Вопрос, которым занимался Иосиф в первом своем Слове, для него не был нов. Еще до игуменства Иосифа (1 мая 1479 г.) какой-то архимандрит Вассиан просил его написать о Пресвятой Троице на основании Ветхого Завета. Почему родилось у архимандрита такое желание, неизвестно, но он мог уже слышать о лжеучении жидовствующих, которые начали действовать у нас с 1471 г. Как бы то ни было, только Иосиф, еще вовсе не знавший тогда о жидовствующих, исполнил желание архимандрита, хотя неохотно, и в послании к нему изложил учение Ветхого Завета о Пресвятой Троице. Впрочем, это послание Иосифа несравненно короче его Слова и, представив пять-шесть ветхозаветных свидетельств собственно о Пресвятой Троице, вовсе не касается свидетельств о Божестве Сына Божия и о Божестве Святого Духа.
Во втором Слове, опровергая лжеучение еретиков, будто Мессия еще не пришел и не родился, а Христос, признаваемый христианами за Бога, есть простой человек, который распят иудеями и истлел во гробе, а не воскрес, не вознесся на небо и не придет судить людей, преподобный Иосиф приводит ветхозаветные пророчества сперва о Пришествии и Рождении Мессии, потом, одни за другими, о Его Распятии и Его Воскресении, о Его Вознесении на небо и о Его Втором пришествии. Из пророчеств первого рода Иосиф останавливается только на двух: на пророчестве патриарха Иакова о неоскудении князя от Иуды, пока не придет Примиритель (Быт. 49. 10), и на пророчестве пророка Даниила о седмидесяти седминах (Дан. 9. 25) - и, рассматривая то и другое, одно кратко, другое довольно подробно, доказывает, что время пришествия Мессии давно уже исполнилось, что Иисус Христос родился именно тогда, когда надлежало родиться Мессии по этим пророчествам, а потому есть истинный Мессия. В следующих отделах, о Распятии Иисуса Христа, Воскресении, Вознесении и Втором пришествии, предлагаются пророчества в значительном числе, но предлагаются почти без всяких объяснений и примечаний со стороны автора, может быть потому, что исполнение этих пророчеств на Иисусе Христе само собою казалось очевидным для всякого. Надобно прибавить, что некоторые из них выбраны и предложены не совсем удачно.
Третье Слово направлено против учения жидовствующих, будто и ныне должно держать и хранить Моисеев закон, должно приносить жертвы и обрезываться. С этою целию представлено до пятнадцати пророчеств, и между ними классические (Иер. 31. 31, 32; Мал. 1. 11; Дан. 9. 22 - 27), из которых одни выражают более или менее ясно, что закон Моисеев прейдет или будет отменен с Пришествием Мессии, а другие, что тогда дан будет всему роду человеческому новый закон, совершеннейший. В частности, Иосиф обратил внимание на то обстоятельство, что закон Моисеев был как бы привязан к Иерусалиму и его храму, что только в Иерусалиме иудеи могли совершать свои праздники - пасху, пятидесятницу, только в иерусалимском храме могли приносить свои жертвы и что, следовательно, с падением Иерусалима и разрушением иерусалимского храма, совершившимися по Пришествии Иисуса Христа, Моисеев закон неизбежно должен был упраздниться и уже не может быть исполняем ныне. При раскрытии этих мыслей Иосиф, несомненно, пользовался сочинением святого Златоуста против иудеев по местам даже буквально, не указывая на источник.
Поводом к написанию четвертого Слова послужили умствования жидовствующих: "Разве Бог не мог спасти Адама от ада, не мог послать небесные силы, пророков и праведников, чтобы они исполнили Его хотение? Зачем же Он Сам нисшел в уничижении, вочеловечился, пострадал и тем прехитрил диавола? Богу не подобает так творить". В ответ на это Иосиф сначала говорит: "Мы имеем свидетельство от Божественных Писаний, что Богу все возможно и никто не может противиться Его власти, но Он по бесконечной Своей премудрости и человеколюбию ради нашего спасения благоизволил Сам воплотиться, и пострадать, и сойти во ад, и извести из ада Адама и бывших с ним, и таким образом Божественною Своею мудростию прехитрил диавола, и спас весь мир, и доныне спасает". А в доказательство того, что в таком образе действий нет ничего недостойного Бога, Иосиф указывает несколько случаев в Ветхом Завете, когда Бог, хотя мог бы все совершить Своею силою и властию, употреблял, однако ж, хитрые средства. Например, Моисею повелел прехитрить фараона, да отпустит евреев в пустыню, а Самуилу - прехитрить Саула при помазании Давида на царство. Затем, желая объяснить, в чем же выразились премудрость и благость в таинстве Воплощения, Иосиф излагает кратко весь план Божественного домостроительства, как Бог сотворил мир, духовный и вещественный, как один из духов пал, соблазнил наших прародителей и приобрел власть над всем родом человеческим, как усилилось нечестие между людьми до потопа и после потопа и как не могли остановить зла ни закон, ни пророки. Что же оставалось делать? Насильно исторгнуть человека из-под власти диавола одним могуществом Своим Бог не хотел, ибо Он праведен и не может творить неправды; да и дьявол тогда возроптал бы на неправду Божию и стал бы говорить: "Я сам победил человека, а меня победил не человек, а Бог насилием". И вот Сын Божий соделался человеком и в образе человеческом вступил в борьбу с дьяволом. Дьявол воспалился на Него яростию, считая Его только за одного из святых людей, и научил архиереев и книжников осудить Его и распять на Кресте. Но Он по смерти нисшел во ад не только душою Своею, но и яко Бог разрушил ад и извел оттуда Адама и всех узников; потом воскрес, вознесся на небеса с плотию, послал оттуда Святого Духа на Своих учеников, которые возвестили всем людям слово спасения, и таким образом прехитрил дьявола Своею мудростию. Благость же и человеколюбие воплотившегося для нас Сына Божия видны особенно из того, что Он даровал нам таинство крещения для очищения нас от грехов и благодатные силы для совершения нами добрых дел; а если мы вновь согрешаем, то прощает нам грехи в таинстве покаяния, спасает нас ради одной живой веры в Него, пред нашею кончиною и даже по смерти нашей дал нам возможность спасаться от ада по молитвам Церкви, чрез приношение Бескровной Жертвы и чрез милостыни, так что ныне - в Новом Завете - и благодатных дарований, и святых людей, спасающихся, несравненно более, нежели было в Ветхом Завете. В Слове этом приведены многие краткие изречения святых отцов под их именами, а в конце Слова - даже довольно обширные выписки из Слова об усопших в вере святого Иоанна Дамаскина.
