Май. Окончивший гимназию брат Дмитрий приглашает на выпускной бал Валерию Тюльпанову, которая неожиданно приходит с Анной Горенко, и та оказывается в положении «невольной пары» для Гумилева. Этот бал оказывается «завязкой» их любовного романа.
Лето. Семья Гумилевых уезжает в Березки. Под впечатлением от известий о героической обороне Порт-Артура Гумилев строит фантастические планы поездки добровольцем на Дальний Восток. В августе он возвращается в Царское Село, чтобы держать переэкзаменовку по математике, «проваливает» ее и остается в седьмом классе на второй год.
Осень. Вновь проходит курс седьмого класса в гимназии. Увлечен новейшей русской поэзией, которая представлена на страницах только что появившегося журнала «Весы». Одноклассником Гумилева становится поэт Д. И. Коковцев, и между ними возникает «профессиональная дружба». Родители Коковцева устраивают литературные «воскресенья», на которых бывают поэты И. Ф. Анненский, К. К. Случевский, писательница Лидия Микулич (Веселитская), публицист М. О. Меньшиков. Помимо того, в этот же сезон начинаются «понедельники» у сына Анненского, поэта В. И. Анненского-Кривича, и «четверги» у переводчика и филолога С. В. фон Штейна. Гумилев был завсегдатаем этих журфиксов, однако его поэзия нигде не имела особого успеха из-за откровенной ориентации автора на «декадентскую литературу», прежде всего на творчество В. Я. Брюсова и К. Д. Бальмонта.
Развивается роман Гумилева с Анной Горенко, которую он регулярно встречает у Мариинской гимназии и провожает до дома в Безымянном пер. у Царскосельского вокзала.
24 декабря. В первую годовщину встречи с Анной Горенко Гумилев покупает множество сластей и безделушек и преподносит ей в качестве рождественского подарка.
1905
Зима — весна. Посещает седьмой класс гимназии. По его просьбе одноклассник Владимир Дешевов расписывает одну из стен в его комнате под «морское дно», в виде морской царевны на этой картине он изображает Анну Горенко. На масленицу Гумилев знакомится с ее братом, Андреем Горенко, который вскоре становится его другом и конфидентом, а затем — с матерью И. Э. Горенко. Между тем отношение Анны Горенко к «суженому» резко меняется: она «безнадежно» влюбляется в студента В. Д. Голенищева-Кутузова.
Февраль. Прочитав в «Весах» статью о книге Папюса «Первоначальные сведенья по оккультизму», в которой «для начинающих» разъяснялись основные термины и прилагались портреты деятелей современного оккультизма, Гумилев открывает для себя творчество «младосимволистов» (Вяч. И. Иванова, Андрея Белого и A.A. Блока), пытавшихся воплотить в своих произведениях мистические положения B.C. Соловьева, и на несколько лет оказывается под влиянием мистицизма.
Май. Бурное объяснение с Анной Горенко, после чего в первый день пасхальных каникул Гумилев вызвал на дуэль одноклассника Курта Вульфиуса. «Дуэлянтов», стащивших рапиры из гимназического спортивного зала, вовремя разняли, но дело получило огласку. Родительский комитет настаивал на исключении Гумилева из гимназии, но его отстоял И. Ф. Анненский, использовав, с его точки зрения, неотразимый аргумент: «Но ведь он пишет стихи!..» В результате Гумилев остался в гимназии, и даже без переэкзаменовок перешел в выпускной восьмой класс. Однако с Анной Горенко отношения (по ее инициативе) прекращены.
14–15 мая. 2-я российская Тихоокеанская эскадра разгромлена в Корейском проливе у острова Цусима. Россия вынуждена начать мирные переговоры с Японией.
Лето. Живет с семьей в Березках; готовит к публикации первую книгу — «Путь конквистадоров».
Август. И. Э. Горенко после разрыва с мужем уезжает с детьми из Царского Села. На год Анна Горенко исчезает из жизни Гумилева.
Сентябрь — октябрь. Посещает восьмой класс гимназии. В октябре выходит «Путь конквистадоров».
17 октября. Выходит Манифест Николая II («Об усовершенствовании государственного порядка»), провозгласивший гражданские свободы и создание Государственной думы. В отличие от большинства гимназистов Гумилев относится к происходящему крайне неодобрительно, как к «отвратительному кошмару». Его консерватизм не в последнюю очередь вызван вынужденной (из-за волнений в Николаевской гимназии) отставкой с поста директора И. Ф. Анненского.
Ноябрь. В «Весах» опубликована сдержанно-благожелательная рецензия В. Я. Брюсова, нашедшего в книге «Путь конквистадоров» «несколько прекрасных стихов, действительно удачных образов».
1906
Зима — весна. Посещает восьмой класс гимназии. На правах «печатающегося литератора» принимает участие в подготовке литературного сборника «Северная речь» и начинает сотрудничать с петербургской газетой «Слово». В начале февраля Гумилев получает письмо от В. Я. Брюсова с приглашением сотрудничать в «Весах».
30 мая. После успешно сданных выпускных экзаменов получает аттестат зрелости и уезжает в Березки.
Июнь. В Березках обсуждает с отцом планы на будущее: поэт хочет заниматься филологией в Сорбонне, тогда как отец пытался склонить к поступлению на юридический факультет Петербургского университета. В конце концов, уступил отец, и Гумилев едет в Царское Село готовиться к отъезду. В «Весах» выходит подборка его стихотворений.
Июль — август. Едет из Петербурга в Париж, подает документы в Сорбонну, где преподавал Ж. д’Анкос (Папюс); не исключено, что выбор места учебы во многом был обусловлен желанием поэта повидать крупнейшего знатока оккультизма.
Сентябрь — октябрь. Поселяется в Латинском квартале Парижа, посещает занятия в Сорбонне. Главная сфера его интересов — европейская средневековая культура, точнее — ее мистическая составляющая. «Усиленные занятия по оккультизму» чередуются с занятиями литературой. С октября возобновляет оживленную переписку с В. Я. Брюсовым, которому он посылает все новые стихи — «на одобрение». На выставке «Два века русской живописи», устроенной в Париже С. П. Дягилевым, знакомится с молодыми художниками А. И. Божеряновым и М. В. Фармаковским, с которыми начинает работать над созданием художественно-литературного журнала «Сириус». Н. Деникер сводит Гумилева с коммуной молодых поэтов, живших в здании пустующего аббатства Кретей под Парижем (т. н. группа «Abbay»). Тогда же в его жизни возникают два «параллельных» любовных романа (одной из героинь была баронесса Орвиц-Занетти, «куртизанка Содома» из стихотворения «Маскарад»). Однако оба «романа» обрываются после того, как из Киева приходит письмо от Анны Горенко, первой нарушившей полуторагодичное молчание. В ответном письме Гумилев просит ее стать его женой.
