Мастерская Петерцано считалась одной из лучших в Милане и недостатка в заказах не испытывала. К тому времени уже не было в живых главного «цензора» и непримиримого борца с ересью архиепископа Карло Борромео, и для многих художников настала пора относительной свободы, поскольку у испанских наместников руки до искусства не доходили. Симоне Петерцано, родившийся в Бергамо, был типичным представителем постренессансного искусства, хорошо усвоившим уроки венецианской школы живописи, но отдавшим дань увлечению модным тогда маньеризмом. Он считался учеником Тициана и ставил подпись Titiani alumnus под картинами, написанными, по отзывам современников, «легко и элегантно». О его внешности можно судить по добротному автопортрету с кистью в руке — бледное лицо оживляет белоснежное жабо по испанской моде (Галерея Брера, Милан). Однажды ему было поручено написание алтарного образа для знаменитого Миланского собора — такой чести удостаивались немногие.
В историю живописи Петерцано вошёл главным образом как учитель Караваджо. Отзвуки таких его работ, как «Снятие с креста» в миланской церкви Сан-Феделе или фресковые росписи в монастыре Гареньяно, можно без труда обнаружить в ранних картинах Караваджо. Например, обнажённое плечо пастушка с фрески учителя позднее перешло на картины ученика «Юноша с корзиной фруктов», «Больной Вакх» и другие работы. Для своего времени Петерцано был педагогом передовых взглядов. Его настольной книгой являлся изданный в 1584 году и сразу получивший широкую известность «Трактат об искусстве живописи», написанный художником, поэтом и историком искусства Джован Паоло Ломаццо (1538–1600). Он одним из первых исследователей пересказал утраченные части рукописного наследия Леонардо да Винчи с изложением его художественных принципов и выступил как теоретик маньеризма. Его сочинение в качестве учебного пособия выдержало не одно издание, дав возможность любому молодому художнику по своему усмотрению выбрать для себя в качестве ориентира тот или иной авторитет, к которому его влекли внутренняя симпатия или родство темперамента.
Основной упор в мастерской Петерцано делался на технику живописи, без которой невозможно достичь мастерства. Юный Микеланджело получил необходимые профессиональные навыки владения рисунком, построения композиции, равно как и первые знания законов перспективы и умелого использования светотени. Наставник не раз поражался, видя, как юнец на лету схватывает мысль и претворяет её в рисунке. Как-то Петерцано привёл ученика в доминиканский монастырь Санта-Мария делле Грацие, где в одном из церковных приделов показал работу своего прославленного учителя «Коронование терновым венцом».
Изумлённому взору мальчика предстала жестокая сцена истязания, полная драматизма, который усиливается контрастным цветовым решением между мрачным архитектурным фоном и едкими тонами одежды палачей. На картину льётся извне пронзительный свет, подчёркивающий великолепную пластику фигуры страдающего Христа и динамизм поз вошедших в раж пяти его истязателей. Без сомнений работа Тициана произвела сильное впечатление на будущего художника, надолго сохранившись в его памяти и не раз всплывая в сознании. Она дала о себе знать в некоторых работах на религиозные сюжеты, в частности в его «Бичевании Христа», где в полной мере отразились сильные впечатления детства.
Вскоре ученик один зачастил в монастырь Санта-Мария делле Грацие, где подолгу простаивал в трапезной перед «Тайной вечерей», пытаясь понять и раскрыть секрет удивительного леонардовского «сфумато». Это была для подростка величайшая школа познания законов композиции и перспективы, воздействия света на краски и, что не менее важно, воспитания чувств. Им было сделано немало рисунков, заслуживших похвалу учителя, но тайну загадочной дымчатой светотени разгадать так и не удалось. Много времени он провёл и перед леонардовским алтарным образом «Мадонна в скалах», который тогда ещё находился в миланской церкви Сан-Франческо Гранде. Не остались вне его внимания работы других миланских мастеров, которые принадлежали к великой школе Леонардо, в том числе Мельци, Соларио, Фоппа и Больтраффио. От них ему передались знание человеческого тела, точность рисунка, простота композиции, когда мысль сосредоточена на главном, не отвлекаясь на детали. В работах учеников Леонардо он видел стремление выявить объёмность формы посредством светотеневой моделировки. Вне всякого сомнения, на юного Меризи произвели неизгладимое впечатление копии с творений Микеланджело и Рафаэля, сделанные в Риме вернувшимся оттуда художником Фиджино. Он был старым другом Петерцано, и написанная им для церкви Сан-Раффаэле в Милане алтарная картина «Святой Матфей с ангелом» стала отправной точкой для одноименной картины, которую Караваджо напишет в Риме.
Другим знаковым откровением, сыгравшим немаловажную роль в его становлении как художника, была картина Алессандро Бонвичино по прозвищу Моретто «Обращение Савла» в церкви Сан-Чельсо, которая привлекла юношу смелостью композиционного решения. На ней поражала своим необычным ракурсом огромная вздыбленная лошадь гнедой масти, занимающая почти всю поверхность полотна. Картина настолько потрясла Микеланджело, что он, подобно гонителю христиан, запёчатлённому на картине художником Моретто, услышал внутренний зов и написал своего Савла, упавшего ослеплённым с лошади и воздевшего руки к небу. К сожалению, написанная им в годы ученичества работа, как и всё то, что позднее было создано в Милане, когда он стал профессиональным художником, не сохранилась.
Петерцано ценил смышлёного ученика и постоянно брал его в поездки по провинциальным городам Ломбардии, где его ждали новые заказы. Для юного Меризи это была счастливая возможность познакомиться с ломбардской школой живописи, которая хранила верность реалистическим традициям, хотя так и не сумела до конца отрешиться от влияния маньеризма. Посещение Бергамо, Брешии и Кремоны произвело неизгладимое впечатление на юного ученика. Там он увидел произведения Бассано, Лотто, Кампи, Моретто, Савольдо и других мастеров с их ярко выраженной человечностью и смиренной набожностью без тени религиозной экзальтации. Их произведения отличаются продуманной до мелочей цветовой гаммой, чётким распределением теней и безупречной передачей эффектов ночного и искусственного освещения. Особенно следует выделить работавших в Милане кремонских мастеров братьев Кампи. Их бесхитростные сцены из народной жизни с колоритными фигурами мясников, зеленщиков и уличных торговцев в натуралистическом духе вызвали недоумение в художественных кругах. Прежде чем ослепнуть, их видел теоретик маньеризма Ломаццо, который разразился едкими эпиграммами, высмеивая братьев Кампи за их приверженность «сермяжной правде».