Местом первоначальных аскетических подвигов преп. Феодора было родовое имение Фотина Воскитион, расположенное в пределах вифино-мизийской горы Олимп, по соседству с местностью Саккудион, близ города Прусты Из житий преп. Феодора видно, что Воскитион предоставлял все условия для подвижнической жизни. Имение занимало обширную равнину, окруженную небольшой возвышенностью, которая с трех сторон была окаймлена лесом из деревьев различных пород; равнину прорезывал ручей с чистой водой. Местность была совершенно изолирована от мирского жилья, доступна для прибывающих сюда лишь с одной, свободной от леса стороны и в общем представляла собой тихий и уединенный уголок, как бы самой природой предназначенный для аскетических подвигов[59]. Здесь преп. Феодор и водворился вместе с игуменом Платоном, своим отцом и братьями, а мать его Феоктиста с сестрой и родственницами поселилась в особой келлии на европейском берегу Босфора. В Воскитионе была устроена обитель, названная Саккудионской и подчиненная власти игумена Платона. Спустя некоторое время после водворения в обители преп. Феодор был облечен игуменом Платоном в «полное вооружение святой схимы» (ή του άγίου σχήματος παντευχία)[60]. Вслед за тем молодой инок со всем пылом идеально настроенной души предался аскетическим подвигам. В основу их он положил послушание, смирение и исповедание пред отцом своим Платоном всех своих помыслов. Руководствуясь этими принципами, он и построил всю свою жизнь. Преп. Феодор изнурял плоть постом и трудами, не пренебрегая и самой черной работой, охотно помогал в делах больным и неискусным из среды братства, был постоянно проникнут сокрушением о своих немощах и глубокой сердечной скорбью о грехах мира, горел ко всем истинной христианской любовью, неопустительно посещал церковные богослужения и часто молился в своей келлии. Одновременно преп. Феодор обогащал себя новыми богословскими познаниями, тщательно изучая книги Священного Писания и творения божественных отцов. С особою любовью и усердием он изучал творения св. Василия Великого, преимущественно аскетические его труды, которыми и старался руководствоваться в своей личной подвижнической жизни. Постепенно совершенствуясь в добродетели, преп. Феодор стал выделяться среди других подвижников Саккудиона и мало-помалу сделался как бы законом (ώς νόμος) для них. Игумен Платон скоро оценил выдающийся ум, редкое смиренномудрие и силу аскетического духа молодого инока и сделал его своим помощником в управлении делами обители. Между прочим, по полномочию игумена Платона преп. Феодор построил в Саккудионе великолепный храм во имя святого апостола и евангелиста Иоанна Богослова. В житиях преподобного Феодора отмечается, что этот храм отличался изяществом стиля, напольной мозаикой и живописными изображениями на куполе и сводах[61]. Затем при содействии св. Феодора в Саккудионе был введен общежительный монастырский устав. Руководствуясь в своей личной подвижнической жизни правилами св. Василия Великого, преп. Феодор неодобрительно относился к тем из своих сподвижников, которые уклонялись от принципов киновии – послушания и нестяжательности. По воззрению преп. Феодора, тем лицам, которые были проникнуты мирскими интересами и не хотели всецело отрешиться от любви к миру и его прелестям, не следовало связывать себя иноческими обетами и заключаться в монастырское уединение. Для монахов является предосудительным и самое малое уклонение от правил св. Василия. Между тем некоторые из монахов Саккудиона занимались торговыми делами, приобретали домашний скот и даже рабов. Для преп. Феодора такая стяжательность представлялась громадным препятствием на пути иноков к небу. Надлежало с корнем вырвать из монастырской жизни это крупное зло. И вот, со свойственной преп. Феодору стремительностью, он отправился к игумену Платону, указал ему на неизлечимую болезнь многих и горячо убеждал немедленно уничтожить «нововведение» (καινοτομία), возникшее вследствие неверия и любви к миру, так как святым непристойно искать выгод, к которым стремятся живущие в миру, и заниматься деятельностью, не совсем святою[62]. Игумен Платон вполне одобрил священную ревность преп. Феодора, и тот с пламенным воодушевлением поспешил исполнить свой преобразовательный почин. Рабам, жившим в Саккудионе, были вручены отпускные грамоты, животные и излишние стяжания отданы бедным. Не всем обитателям Саккудионской киновии пришлось по душе установленное преп. Феодором монашеское благочиние. В обители раздавались и злословия против преп. Феодора, но потом его распоряжение было признано не человеческим, а Божественным, жизнь монахов получила правильное киновиальное устройство и Саккудионский монастырь сделался очагом высоких созерцательных подвигов[63]. А когда Платон отправился в Никею для участия в Седьмом Вселенском Соборе (787 г.), то временное управление Саккудионской обителью он вверил преп. Феодору, как более других иноков компетентному в этом деле; по возвращении в Саккудион Платон вновь принял предстоятельство[64].
