Чтобы не терять времени понапрасну, Дрейк совершил набег на Картахену и у острова Сен-Бернардо захватил четыре испанских судна. Через некоторое время он их отпустил, так как людей для их укомплектования просто не было. Помимо этого ему пришлось сжечь и составлявшее почти весь его капитал судно "Лебедь", так как то пришло в негодность.
Затем был еще небольшой рейд к устью реки Магдалена, что на территории нынешней Колумбии. Там Дрейк поживился складами с продовольствием, попутно захватив еще три испанских судна, груженных домашним скотом и пшеницей.
Всю свою флотилию Дрейк направил в гавань, открытую братом Джоном, приказав ему построить на берегу форт и разместить там часть орудий. Сам же на двух пинасах отправился к Картахене. На подходах к порту он начал останавливать и досматривать выходящие и входящие испанские суда. Несмотря на то что при этом Дрейк их не захватывал, столь наглое поведение англичанина бесило местное испанское начальство. Впрочем, и испанцы в долгу не остались. Вскоре море опустело, и Дрейк был лишен возможности пополнять за счет испанцев свои запасы. Когда же он попытался высадиться у городка Санта-Марта, то был встречен ядрами и вынужден был отступить. К этому времени команды пинас оголодали и начала роптать. Но перехваченный испанский транспорт решил эту проблему. Однако на этом беды не закончились, так как на пинасах началась эпидемия. Вскоре большая часть команды валялась в лежку, многие умирали. Умер и младший из братьев Джозеф, которого он в первый раз взял с собой в море. А затем пришло известие, что умер и средний брат Джон. В отсутствие Фрэнсиса он решил отличиться и на пинасе вышел в море, чтобы захватить испанский приз. Во время боя с командой испанского судна Джон был ранен пулей в живот и умер в мучениях. История не оставила нам свидетельств о внутреннем состоянии Фрэнсиса Дрейка в те дни, но вряд ли оно было хорошим.
Наконец, в начале января 1573 года дружелюбные Дрейку мароны известили его о том, что в Номбре-де-Диос прибыл флот под началом Диего Флореса де Вальдеса для перевозки сокровищ. Это стало сигналом к действию.
Пинасы Дрейка вошли в реку Чергес и поднялись по ней настолько, насколько это было возможным. Затем начался сухопутный этап похода. С Дрейком отправилось полсотни матросов. Вели англичан союзные им мароны. Без помощи местных повстанцев предприятие Дрейка вряд ли бы вообще состоялось. Они указывали дорогу, несли поклажу, разбивали лагерь и готовили пищу.
На третий день пути отряд Дрейка вообще был с торжеством встречен в маронском селении.
В 10 часов утра на четвертый день перехода Дрейк достиг места, одинаково удаленного от Тихого и Атлантического океанов. Согласно хронике, там, на вершине огромного дерева, находилась построенная маронами деревянная площадка. Забравшись на нее, Дрейк увидел в сверкающих лучах солнца сразу два океана. Это было потрясающее зрелище, так как Дрейк был первым англичанином, кто вообще увидел таинственное "Испанское озеро", как тогда сами испанцы не без гордости именовали Тихий океан. Потрясенный зрелищем Дрейк заявил окружавшим его:
— Клянусь, что если всемогущий Господь продлит мои дни, то я непременно пройду по этому морю!
— Если капитан не будет против, то и мы последуем за ним во славу Божью! — ответили матросы.
После этого отряд продолжал свой путь через джунгли, пока не вышел к дороге, ведущей на Вента-Крус — маленькому городку, куда свозились перуанские сокровища.
Верные помощники мароны и здесь оказали неоценимую услугу. Их лазутчики пробрались в город и выяснили, когда туда придет караван с золотом из Панамы.
И снова удача! Вернувшийся лазутчик донес, что "золотой караван" во главе с самим казначеем Лимы придет в Вента-Крус ближайшей ночью. Этот караван привезет драгоценные камни и золото. Следом за ним придет второй караван, груженный продовольствием и небольшим количеством серебра. И, наконец, последним двигается третий караван, также груженный золотом и драгоценными камнями.
Наступал решающий момент всей экспедиции. Дрейк приказал матросам переодеться в белые рубахи, чтобы в темноте отличать своих. Отряд был разделен на две группы. Первой группе Дрейк приказал укрыться в густой траве у дороги и атаковать караван, когда с ней поравняется последний мул. Сам Дрейк с другой группой расположился на противоположной стороне дороги, но несколько впереди, чтобы атаковать голову каравана.
Началось томительное ожидание. Затем мимо англичан прошел караван, двигавшийся от Вента-Круса в сторону Панамы с продовольствием. А затем появились и мулы долгожданного каравана. Казалось, что удача теперь-то в руках Дрейка! Но именно в этот момент один из матросов, будучи весьма нетрезв, внезапно выскочил из засады и бросился к каравану, его конечно же догнали и повалили на землю, но испанцы заметили опасность. В город за помощью немедленно помчался всадник. Сам же караван остановился. Лимский казначей решил схитрить и пропустил вперед второй караван, груженный продовольствием. Не зная этого, англичане тут же атаковали и захватили его. Каково же было их разочарование, когда в снятых с мулов мешках оказалась… мука. А тут и новое известие: к месту захвата каравана приближается отряд испанцев.
Между командиром испанцев и Дрейком произошел обмен любезностями в духе того времени.
Офицер: "Кто вы такие?"
Дрейк: "Англичане".
Офицер: "Сдавайтесь во имя короля Филиппа. Даю слово джентльмена и солдата, что я встречу вас со всем почтением".
Дрейк: "Во имя королевы Англии я найду свой путь!"
После чего, посчитав, что все приличия соблюдены, обе стороны начали палить друг в друга. Несколько матросов было убито, сам Дрейк снова был ранен в ногу. Тогда Фрэнсис поднял англичан в атаку. Те начали отступать. В этот момент их атаковали и союзные мароны. Преследуя испанцев, Дрейк ворвался в Вента-Крус, но, не найдя там никакого золота, тут же его оставил. Операция была полностью провалена, и надо было уходить. Вечером 22 февраля отряд Дрейка подошел к заливу, где их ждали пинасы.
Фрэнсис Дрейк. Художник М. Геерертс Младший
Неудача у Вента-Круса нисколько не поколебала решения Дрейка захватить испанские сокровища.
— Еще не все потеряно! — говорил он своим подчиненным. — Мулы еще не доставили драгоценной ноши, и "золотой флот" еще стоит в Номбре-де-Диосе! А потому мы продолжаем игру!
Дрейк снова разделил свой отряд на две группы. Одну он послал на пинасе "Медведь" на поиски продовольствия, а сам во главе второй группы на пинасе "Миньон" отправился к Номбре-де-Диосу.
