакан воды, но, по навыку к воздержанию, никогда не позволял себе выпить весь стакан зараз, а, отпив половину или треть стакана, выжидал; потом, минут через пять-десять, выпивал еще немного и минут через десять выпивал остальное, а иногда стакан так и оставался недопитым. К ночи о. казначей пешком же возвращался в монастырь. Лишь в последние лет пять о. казначей стал иногда ездить, чтобы возможно было осмотреть две-три дачи зараз».
В обители о. Флавиан всегда обедал и ужинал в общей трапезе. Вне трапезы ничего не ел и даже квасу не пил. У него был келейником послушник, но он никогда ничего не просил его делать для себя. Полы в своей келлии о. Флавиан мыл сам дважды в год: перед Рождеством Христовым и перед Пасхой. Сам приносил себе воду, ставил самовар и выпивал утром и вечером чаще всего не три (сколько разрешалось оптинским обычаем), а две чашки. Когда выдавалось свободное время, он ухаживал за плодовыми деревьями, творя при этом Иисусову молитву. На общие послушания – уборку картофеля, рубку капусты – о. Флавиан выходил вместе со всеми братиями. Бывал и на покосе и весьма умело и усердно косил траву. При разговоре с подчиненными никогда не сидел, не повышал голоса и даже замечания делал самым мирным образом.
В июле 1874 года состоялась закладка храма св. Илариона Великого и больницы при нем. Старец Иларион при своей жизни передал настоятелю, о. Исаакию, собранные им от духовных чад и благотворителей три тысячи рублей – на построение храма и больницы. Освящение новопостроенного храма состоялось 26 июля 1876 года. На нем присутствовал владыка Григорий, епископ Калужский и Боровский. Наутро, 29-го, в 5 часов утра о. Флавиан отслужил здесь раннюю обедню. О. Флавиан свято чтил память старца Илариона и на его могиле устроил такую же часовенку, какая была поставлена над гробом старца Макария. Во всех этих делах помогала о. Флавиану покрывая издержки, Н. П. Киреевская.
В начале 1890 года о. Флавиан простудился и заболел. 7 января архимандрит Исаакий постриг его в схиму. Об этом о. Флавиан писал м. Палладии (Юрьевич), настоятельнице Великолуцкого женского монастыря: «Благодарю вас, матушка, за поздравление с принятием великого ангельского образа. Вы писали о своем желании и о совете вам о. Амвросия тоже принять схиму, а также о различных встречающихся вам к тому затруднениях. На это скажу вам, что в начале моей болезни я, подобно вам, тоже затруднялся принять это великое таинство, рассуждая, что в случае, если Господу угодно будет подать мне выздоровление, то затруднительно мне будет согласить схимонашеские обязанности с исполнением моей молвистой должности. Но, наконец, решился исполнить предложение батюшки о. архимандрита (Исаакия) и о. Амвросия, и за послушание принял великий постриг, и теперь я покоен духом, а затем буди воля Божия!»
Во время продолжительной болезни о. Флавиана (у него было крупозное воспаление легких) много участия проявила к нему Н. П. Киреевская. Она, в частности, заботилась о том, чтобы болящий имел хорошее питание – и доктора этого требовали. О. Флавиан, однако, не со всем соглашался. Несмотря на крайнюю слабость, он, например, отказался употреблять рыбу Великим постом, – он напомнил, что в таком же случае о. Иларион решительно отказался исполнить совет врачей – есть Великим постом рыбу. В конце поста о. Флавиан даже почувствовал себя лучше, отчасти обратился к делам и участвовал в богослужениях. Начал ходить в братскую трапезу, и многие радовались, думая, что дело идет на поправку. В Духов день, после участия в богослужении, о. Флавиан вернулся в келлию и принял здесь двух родственниц, жену племянника и сестру, матушку Любовь, после беседы проводил их, а вечером вдруг почувствовал изнеможение сил и слег. За четыре дня до кончины ежедневно причащался Св. Христовых Тайн. 30 мая, в полном сознании, тихо скончался. Отпевали его с сонмом священнослужителей архимандрит Исаакий и скитоначальник иеромонах Анатолий. Гроб опущен был в могилу между гробницами старцев Льва и Илариона.
