Получив диплом юриста, Ульянов в начале 1892 года поступил к своему давнему знакомому, адвокату Хардину, на должность помощника присяжного поверенного. За следующие полтора года он провел около 20 дел, защищая главным образом представителей бедноты.
Дебют Владимира Ульянова состоялся в марте 1892 года. Ему предстояло защищать крестьянина Муленкова, обвиняемого в богохульстве и оскорблении персоны императора. В результате умелой защиты Ульянов смог оспорить большинство доказательств, и Муленков вместо каторги получил лишь год тюрьмы.
Хотя большинство подзащитных Ульянова обвинялись в мелких кражах, были и более сложные дела. На железнодорожной станции Безенчук получил ранения путевой рабочий и погиб его девятилетний племянник; ручная вагонетка, на которой они ехали, столкнулась с внезапно покатившимися под откос пустыми вагонами. Одним из обвиняемых по делу был начальник станции Языков, проявивший преступную халатность. Владимир Ульянов, кропотливо разобравшись в ситуации, доказал, что целый ряд обстоятельств, в результате которых произошла трагедия, были неподвластны начальнику станции, а получивший ранения рабочий не имел права пользоваться ручной вагонеткой и тем более катать на ней детей. Кроме того, молодой юрист представил суду свидетельства безупречной службы Языкова в прошлом: он имел награды за участие в Русско-турецкой войне 1877–1878 годов, а за годы работы на железной дороге к нему не было ни одного нарекания. Владимир попросил принять во внимание искреннее раскаяние и полное признание подзащитным своей вины. В итоге вместо длительного тюремного срока Языкову назначили штраф в 100 рублей или месяц ареста в случае невозможности уплаты.
Всего в Самарском окружном суде Ульянов участвовал, по некоторым данным, в 14 уголовных и 2 гражданских делах. Оба гражданских дела он выиграл. Что касается уголовных, то в пяти случаях он добился полного оправдания своих подзащитных, одно дело закончилось примирением сторон, в остальных случаях наказание было существенно смягчено. Хардин, наблюдая за своим молодым помощником, говорил, что тот со временем станет выдающимся юристом.
Однако такая карьера Ульянова не привлекала. В деньгах он не нуждался, поэтому брался за те дела, за которые хотел. Так, известна история, когда он отказался защищать богатого купца Красикова. «Заведомого вора защищать неохота!» – объяснил молодой юрист коллегам. На возражение одного из присутствовавших, что всякий преступник имеет право на защиту, Ульянов ответил: «Против права вора брать себе защитника не возражаю, отвергаю только право защитника брать воровские деньги за защиту!»
Одновременно с юридической практикой Владимир продолжил подпольную деятельность. Он вел активную переписку с казанским марксистом Николаем Федосеевым. Молодые люди обсуждали перспективы русского крестьянства. Ульянов, как и прежде, отстаивал необходимость и желательность утверждения в России капиталистических отношений по европейскому образцу.
Летом 1893 года Мария Александровна с младшими детьми, Дмитрием и Марией, решила перебраться в Москву. Владимир тоже стремился покинуть Самару, где, как он считал, был недостаточный простор для его деятельности. Он хотел общаться с ведущими левыми интеллектуалами, составить себе имя в революционных кругах. Его путь лежал в Петербург.
В августе 1893 года он отправился в путь, останавливаясь в Нижнем Новгороде и Москве. Прибыв в Петербург, Ульянов снял комнату на Ямской улице. Благодаря полученной от Хардина рекомендации он был зачислен помощником присяжного поверенного к адвокату Волкенштейну. Правда, из-за политической неблагонадежности молодого юриста выдача ему свидетельства, позволявшего заниматься адвокатской практикой, затянулась на полтора месяца. В течение последующих двух лет он регулярно посещал Совет присяжных поверенных при Петербургском окружном суде, давал юридические консультации, представлял отчеты о своей деятельности. Как и в Самаре, адвокатская деятельность не занимала большого места в его жизни. Ульянов ехал в столицу не для этого.
С момента прибытия он разворачивает активную деятельность, штудируя литературу по политэкономии и знакомясь с местными марксистами. В Петербурге он впервые решает взяться за перо, отправив в журнал «Русская мысль» статью «Новые хозяйственные движения в крестьянской жизни». Статья представляла собой ответ на недавно вышедшую книгу экономиста Постникова. Ульянов интерпретировал приведенные в книге данные о положении крестьянства с марксистских позиций, заявляя, что в российском сельском хозяйстве уже господствуют капиталистические отношения. Однако редакция журнала отказалась публиковать статью неизвестного молодого человека, сочтя его точку зрения недостаточно аргументированной.
В конце 1893 года Ульянов стал принимать участие в собраниях марксистского кружка Технологического института. В жарких спорах он по-прежнему отстаивал точку зрения о том, что Россия успешно идет по пути капиталистического развития и продвинулась достаточно далеко. Однако появилось и новое: Ульянов требовал от своих товарищей, чтобы они не просто обсуждали проблемы экономического развития страны, а вносили реальный вклад в дело подготовки революции.
В конце февраля 1894 года на заседание кружка пришли известные в столичных кругах легальные марксисты Струве и Туган-Барановский. Между ними и Ульяновым разгорелась ожесточенная дискуссия. Гости вынесли из нее противоречивое впечатление: с одной стороны, юноша выступал в роли ортодоксального марксиста, считавшего «Капитал» Маркса едва ли не источником абсолютной истины. С другой, они отмечали влияние на него народнических взглядов, которое, возможно, он сам не осознавал. Вердикт был прост: Ульянов еще слишком молод, ему надо набраться опыта, в первую очередь съездить в Европу, о которой он имеет весьма поверхностное, схематическое впечатление.
Действительно, молодой человек восхищался радикальными народниками Ткачевым и Нечаевым, отстаивал необходимость насильственного свержения существующей власти, ненавидел дом Романовых (в этой ненависти, разумеется, были и личные мотивы). Честолюбие Владимира Ульянова заставляло его стремиться к лидерским позициям внутри кружка – этим во многом объясняется его полемический задор, его стремление выступать в роли «чистого», ортодоксального марксиста. Более того, юноша хотел оказывать влияние на интеллектуальную жизнь российской столицы. Рамки кружка были для него слишком узкими.
В конце 1894 года Владимир написал реферат на книгу Струве «Критические заметки». В нем он продолжил полемику с одной из ключевых фигур в рядах российских легальных марксистов. Ульянов, впрочем, обвинял Струве в том, что никаким марксистом тот на самом деле не является, а представляет собой всего лишь «мелкого буржуа». Особенно жесткой критике подвергалась идея о возможности мирного поступательного развития страны. Юноша полагал, что без революции обойтись невозможно, более того – тот, кто не принимает необходимости революционных преобразований, не может считаться марксистом. Брошюра была отпечатана на гектографе и широкого распространения не получила, в том числе и потому, что Министерство внутренних дел распорядилось арестовать и уничтожить ее тираж.