Недовольных договором с Константинополем в Киеве было много: и среди варягов, и среди славян. Особенно воинственно были настроены дружинники, основным занятием которых была война. Но «варяжским витязям» удалось убедить и уговорить большинство из числа даже самых непримиримых противников мирной жизни.
Дружеское сосуществование Киева и Константинополя было нарушено лишь в начале X века.
В 879 году умер правитель Новгорода — варяжский князь Рюрик, оставивший после себя наследника — четырехлетнего Игоря (некоторые исследователи полагают, что у Рюрика не было прямых наследников). После недолгой борьбы власть в Новгороде перешла к соратнику (по другой версии — родственнику) Рюрика — варяжскому князю Олегу, который стал опекать наследника Рюриковича и действовать от его имени.
В 882 году Олег совершил поход на Киев и, прикрываясь младенцем Игорем — будущим правителем Руси, обманом захватил город, убил Аскольда и Дира. Олег объединил Новгород и Киев и таким образом утвердил великокняжескую власть в едином Древнерусском государстве под названием Киевская Русь. Смерть Аскольда и Дира стала расплатой за мир с городом Константина.
Существует мнение, что воинственный варяжский князь Олег умышленно выжидал долгое время, не трогая Аскольда и Дира, хотя и был недоволен их примиренческой политикой, особенно по отношению к богатой Византии. Он считал, что рано или поздно все равно завоюет днепровские берега и водные просторы, и хитроумно давал временную возможность своим соратникам — киевским варягам — подготовить для него благодатную почву — сделать южные русские земли более богатыми и преуспевающими.
Некоторые исследователи полагают, что на самом деле амбициозный князь считал Аскольда и Дира изменниками их общего ратного долга. Ему претило их желание жить в мире и согласии с иными племенами и народами. Возможно, Олег не мог простить киевским князьям того, что они не покорили Константинополь. Допустимо также, что Олегу не совсем пришлась по душе попытка Аскольда и Дира без согласия Новгорода склонить киевлян к христианской вере.
История умалчивает, насколько далеко заходили планы Олега как единовластного правителя Древнерусского государства. Был ли в курсе замыслов своего соратника Рюрик, тоже неизвестно. Но, как показала впоследствии история, ловкости и удачливости князю Олегу было не занимать.
В 907 году князь Олег отправился в большой военный поход на Константинополь. Причинами этого грандиозного предприятия исследователи чаще всего называют желание отвоевать богатую добычу и устрашить силой византийцев. Но вполне может быть, что отправить свое войско князя вынудили многочисленные жалобы вернувшихся из Царьграда купцов на произвол византийских чиновников, мздоимство и притеснения русских «гостей». Сообщали они и о случаях убийства русских торговцев в византийской столице.
К походу князь подготовился основательно. В летописи говорилось: «В год 6415 (907). Пошел Олег на греков, оставив Игоря в Киеве; взял же с собою множество варягов, и славян, и чуди, и кривичей, и мерю, и древлян, и радимичей, и полян, и северян, и вятичей, и хорватов, и дулебов, и тиверцев, известных как толмачи: этих всех называли греки «Великая Скифь».
Вооружение русской варяжской дружины, даже по современным меркам, поражало своим количеством и разнообразием: «… пошел Олег на конях и в кораблях; и было кораблей числом 2000…» Осознавая свою военную мощь, Олег не отчаялся, когда византийцы, завидев вражеское ополчение, перекрыли пролив цепями: он начал войну на берегу, под стенами Царьграда: «И вышел Олег на берег, и начал воевать, и много убийств сотворил в окрестностях города грекам, и разбили множество палат, и церкви пожгли. А тех, кого захватили в плен, одних иссекли, других замучили, иных же застрелили, а некоторых побросали в море, и много другого зла сделали русские грекам, как обычно делают враги». Жестокость пришлых варягов не имела предела.
Поход Олега на Константинополь в 907 г. Радзивилловская летопись
Еще больше испугались византийцы, когда увидели, что изобретательный Олег приказал своим воинам поставить корабли на колеса, чтобы продолжать сражение на суше. А когда подул попутный ветер, подняли русские воины прямо в поле паруса и пошли к городу. Греки, предвидя грозное сражение, решили отправить своих послов к Олегу с предложением начать переговоры. «Не губи города, — стали просить греческие гонцы, — дадим тебе дань, какую захочешь».
Греки платят дань Олегу. Радзивилловская летопись
В ответ решил Олег остановить своих воинов, но потребовал дань за приостановку наступления. В летописи сказано, что византийцы попытались отравить князя и вынесли ему пропитанные ядом пищу и вино. Однако Олег не дотронулся до пищи и обвинил греков в коварстве, заявив о том, что им верить нельзя. Скорее всего, князя предупредили о покушении толмачи, подслушавшие разговор византийцев. Византийцы не знали о многочисленных переводчиках в русской дружине и свободно общались между собой в присутствии противников. Посланцы Константинополя были так поражены прозорливостью русского предводителя, что тут же признали в нем святого. «Это не Олег, но святой Дмитрий, посланный на нас Богом!..» — вскричали они и предложили «дани на 2000 кораблей: по 12 гривен на человека, а было в каждом корабле по 40 мужей».
Несмотря на жестокость, которую проявили в Константинополе воины Олега, именно во время этого похода им были предприняты попытки перевести взаимоотношения русских и византийцев на правовую межгосударственную основу. Тогда впервые появился серьезный документ, подписанный людьми, думавшими не только о сиюминутных выгодах, но и о перспективах на будущее.
Олег начал переговоры о мире с греческими царями Леоном и Александром и послал к ним в Константинополь своих послов Карла, Фарлафа, Бермуда, Рулава и Стемида. Посланникам велено было передать византийцам слова Олега: «Платите мне дань». Греки ответили: «Что хочешь, дадим тебе».
Размеры дани, заявленные русскими, были огромными, однако Византия согласилась с ними. Летопись сообщала, что русский князь беспокоился не только о своих воинах и столичном граде Киеве, но и о других городах древнерусского государства: «И приказал Олег дать воинам своим на 2000 кораблей по 12 гривен на уключину, а затем дать дань для русских городов: прежде всего для Киева, затем для Чернигова, для Переяславля, для Полоцка, для Ростова, для Любеча и для других городов: ибо по этим городам сидят великие князья, подвластные Олегу».