Следствия, вытекавшие из основных начал ереси жидовствующих, сами собою очевидны. Отвергая троичность Лиц в Боге и Божество Иисуса Христа, а вместе и Божественность христианской веры и утверждая, что должно держать только закон иудейский, ветхозаветный, жидовствующие неизбежно отвергали в христианстве все, что только в нем есть собственно христианского, отвергали: а) всякое христианское почитание и поклонение, какое оказывают христиане Триипостасному Богу, Христу - Сыну Божию, Его Пречистой Матери, Его угодникам, а вместе святым иконам, святому Кресту, святым Христовым Тайнам, святому Евангелию, святым мощам и пр.; б) всякое христианское учение, следовательно, Писания святых апостолов и святых отцов; в) всякое христианское установление или учреждение: таинства, обряды, праздники, посты, монашество и пр. Более же всего из числа этих предметов жидовствующие нападали, к соблазну православных, на святые иконы, на Писания апостольские и отеческие и на монашество. Потому и преподобный Иосиф счел нужным остановиться преимущественно на этих трех предметах и написал: в защиту святых икон три Слова - пятое, шестое и седьмое; в защиту Писаний святых апостолов и святых отцов три Слова - восьмое, девятое и десятое; в защиту монашества одно, но весьма обширное Слово - одиннадцатое.
Три Слова об иконах Иосиф написал по просьбе какого-то брата-инока, которого сам называет "началохудожником Божественных и честных икон живописанию". В послании к этому неизвестному иконнику, препровождая к нему самые Слова, преподобный говорит, что первое и третье написаны для отражения нападений на святые иконы со стороны жидовствующих, а второе написано для руководства православным христианам, особенно не имеющим многих книг или не ведающим Божественных Писаний, чтобы они знали, как и почему мы должны поклоняться святым иконам и вообще в чем должны состоять и на чем основываются разные виды христанского поклонения. Вслед за тем делает замечание о значении препровождаемых Слов: "Обаче да ведает твое боголюбие, яко не моея мысли суть сия, но от многих Божественных Писаний избрах и вмалех многое совокупив, тебе послах". Эти три Слова, очевидно написанные особо от первых четырех Слов "Просветителя", Иосиф внес потом в состав "Просветителя" и разместил несколько иначе, и именно: третье назвал здесь пятым, первое - шестым, а второе - седьмым.
В пятом Слове Иосиф опровергает частную мысль еретиков относительно святых икон, будто "не должно изображать на честных иконах Святую и Животворящую Троицу потому, что Авраам принял и угостил Бога с двумя ангелами, а не Троицу". Для сего преподобный сначала рассматривает сказание Моисея о явлении Бога Аврааму и объясняет, что патриарх удостоился видеть и принять у себя Единого Бога в трех Лицах, Которые все сидели в кущи Авраамовой на одном месте как сопрестольные и равночестные и равно принимали от Авраама поклонение и служение; потом целым рядом текстов, преимущественно из Ветхого Завета, доказывает, что сопрестольными и равночестными Богу Отцу представляются в Писании только Сын и Святой Дух, но отнюдь не ангелы; наконец, так как святые отцы выражались иногда, что Авраам принял Святую Троицу, а иногда, что он принял Бога с двумя ангелами, иногда же, что принял трех ангелов, Иосиф приводит несколько мест из Ветхого и Нового Завета, которые кажутся несогласными, даже противоречащими между собою, но при правильном истолковании легко примиряются, и, в частности, изъясняет, что нет ни разноречия, ни противоречия и в означенных выражениях святых отцов, что в них подразумевается одна и та же мысль о явлении Триипостасного Бога Аврааму. Заключение из всего сказанного выводится то, что христиане справедливо изображают на святых иконах Пресвятую Троицу, как Она явилась Аврааму. В Слове представлены свидетельства Златоуста, Иоанна Дамаскина, Андрея Критского, Иоанна Лествичника, Иосифа Песнописца и других.