Вскоре преп. Феодор был посвящен в сан пресвитера. Почин в этом деле принадлежал игумену Платону. Наблюдая подвижническую жизнь преп. Феодора во всех ее частностях, игумен Платон признал его достойным предстоятельства, так как он сиял всеми иноческими добродетелями, сделался посредством совершенного умерщвления своей плоти чистейшим храмом непорочности и всего себя посвятил служению Пресвятой Троице. Но, кроме соображений морального характера, игумен Платон руководствовался мотивами и дисциплинарно-административного свойства. Дело в том, что братство Саккудионского монастыря постепенно умножалось, его деятельность расширялась[65], а вместе с тем увеличивались и труды игумена Платона, объединявшего в своей власти все функции многотрудного монастырского предстоятельства. Значит, явилась неотложная потребность в помощи для успешного управления Саккудионом. Правда, преп. Феодор уже разделял, с одобрения Платона, его административные труды, но это участие юного инока в игуменской власти являлось актом частным и временным. Надлежало придать этой деятельности инока более авторитетный характер. Священство преп. Феодора явилось, таким образом, не только достойной наградой за его аскетические доблести, но и свидетельством его дисциплинарных полномочий; оно возвышало его в ряду других членов Саккудионского братства, ставило его в число официальных должностных лиц монастыря. Впрочем, сам преп. Феодор не разделял воззрений своего духовного отца и весьма скромно оценивал и свои аскетические труды, и свое положение в монастыре. Когда игумен Платон сообщил ему о священстве, преп. Феодор попытался уклониться от этой высокой чести. Чувства страха и скорби волновали его при одной мысли о пастырстве, поэтому на первых порах он решительно отказался. А затем иноческое послушание, покорность воле игумена, смирение и присущая преп. Феодору идея о Божественном Промысле заставили его подчиниться намерению игумена Платона. В конце 789 года преп. Феодор отправился вместе с игуменом Платоном в столицу.
Современный константинопольский патриарх Тарасий «с великою радостью» приветствовал желание преп. Феодора принять священство. Эта радость будет вполне понятна, если иметь в виду, во-первых, личные доблести преп. Феодора и, во-вторых, его отношение к иконоборчеству (о котором патриарх Тарасий мог узнать от игумена Платона, участника Седьмого Вселенского Собора). Известно, что в составе византийского духовенства того времени было немало лиц, разделявших иконоборческие воззрения. В связи с существованием иконоборческой партии в иерархии возник вопрос о направлении высшей церковной политики в Византии, то или иное колебание которой могло отразиться и на всем положении Византийской Церкви. Значит, для византийской патриархии в высшей степени было важно усилить партию иконопочитателей и дать церковно-общественной жизни в Византии течение, согласное с постановлениями Седьмого Вселенского Собора. Преп. Феодор, ученик авторитетного участника этого Собора, игумена Платона, являлся весьма желательным для православной партии членом, поэтому патриарх и принял его как «вожделенное сокровище». Он возложил на него свою святительскую руку и совершил над ним таинство священства, начав с низшего иподиаконского чина и окончив чином пресвитера[66].
Принятие священного сана стало для преп. Феодора могучим стимулом в деле нравственного совершенства. Проникнутый идеями о величии, непостижимости и необъятности священства, признавая его величайшей наградой за прежние свои труды и усматривая в нем побуждение к новому моральному восхождению, преп. Феодор всецело посвятил себя подвигам созерцания. Он истощал плоть трудами, постом и почти непрерывным бодрствованием, отвлекал чувства от мирских и плотских восприятий, постоянно молился, слагал священные песнопения и не переставал воспевать гимны в прославление и хвалу Господа, часто читал книги Священного Писания, сосредоточивал ум на предметах Божественных, был всецело проникнут любовью к Богу и, живя одной только душою, проводил время в духовной беседе и непосредственном общении с Господом. Достигнув высокой степени морально-созерцательной жизни, преп. Феодор хотя и находился на земле, но был вне помыслов, стремлений и интересов телесного бытия[67].