Опустошив окрестности, солдаты Медкёрка в тот же вечер вернулись в лагерь. С собой помимо добычи они принесли испанский королевский штандарт.
В упомянутом выше отчете записано: «Мы потеряли не больше двух рядовых солдат и одного из полевых капралов (капитана Купера. — В. Г.). Сэр Эдвард Норрис, который возглавлял авангард, получил жестокий удар по голове, а капитан Фалфорд был ранен выстрелом в [левую] руку. Капитану Джорджу [Бартону] пуля попала в левый глаз. Капитан Хинд [Хиндер] получил три ранения в голову, но никакой опасности для жизни кого-либо из них нет». По воспоминаниям Энтони Уингфилда, капитану Хиндеру выстрелом снесло каску и он получил пять ударов шпагой по голове и в лицо.
Как отмечал Дрейк в письме лорду Берли, в эти дни ветер был противным, море штормило и непрерывно лил дождь. Когда же наступило затишье, командование экспедицией решило отказаться от попыток взять верхний город и отдало приказ готовиться к отплытию. Помимо вина и провизии на борт кораблей 8 мая погрузили также полсотни бронзовых пушек, три тысячи пик и много иного оружия. На следующий день, предав нижний город огню и прихватив с собой три приза, англичане покинули Ла-Корунью.
Уильям Монсон, высоко оценивавший кадисскую операцию Дрейка 1587 года, нападение на Ла-Корунью счел серьезной ошибкой. «Оно, — писал он, — затормозило исполнение другого плана (захват Лиссабона. — В. Г.), привело к расходованию провианта, ослабило армию из-за чудовищного пьянства солдат, вызвавшего среди них плачевные болезни, привело к тому, что испанцы усилили оборону Португалии, и в особенности затруднило дальнейшее продвижение, поскольку первая же попытка [завоевания] оказалась безуспешной».
Инструкции предписывали Дрейку и Норрису заняться уничтожением испанских кораблей в северных портах Испании, в частности в Сантандере. Однако сэр Фрэнсис заявил, что в Сантандере суда стоят под защитой береговых батарей и флот не сможет их уничтожить без предварительного взятия городских фортификаций. Сэр Джон, со своей стороны, заметил, что армия не сможет захватить эти укрепления, не имея осадной техники. В итоге командование экспедиции отказалось идти вглубь Бискайского залива, и 9 мая флот, лавируя, начал продвигаться в южном направлении — к берегам Португалии.
Западные ветры заставили часть кораблей отклониться от заданного курса. Многие суда ушли в подветренную сторону: одни — во французские гавани, другие — в Англию. В то же время к экспедиции присоединились еще шесть транспортов. На четвертый день отыскался пропавший «Свифтшур», шедший в компании с шестью призами. Как оказалось, корабль сэра Роджера Уильямса (с графом Эссексом и его братом Уолтером Деверо на борту) был сначала занесен в район Кадиса, потом крейсировал возле мыса Сан-Висенти и там взял три хулька и три пинаса. Возвращаясь на север, он зашел в Байону, где имел стычку с береговой охраной.
Присоединив к флоту «Свифтшур» и его призы, Дрейк и Норрис продолжили движение на юг. Главной целью был Лиссабон, но сначала командование решило наведаться в приморский город Пениши, расположенный на мысе Карвуэйру, примерно в 50 милях к северу от португальской столицы. Дрейк получил информацию, что в гавани этого города укрылся корабль с богатым грузом «из Индий», и загорелся желанием его перехватить. У Норриса и графа Эссекса были более амбициозные планы. Они вдруг решили, что, овладев Пениши, смогут двинуть оттуда войска по суше на Лиссабон.
На одной стороне бухты имелось удобное место для высадки, но его охраняла сильная крепость. На другой стороне находился пляж, на котором тоже можно было высадиться, однако наличие россыпи скал и высокий прибой создавали в этом месте немалые трудности. Испанские солдаты полагали, что англичане не отважатся осуществить высадку в этом месте. Каково же было их изумление, когда 16 мая шлюпки с вражеским десантом направились именно туда. Возглавляли безумцев сэр Роджер Уильямс и граф Эссекс. Прибой опрокинул несколько шлюпок, еще несколько лодок разбилось о скалы; погибли 25 человек из отряда капитана Долфинса. Тем не менее англичане не отступили. Граф одним из первых смело прыгнул в волны прибоя и вскоре благополучно выбрался на берег.
Половина авангардного отряда осталась возле шлюпок, прикрывая общую высадку с кораблей; остальные, обогнув крутой утес, во главе с сэром Роджером двинулись через песчаные холмы к городу. Пустив в ход пики, они атаковали позиции испанцев. Бой был коротким, но ожесточенным. Англичане потеряли капитана Роберта Пью из полка Эссекса; потери испанской стороны оценивались в два десятка убитых. Не выдержав натиска нападающих, испанцы начали отступать к городу. Вскоре они и большая часть жителей Пениши бежали в окрестные районы. В ту же ночь португальский гарнизон, находившийся в крепости, сдался дону Антониу.
Хотя Дрейк полагал, что разумнее было осуществить высадку сухопутных сил в порту Кашкайш и оттуда атаковать Лиссабон, тесно взаимодействуя при этом с силами флота, Норрис, Эссекс и дон Антониу настояли на своем плане. Дон Антониу наивно полагал, что, пока они будут двигаться из Пениши к столице, португальское население восстанет против испанцев и поможет экспедиционным войскам одержать победу.
17 мая в дополнение к отрядам пехотинцев на берег была высажена кавалерия. На следующий день, оставив гарнизону Пениши один корабль и флотилию вспомогательных флиботов, Дрейк поднял паруса и направился в Кашкайш. 22 мая флот, ведомый португальским пилотом, появился на траверзе этого городка. Кашкайш был безлюден. Жители бежали оттуда еще до прихода англичан. В Лиссабоне тоже царила паника. Половина населения города подалась в провинцию, не желая служить испанцам и спасаясь от репрессий вице-короля Португалии эрцгерцога Альберта. Ситуация была благоприятной для нападения на португальскую столицу, однако Дрейк не мог войти в устье Тежу, не имея сведений о том, где в это время находились сухопутные части экспедиции. В случае провала операции и уничтожения части кораблей флота войска Норриса лишились бы транспортных средств и остались в Португалии один на один против испанской армии. Поэтому, не желая рисковать, сэр Фрэнсис решил дожидаться известий от Норриса в Кашкайше.
Тем временем английские отряды, преодолевая вялое сопротивление испанцев, продвигались к Лиссабону с севера. Вечером 25 мая они были уже в пригороде столицы, вынудив противника сжечь все склады с запасами продовольствия. В дальнейшем эта мера привела к массовому голоду во всей провинции.
На следующую ночь испанский гарнизон столицы совершил вылазку, но после кровопролитной схватки вынужден был ретироваться под защиту городских фортификаций. Англичане преследовали врага до самых ворот, однако для штурма Лиссабона сил у них оказалось недостаточно. Войска косили болезни; из девяти тысяч солдат в строю оставалось не более двух третей. На военном совете мнения командиров относительно дальнейших действий разделились: одни хотели немедленно вернуться на корабли, другие настаивали на продолжении операции. Норрис полагал, что без всеобщего восстания португальцев против испанской оккупации дело обречено на провал. Все же дон Антониу упросил его подождать до следующего вечера, обещая, что к ним присоединятся три тысячи португальских повстанцев.
