Например, по словам Орлика, гетман ни единым намеком, ни словом, ни делом «никому не являл» своих откровенных мыслей и намерений, и он не догадывался о его планах, пока не увидел среди почты, полученной Мазепой, письма шведского ставленника польского короля Станислава Лещинского. В своей «исповеди» Орлик описывал следующую сцену: Мазепа якобы колебался, что делать с письмом Лещинского (оставить или послать царю), а он советовал: «Сам, ваша вельможность, изволишь рассудить высоким своим разумом, что нужно посылать. Этим самым и верность свою непоколебимую объявишь, и большую милость у царского величества получишь»10. В конечном счете гетман отложил решение до утра и отправил Орлика домой молиться Богу. На прощание Мазепа произнес весьма примечательную фразу: «Может, твоя молитва будет более привлекательная, чем моя, ибо ты по-христиански живешь. Бог знает, что я это не для себя делаю, но для вас всех, и жен и детей ваших». Потрясенный Орлик ушел и, взяв дома два рубля, отправился по богадельням раздавать милостыню, «чтоб Бог Всемогущий освободил меня от возможных бед и отвратил сердце мазепино от того лукавого предприятия». Дело было ночью. Старцы и старицы ругали его, за то что он их будил: «...не милостыни от мене надеясь, но скорее опасаясь воровства». Орлик упомянул в «исповеди» этот эпизод «не в похвалу себе», но желая показать, как он боялся «той измены», «дабы в ней з жоною и с детми не пропасть и не хотелем к ней сердца моего прокланять». Как уже отмечалось, ему действительно было что терять, и такой решительный шаг, как переход к шведам, не мог даться с легкостью.
Утром 17 сентября, придя к Мазепе, Орлик застал его сидящим за длинным столом. Перед ним лежал крест. Гетман признался, что не хотел раньше времени открывать своих намерений. И не из-за опасения, что Орлик отплатит предательством за проявленные к нему любовь, милость и благодеяния, а потому, что считал его человеком молодым и в подобных вещах неопытным и поэтому способным неосторожным словом выдать замысел старшине или россиянам, что погубило бы его, Мазепу.
Затем, взяв крест, гетман присягнул на следующем: «Что я не для приватной моей пользы, не для высших гоноров, не для большего обогащения и ни для иных каких-нибудь прихотей, но для вас всех, под властью и рейментом11 моим находящихся, для жен и детей ваших, для общего блага матери моей отчизны бедной Украины, всего Войска Запорожского и народа Малороссийского, и для поднятия и расширения прав и вольностей войсковых хочу я это при помощи Божей сделать, чтобы вы, с женами и детьми, и отчизна с войском Запорожским как от московской, так и от шведской стороны не погибли. А если бы я для каких-нибудь личных моих прихотей это дерзал делать, побей меня, Боже, в Троице святой единый, и невинная страсть Христова, на душе и на теле»12.
Хотя гетман и надеялся, что «ни совесть твоя, ни честь, ни учтивость, ни врожденная кровь шляхетская не допустят, чтобы меня, пана и благодетеля своего предал», он потребовал от Орлика встречной клятвы, что тот не выдаст его замысел.
Несмотря на все потрясение, которое должен был испытать Орлик, узнав такую новость, он все же нашел силы спросить (если верить его воспоминаниям), что будет, если удача отвернется от шведов – тогда ведь «и мы пропадем, и народ погубим». В ответ он услышал знаменитую фразу: «А без крайней и последней нужды не изменю я верности моей к царскому величеству»13.
Орлик очень боялся, что царь узнает о тайной корреспонденции с Лещинским. В своем письме к Яворскому он рисовал картину, как «снедаемый внутренней боязнью» смотрел он на жену и детей, часто тяжело вздыхая. Жена спрашивала, почему он вздыхает. Он отвечал, что из-за грехов, которыми прогневил Бога. Жена не верила, а он не открывался. И только когда уже они вместе уезжали из Батурина к шведам, сказал о Мазепе: «...и сам згинет, и нас погубит».
По признанию Орлика, он задумывался о том, чтобы написать донос подобно кочубеевскому. Но никаких писем, доказывающих вину гетману, у него не было. Скорее всего, к нему применили бы российский закон «доносителю первый кнут». К тому же Мазепа, видимо, догадывался, какие мысли бродили в голове его писаря, и многократно повторял: «Смотри, Орлик, чтобы сохранил мне верность: знаешь, в какой я у царского величества милости; не променяют там меня на тебя: я богат, а ты нищий, а Москва деньги любит. Мне ничего не будет, а ты погибнешь».
Оправдываясь перед Яворским, почему он не донес, Орлик ссылался на «совесть христианскую», не позволявшую нарушить присягу, данную Мазепе, «гетману и пану своему». Да и не хотел он быть предателем «пана и добродетеля своего». Кроме того, он вспоминал пример генерального писаря14, в результате доноса которого был свергнут и отправлен в Сибирь гетман Многогрешный. Этот писарь в результате стал на Украине изгоем, архиепископ Черниговский Лазарь Баранович открыто именовал его в церкви иудой. Такая судьба тоже страшила набожного Орлика.
В результате утром 24 октября 1708 года он вместе с Мазепой ушел к Карлу XII. Орлик еще не предполагал, что в последний раз видит Батурин и начинает долгий путь в изгнание. Мазепа, видимо, уже после первой личной встречи со шведским королем понял бесперспективность этого союза15. Но ни он, ни его писарь не сдавались. Орлик составляет письма в Османскую империю, Крым, к Станиславу Лещинскому. Пишет и манифесты от лица гетмана.
Вместе с Мазепой он прошел путь до Полтавы, и вместе с ним и Карлом XII бежал в Османскую империю. Тридцать возов с серебром и деньгами Орлика погибли при переправе через Днепр. Его жена «в одном платье» с детьми сумела сохранить только шкатулку с драгоценностями и тысячью червонцев16. Орлик – поэт, панегирист и образец учености своего времени – метался в отчаянии и обещал казакам триста талеров за переправу его возов17.
В Бендерах, где укрылись беглецы, с Орликом были его жена Анна, сыновья Григорий и Михайло, дочери Анастасия и Варвара. Во время первого этапа эмиграции у него родились Яков (его крестным стал Карл XII) и Марта (ее крестил Станислав Лещинский). Перед смертью Мазепы между ними произошел некий конфликт (о нем Орлик упоминает лишь в общих чертах), из-за чего писарю пришлось уехать в Яссы.
После смерти Мазепы его сторонники («мазепинцы») решают избрать нового гетмана в противовес ставленнику Петра I Ивану Скоропадскому18. Кандидатов было два: племянник Мазепы Андрей Войнаровский и Орлик. Но Войнаровского привлекали только легендарные сокровища Мазепы. В борьбе за них он перессорился со старшиной. Спорный вопрос дележа имущества покойного Мазепы пришлось решать с помощью шведов, которые выступили третейскими судьями. Шведы в своих дневниках отмечали, что после того, как деньги были отданы Войнаровскому, отношения казаков с королем ухудшились19.