Приняв благословение от святого старца, прп. Савва начал управлять Дубенским монастырем. Житие он проводил здесь чистое, равноангельное; удручал себя постом и бдением, питался лишь пустынными растениями, отказываясь от всякой сытной и вкусной пищи; никогда не носил мягких одежд. Часто проливал он сердечные слезы, сокрушаясь о грехах своих, и предавался самым строгим монашеским подвигам.
Между тем братия обители начали умножаться. Преподобный Савва с любовью наставлял их и служил каждому со смирением и кротостью. Так прожил преподобный в Дубенском монастыре более 10 лет.
25 сентября 1392 года преподобный Сергий преставился ко Господу. Готовясь к исходу из земной жизни, еще за полгода до кончины своей он вручил управление великой лавры ближайшему своему ученику прп. Никону. Но Никон по преставлении прп. Сергия сначала недолго настоятельствовал над лаврой; желая пребывать в совершенном безмолвии, он вскоре затворился в особой келии. Троицкие братия после долгих молений возвели на игуменство прп. Савву Дубенского. Приняв на себя игуменство в Троице-Сергиевой лавре, прп. Савва благоуспешно управлял порученным ему стадом, вспомоществуемый молитвами великого отца своего духовного и основателя лавры – прп. Сергия. Древнее предание относит ко времени начальствования прп. Саввы в лавре чудесное изведение его молитвами водного источника за стенами обители, к северу, в то время как монастырь нуждался в воде. По прошествии шести лет прп. Савва, ища безмолвия, оставил управление обителью, после чего братия Сергиевой лавры вновь возвели на игуменство прп. Никона. Прп. Савва остался подвизаться в Троицкой лавре.
Вскоре после этого в Троицкую обитель прибыл благоверный князь Георгий Димитриевич. Князь Георгий был связан духовными узами с Троицкой обителью. Прп. Сергий был его крестным отцом, прп. Савва – отцом духовным. Теперь он обратился к своему отцу духовному с просьбой посетить его дом и преподать благословение всем домашним. Упрошенный князем, прп. Савва отправился к нему, думая вскоре же возвратиться в Сергиеву обитель. Но христолюбивый князь стал неотступно просить преподобного старца, чтобы он никогда не отлучался от него, но чтобы устроил монастырь в его вотчине, близ Звенигорода, и игуменствовал в нем. Видя доброе произволение князя, прп. Савва не отказался исполнить его просьбу. Он хотел искать подходящего места для устроения монастыря, но князь звенигородский уже заранее облюбовал и избрал такое место на горе Сторожевской, в полутора верстах от самого Звенигорода. Место это показалось преподобному как бы небесным раем, наполненным благовонными цветами. Молитвенно припав к честной иконе Пресвятой Богородицы, которую подвижник носил с собою, он со слезами воззвал к Заступнице: «Владычице мира, Пресвятая Богородице! На Тебя возлагаю надежду спасения моего. Не отрини меня, убогого раба Твоего, ибо Ты знаешь немощь души моей. И ныне, Владычице, призри на место сие и сохрани его безопасным от врагов. Буди мне наставницей и окормительницей моей до самого конца жизни моей, ибо иной надежды, кроме Тебя, я не имею».
Так помолившись и возложив всю надежду на Богоматерь, прп. Савва поселился на том месте. В непродолжительном времени он построил здесь небольшую деревянную церковь во имя Пресвятой Богородицы, честного и славного Рождества Ее. Недалеко от нее он соорудил себе маленькую келейку. От этого времени преподобный еще больше утруждал плоть свою постническими трудами и лишениями, подвизаясь в безмолвии. Скоро слух о его святой жизни привел к нему многих, искавших безмолвного жития, и преподобный всех принимал с любовью и был для них образцом смирения и иноческих трудов. Когда собралось довольно братии, прп. Савва, по образцу духовно воспитавшей его Троице-Сергиевой обители, устроил для них общежитие. В своих отношениях к братии он старался подражать своему великому учителю прп. Сергию, заветы которого хранил в сердце своем и соблюдал в своей подвижнической деятельности; свои распоряжения и приказания прп. Савва подкреплял собственным примером.
Предание сохранило о нем рассказ, что он сам на своих перетруженных подвигами и возрастом плечах носил воду на крутую гору, к монастырю, и все потребное для себя старался делать сам, чтобы научить братию не лениться и не губить дней своих в праздности. Все это радовало благоверного князя Георгия; он имел к прп. Савве, духовному отцу своему, великую веру и весьма почитал его, покровительствовал новосозданной обители и щедро благотворил ей. Благодатью Божией и молитвами прп. Саввы монастырь Сторожевский распространялся: братство увеличивалось пришельцами из соседних городов и селений, искавших духовной пользы и руководства в добродетелях. Как чадолюбивый отец, прп. Савва принимал всех с любовью и отечески непрестанно вразумлял их душеполезными поучениями. Они же, побеждаемые Божественной любовью, соблюдали заповеди своего наставника и приносили духовные плоды добродетели.
