Первый, кто как-то помог Чехову войти в литературу, был петербургский издатель Лейкин. Он вел журнал «Осколки» и в июне 1883 г. предложил Чехову писать для него заметки два раза в месяц под заглавием «Осколки московской жизни». Тот принял предложение и вел свою колонку до октября 1885 г. Кроме того, в «Осколках» под многочисленными псевдонимами Чехов напечатал более сотни юмористических рассказов и пародий. Однако вскоре его стал тяготить навязанный ему юмористический жанр, и тогда Лейкин, человек добрый и разумный, устроил Чехову договор с «Петербургской газетой», куда он писал каждую неделю уже серьезные рассказы.
Многие читатели и критики восприняли Антошу Чехонте (один из многочисленных псевдонимов Чехова) как поставщика увеселительного чтива. Но в своих маленьких рассказах начинающий автор затрагивал большие темы, умел показать жизнь человека во всем ее многообразии. Это была необычная проза. Каждый рассказ, написанный в лаконичной форме, заключал в себе сюжет целой повести и даже романа. Тогда и появились изречения Чехова, определившие его стиль: «Краткость – сестра таланта», «Коротко говорить о длинных вещах», «Искусство писать – это искусство сокращать».
Чехов писал свои веселые и грустные истории и одновременно учился, при этом не имея элементарных бытовых условий для работы и испытывая постоянную нужду в деньгах. Такой изнурительный труд, безусловно, сказывался на здоровье. В 1884 г. у Антона случилось сильное горловое кровотечение – первый признак туберкулеза. Члены семьи Чеховых были подвержены этой болезни, и студент-медик прекрасно знал ее симптомы. Но к врачам он категорически отказался обращаться, а мать поспешил успокоить, что его болезнь никак не связана с семейным недугом.
Несмотря на это, в конце 1884 г. Антон успешно сдал экзамены и стал дипломированным врачом. Через несколько месяцев, собрав немного денег, он отправился в Петербург. До сих пор Чехов не придавал серьезного значения своему литературному труду, но, приехав в столицу, он, к своему удивлению, обнаружил, что его рассказы знают и любят. Петербургские литераторы и критики увидели в них свежесть, живую интонацию и оригинальность.
В Петербурге Чехов познакомился с издателем престижной газеты «Новое время» Сувориным, который сразу же предложил ему сотрудничество, а позднее стал его близким другом. Завел знакомство и с писателем Дмитрием Григоровичем, имевшим большой авторитет среди русской интеллигенции. Григорович, пожалуй, первый разглядел в Чехове большой талант, о чем позже писал ему: «Вы, я уверен, призваны к тому, чтобы написать несколько превосходных истинно художественных произведений. Вы совершите великий нравственный грех, если не оправдаете таких ожиданий».
Но жить только литературой Чехов не собирался, он говорил, что «медицина – моя законная жена, литература – незаконная. Обе, конечно, мешают друг другу, но не настолько, чтобы исключать друг друга». Как врач Чехов не имел большой практики, одно время (около двух лет, с 1884 по 1886 г.) он служил врачом в заштатном городке Воскресенске под Москвой, заведовал земской больницей в Звенигороде, неподалеку от Воскресенска, принимал больных из окрестных деревень. Однако дохода врачебная деятельность практически не приносила, поскольку пациенты, местные крестьяне, были бедны. Поэтому, как и раньше, он мог рассчитывать лишь на публикации рассказов в московских и петербургских журналах.
Первая книга его рассказов «Сказки Мельпомены» увидела свет в 1884 г. и прошла почти незамеченной у читающей публики. Вторую книгу «А. Чехонте (Ан. П. Чехов). Пестрые рассказы», которая вышла в мае 1886 г., критики оценили неоднозначно, хотя с прилавков книжных магазинов она очень быстро исчезла. Чехов писал по этому поводу Лейкину: «Про мою книгу заговорили толстые журналы. «Новь» выругала и мои рассказы назвала бредом сумасшедшего, «Русская мысль» похвалила, «Северный вестник» изобразил мою будущую плачевную участь на 2-х страницах, впрочем, немного похвалил…»
К началу 90-х годов Чехов становится одним из популярнейших писателей в России. В 1887 г. вышли еще две книги его рассказов «Невинные речи» и «В сумерках» (за которую 27-летний писатель был удостоен академической Пушкинской премии); состоялась также премьера его первой пьесы-комедии «Иванов» в московском театре Корша. В 1888 г. была опубликована повесть «Степь», о которой Чехов говорил, что это «не повесть, а степная энциклопедия», а через два года вышел еще один сборник рассказов «Хмурые люди» с посвящением композитору П. И. Чайковскому.
В 1890 г. Чехов совершил путешествие на Сахалин, где пробыл три месяца, изучая быт ссыльных поселенцев, и, как он писал Суворину, на каторге и поселениях «видел все, кроме смертной казни». Результатом этой поездки стала уникальная исследовательская книга «Остров Сахалин», которая привлекла внимание общественности к «острову изгнания». Некоторые реформы в положении каторжных и ссыльных, проведенные правительством в начале 90-х годов, современники Чехова склонны были расценивать как уступку общественному мнению, вызванному книгой.
В 1892 г. Чехов приобрел небольшое имение в деревне Мелихово в 50 верстах от Москвы и переехал туда со всем своим многочисленным семейством. Он надеялся поправить свое здоровье, поскольку все чаще его стали мучить горловые кровотечения. Годы, прожитые в Мелихове, были, пожалуй, лучшими в жизни Чехова. Здесь он много писал (за его произведения издатели уже платили приличные гонорары), принимал активное участие в общественных делах – был земским гласным, попечителем сельского училища, на свои средства построил школу для крестьян и, как всегда, бесплатно лечил. Двери гостеприимного Мелиховского дома всегда были открыты для друзей. Здесь пережил писатель и несколько любовных увлечений. Женщины всегда любили Чехова, но ни одна из них так и не увлекла его серьезно. Чаще всего биографы упоминают имена Лики Мизиновой, которая была дружна со всей семьей Чеховых, и писательницы Лидии Авиловой, которая уже в 75-летнем возрасте опубликовала мемуарный роман «Чехов в моей жизни», имевший первоначальное заглавие «О любви».
К 1897 г. здоровье Антона Павловича настолько ухудшилось, что в марте ему пришлось лечь в клинику. Врачи поставили окончательный диагноз – верхушечный процесс в легких. В сентябре Чехов лечился в Ницце, но надежды на лечение за границей не оправдались, поэтому в следующем году Антон Павлович приобрел в Ялте участок для постройки дачи. Отныне дача в Ялте стала для писателя основным местом жительства.
В середине 90-х годов Чехов достигает вершин художественного мастерства в области драматургии. Его пьесы «Чайка», «Дядя Ваня», «Вишневый сад» вот уже больше столетия вдохновляют крупнейших режиссеров не только России, но и Франции, Англии, Америки. А впервые они были поставлены в Художественном театре, которым руководили Станиславский и Немирович-Данченко. Эти два великих режиссера сумели почувствовать чеховский дар, увидеть скрытую, «незаметную» красоту в обыденной жизни, понять и передать в своих спектаклях особенности его стиля.
