Из положенного срока Звездинский отсидел чуть меньше 10 месяцев — он вышел на свободу 2 июля 1963 года. Вернувшись в Москву, вновь принялся за старое — стал выступать в составе различных музыкальных коллективов, аккомпанировал звездам тогдашней эстрады: Майе Кристалинской, Гелене Великановой, Маргарите Суворовой. Попутно писал новые песни и исполнял их в самых разных аудиториях. В частности, им были написаны следующие произведения: «Сгорая, плачут свечи» (1962), «Хрупкое сердце» (1963), «Очарована — околдована», «След любви» (обе — 1964) и др.
В 1965 году Звездинского призвали в армию. Тогда же он вторично имел неприятности с законом. Однажды он получил телеграмму от родных, в которой ему сообщали, что его мать тяжело больна. Звездинский обратился к командованию воинской части, в которой он служил, с просьбой предоставить ему отпуск. Однако командование посчитало, что болезнь матери не является убедительным поводом для предоставления солдату краткосрочного отпуска, и в просьбе Звездинскому отказало. И тогда он покинул пределы части без всякого разрешения. За это был объявлен дезертиром и привлечен к уголовной ответственности. Суд состоялся 19 октября 1966 года. По статье 255 «а» и 246 «а» УК РСФСР (побег из части, дезертирство) Звездинский был осужден к трем годам лишения свободы.
На свободу Звездинский вышел 18 мая 1969 года. Судимость ему погасили, и он вернулся в Москву. Вновь занялся творчеством. Одно время работал барабанщиком в вокально-инструментальном ансамбле «Норок», где в то время дебютировала еще совсем юная Ксения Георгиади, затем перешел в ансамбль «Веселые ребята». Однако быть все время на втором, а то и третьем плане Звездинскому вскоре наскучило, и он возобновил сольные выступления. К тому времени сочиненные им в начале 60-х песни уже распевало полстраны (в частности, в Союзе их исполнял Аркадий Северный, за границей — Вилли Токарев, Григорий Димонт и др.), так что почва для его возвращения была добротно унавожена. И Звездинский стал выступать как солист варьете в ресторане «Архангельское». На дворе стоял 1972 год. Однако его сольное творчество вскоре было прервано новым арестом.
В очередной раз Звездинского арестовали осенью 1973 года во время морского круиза Одесса — Батуми. Причем в том аресте участвовали сотрудники КГБ. Почему именно они? Дело в том, что Звездинский в то время крутил любовь с итальянкой, а подобные дела находились в компетенции органов госбезопасности. Итальянку отправили на родину, а Звездинского обвинили… в ее изнасиловании и 19 октября 1973 года впаяли новый срок — три года лишения свободы. Правда, отсидеть его полностью певцу не довелось — 15 января 1974 года он был освобожден от отбывания наказания в исправительно-трудовой колонии и направлен на стройки народного хозяйства — на «химию». Там Звездинский проработал до 1976 года.
Вернувшись в очередной раз в Москву, Звездинский устроился в ресторан «Сосновый бор», где начал выступать с собственной программой. По его словам: «В ресторан ко мне часто приезжал Сергей Аполлинариевич Герасимов. И вообще у меня собирался весь Дом кино. Высоцкий, Боря Хмельницкий, Долинский, Миша Козаков, Евстигнеев, Жванецкий, Карцев и Ильченко. Мне смешно называть… Вы спросите, кто ко мне не приезжал?
Многие ребята начинали у меня. Те, что сегодня стали звездами: Володя Кузьмин, Барыкин, Саша Серов на саксофоне играл. Пресняков-старший, Миша Муромов был тогда в «Старом замке» администратором, и я учил его играть на гитаре, Малежик… «Поехали к Звездинскому» — звучало примерно так же, как «поехали в «Мулен Руж» или в «Максим».
Четыре года власть терпеливо взирала на то, как Звездинский «развращает» советский народ песнями про белогвардейцев и зарабатывает баснословные деньги (по нескольку тысяч рублей за вечер). Наконец ее терпению пришел конец. В марте 1980 года, в преддверии Московской Олимпиады, было решено уничтожить «гнездо антисоветчины». О том, как это происходило, рассказывают очевидцы.
Николай Миронов (ныне генерал-майор милиции в отставке, а тогда — начальник Управления БХСС): «В конце дня начальник ГУВД Трушин вызвал меня в кабинет и сказал, что, мол, первый секретарь горкома партии Гришин дал указание в месячный срок поймать и посадить Михаила Звездинского. Основание — «все зарубежные «радиоголоса» трубят о том, что Москва днем — коммунистическая, а ночью — купеческая». А это порочит имя столицы — образцового коммунистического города.
Один сотрудник сообщил, что примерно в 9 — 10 вечера этот человек обычно покидает ресторан на Калининском проспекте, предупредив завсегдатаев: «Сегодня буду петь в таком-то месте…»
Послали туда агентуру. Вход обошелся недешево: с иностранцев брали по 100 «зеленых», с советских граждан — по тысяче рубликов. Собиралось там всякое жулье, «теневики», сорили деньгами направо и налево — словом, кутили с купеческим размахом часов до пяти утра. Потом «извозчики» доставляли господ и их дам по «номерам». Часто такие оргии устраивались в ресторане «Южный» на Ленинском проспекте. Песни Звездинский исполнял по заказу в сопровождении небольшого оркестра. За вечер собирал выручку от 20 до 50 тысяч рублей.
Для нас сложность была в том, чтобы определить, в каком именно заведении в очередной раз появится «объект» и каким образом, не вызывая подозрений, всучить ему микрофон без шнура, чтобы тайно сделать запись на радиоаппаратуру. Мы долго искали такой микрофон (по тем временам это было редкостью), все-таки раздобыли, но певец, увы, на наживку не клюнул. Наши сильно переживали, ведь Трушин дал команду записать репертуар для прослушивания Гришину. Видимо, того разбирало любопытство, что же Звездинский вытворяет. Как мне доложили подчиненные, явной антисоветчины нет, в основном эмигрантские песни типа «Поручик Голицын». Моим ребятам, кстати, они понравились. Однако Трушин остался недоволен: качество записи было плохое, и по этой причине он не стал показывать ее Гришину.
В операции задействовали очень много сотрудников — человек триста, словно ловили особо опасного рецидивиста. Мы узнали, что перед 8 Марта он «снял» ресторан в Советском районе.
Гости стали съезжаться к двум ночи, многие — на шикарных иномарках. Менее состоятельные — в автобусах. Группа захвата затаилась в расположенном рядом недостроенном доме. Все было на мази. Но карты спутал один из почитателей Звездинского, опоздавший на концерт. Подкатывая к ресторану, он засек гаишные машины и заподозрил неладное. Опасения усилились после того, как он срисовал расставленные на всех подъездных путях патрульные экипажи. Влетев в зал, отзывает Звездинского: «Миша, сматывайся, ты обложен кругом!»