В 1399 году князь Георгий, по повелению брата своего великого князя московского Василия Димитриевича, должен был идти войною против волжских болгар. Перед самым походом благочестивый князь пришел в Сторожевскую обитель испросить благословения на брань у своего духовного отца. Он просил прп. Савву помолиться Всемилостивому Богу, да подаст ему силу на супротивных врагов. Святой помолился и, взяв честный крест, осенил им князя и при этом пророчески изрек: «Иди, благоверный княже, и Господь будет с тобою, помогая тебе. Врагов своих ты одолеешь и благодатью Божией здоровым возвратишься в свое отечество».
Приняв от святого старца благословение, князь Георгий Димитриевич собрал свои войска и пошел на болгар, покорил много городов и областей и с великой славой и победой возвратился в свою вотчину, как и пророчествовал преподобный старец.
По возвращении с победой князь Георгий Димитриевич поспешил к преподобному Савве благодарить его за благоуспешную молитву и помолиться в обители. После благодарственного молебна князь сказал подвижнику: «Великого молитвенника обрел я в тебе и крепкого помощника в бранях, ибо ясно вижу, что лишь твоими молитвами я победил врагов своих». Преподобный смиренно отвечал князю: «Благий и Милосердный Бог, видя твое благочестивое княжение и смирение сердца твоего и любовь, которую оказываешь ты убогим, даровал тебе такую победу над неверными, ибо ничем нельзя так приблизиться к Богу, как милосердием к нищим. И если до конца пребудешь милостив к ним, то много доброго приобретешь в сей жизни и будешь наследником вечных благ».
Князь сделал щедрое пожертвование в монастырь и учредил трапезу братии. После того князь Георгий стал питать еще большую веру к прп. Савве.
Вслед за тем благодарный и благочестивый князь поспешил доказать свою благодарность еще яснее, с усердием доставляя обители преподобного Саввы различные пособия, дары и вклады. Вновь были устроены келии для братии и обитель обнесена деревянной оградой. Но лучшим памятником трудов прп. Саввы и благотворительности князя Георгия Димитриевича остается существующий и поныне благолепный, величественный, обширный каменный храм во имя Рождества Богородицы, построенный на месте прежнего бедного, неудобного и слишком малого деревянного храма. Приступая к его построению, благочестивый князь дал прп. Савве много золота, сел и имений. Делал благочестивый князь и другие богатые приношения в обитель отца своего духовного, перед святой, подвижнической жизнью которого благоговел.
Между тем смиренномудрый старец преуспевал в добродетелях и дарованиях духовных. Бодрствуя над другими, он еще более, непрестанно и неослабно, бодрствовал над собою. Монастырь его украшался, и имя прп. Саввы прославлялось везде вокруг, как и имя Сторожевской обители. Со всех сторон стекались к нему иноки, ища руководства в духовной жизни и монашеских подвигах. Миряне приходили к нему, прося наставлений и руководства. Опасаясь и бегая земной славы, прп. Савва ушел для подвигов за версту от монастыря и там, в глубоком овраге, под сенью густого леса, ископал себе тесную пещеру, где в совершенном уединении и безмолвии, в покаянии со слезами молился Господу. Молитву и богомыслие преподобный чередовал с рукоделием и невзирая на свои преклонные лета не переставал сам трудиться для обители: своими руками он выкопал колодезь под горою, который и поныне доставляет прекрасную воду для обители.
Так, со дня в день возрастая в духовной жизни, прп. Савва достиг наконец глубокой старости, никогда не изменив своего уставного правила и отвергшись однажды мира, о мирском и суетном уже более не заботился; никогда он не одевался в мягкие одежды и не искал телесного покоя, предпочитая тесный и прискорбный путь пространному. Нищету возлюбил он паче богатства, бесславие – паче земной славы и терпение скорбей – паче суетной радости. Наконец преподобный впал в предсмертную болезнь. Почувствовав приближение кончины, старец призвал к своему смертному ложу братию, поучал их довольно от Божественных Писаний, убеждал блюсти чистоту душевную и телесную, иметь братолюбие, украшаться смирением и подвизаться в посте и молитве и при этом назначил преемником себе, игуменом обители, одного из своих учеников именем Савву. После этого, преподав всем мир и целование, преподобный скончался 3 декабря 1407 года.
